N6-(L-threonylcarbamoyl)adenosine-5'-monophosphate | 42583-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 英文名称: N6-(L-threonylcarbamoyl)adenosine-5'-monophosphate
• 英文别名: N(6)-L-threonylcarbamoyladenine 5'-monophosphate；(2S,3R)-2-[[9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(phosphonooxymethyl)oxolan-2-yl]purin-6-yl]carbamoylamino]-3-hydroxybutanoic acid
• CAS: 42583-85-7
• 化学式: C₁₅H₂₁N₆O₁₁P
• 分子量: 492.339
• InChiKey: BHFCEFYJTLMMEQ-DWVDDHQFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  259
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  14

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  5'-腺嘌呤核苷酸	5'-adenosine monophosphate	61-19-8	C10H14N5O7P	347.224

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N6-(L-threonylcarbamoyl)adenosine-5'-monophosphate 以 aq. phosphate buffer 、 重水 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 L-苏氨酸 、 L-threonine isocyanate 、 (4S,5R)-5-甲基-2-恶唑烷酮-4-羧酸 、 L-threonine N-carboxyanhydride 、 5'-腺嘌呤核苷酸
  参考文献：
  名称：

  N6-苏糖氨甲酰基金丝氨酸（t 6 A）生物合成的机制：中间苏糖氨甲酰基-AMP的分离和表征

  摘要：

  遗传和生化研究最近涉及细菌中通用tRNA修饰的碱基N6-苏氨酰氨基甲酰基腺苷（t 6 A）的生物合成所需的四种蛋白质。在这项工作中，枯草芽孢杆菌的t 6 A生物合成已在体外重建，发现确实需要四种蛋白质YwlC（TsaC），YdiB（TsaE），YdiC（TsaB）和YdiE（TsaD）。发现YwlC催化1-苏氨酸，碳酸氢盐/ CO 2和ATP的转化，得到中间体1-苏氨酰氨基甲酰基-AMP（TC-AMP）和焦磷酸盐作为产物。TC-AMP通过HPLC分离并通过质谱和11 H NMR。NMR分析表明，TC-AMP分解，得到AMP和几乎等摩尔的1-苏氨酸和5-甲基-2-恶唑烷酮-4-羧酸酯的终产物。在生理条件下（pH 7.5、37°C​​，2 mM MgCl 2），TC-AMP的半衰期为3.5分钟。YwlC（在存在焦磷酸酶的情况下）及其大肠杆菌同源物YrdC都催化TC-AMP的形成，而仅产生少量的AMP。这表明，CO

  DOI：

  10.1021/bi301233d

文献信息

• Mechanism of N6-Threonylcarbamoyladenonsine (t⁶A) Biosynthesis: Isolation and Characterization of the Intermediate Threonylcarbamoyl-AMP
  作者：Charles T. Lauhon

  DOI：10.1021/bi301233d

  日期：2012.11.6

  bacteria for the biosynthesis of the universal tRNA modified base N6-threonylcarbamoyl adenosine (t6A). In this work, t6A biosynthesis in Bacillus subtilis has been reconstituted in vitro and found to indeed require the four proteins YwlC (TsaC), YdiB (TsaE), YdiC (TsaB) and YdiE (TsaD). YwlC was found to catalyze the conversion of l-threonine, bicarbonate/CO2 and ATP to give the intermediate l-threonylcarbamoyl-AMP

  遗传和生化研究最近涉及细菌中通用tRNA修饰的碱基N6-苏氨酰氨基甲酰基腺苷（t 6 A）的生物合成所需的四种蛋白质。在这项工作中，枯草芽孢杆菌的t 6 A生物合成已在体外重建，发现确实需要四种蛋白质YwlC（TsaC），YdiB（TsaE），YdiC（TsaB）和YdiE（TsaD）。发现YwlC催化1-苏氨酸，碳酸氢盐/ CO 2和ATP的转化，得到中间体1-苏氨酰氨基甲酰基-AMP（TC-AMP）和焦磷酸盐作为产物。TC-AMP通过HPLC分离并通过质谱和11 H NMR。NMR分析表明，TC-AMP分解，得到AMP和几乎等摩尔的1-苏氨酸和5-甲基-2-恶唑烷酮-4-羧酸酯的终产物。在生理条件下（pH 7.5、37°C​​，2 mM MgCl 2），TC-AMP的半衰期为3.5分钟。YwlC（在存在焦磷酸酶的情况下）及其大肠杆菌同源物YrdC都催化TC-AMP的形成，而仅产生少量的AMP。这表明，CO