2-(5-nitro-2-hydroxylbenzylideneamino)benzoic acid | 108950-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-(5-nitro-2-hydroxylbenzylideneamino)benzoic acid
• 英文别名: 2-hydroxy-5-nitrosalicylideneanthranilic acid；(5-nitro-salicylidene)-anthranilic acid；N-(2-hydroxy-5-nitro-benzyliden)-anthranilic acid；N-(2-Hydroxy-5-nitro-benzyliden)-anthranilsaeure；(5-Nitro-salicyliden)-anthranilsaeure；<5-Nitro-salicyliden>-anthranilsaeure；2-[(2-Hydroxy-5-nitrophenyl)methylideneamino]benzoic acid
• CAS: 108950-07-8
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₅
• 分子量: 286.244
• InChiKey: VWCWFOWOKCGIHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-nitro-2-hydroxylbenzylideneamino)benzoic acid 、 copper diacetate 生成 N-(2-hydroxy-5-nitro-benzyliden)-anthranilic acid ; copper (II)-salt
  参考文献：
  名称：

  Kishita, M.; Muto, Y.; Kubo, M., Australian Journal of Chemistry, 1958, vol. 11, p. 309 - 313

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸 、 5-硝基水杨醛 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到2-(5-nitro-2-hydroxylbenzylideneamino)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Mixed-ligand oxovanadium complexes incorporating Schiff base ligands: synthesis, DNA interactions, and cytotoxicities

  摘要：

  三种氧钒配合物，即[VO(NOSAA)(bpy)]（1）（NOSAA = 2-羟基-5-亚硝基蒽酸，bpy ；= 2,2′-bipyridyl), [VO(NOSAA)(4,4′-dimebpy)] (2) (4,4′-dimebpy ；= 4,4′-二甲基-2,2′-联吡啶）和[VO(NOSAA)(phen)] (3)（phen = 1,10-菲罗啉）。利用各种技术研究了这些复合物与小牛胸腺 DNA（CT-DNA）的结合模式和结合强度。此外，还测试了这些复合物的化学核酸酶活性和光裂解反应。这三种复合物都通过插层模式与 CT-DNA 发生相互作用，其中复合物 3 的结合亲和力最大。在 H2O2 的存在下，三种复合物都能在辐照或生理条件下有效地裂解 pBR322 DNA，其中复合物 3 的裂解能力最强。体外实验结果表明，这三种复合物对骨髓瘤（Ag8.653）和胶质瘤（U251）细胞株具有细胞毒性，其中复合物 3 的疗效最高。

  DOI：

  10.1007/s11243-013-9714-8

文献信息

• Schiff base oxovanadium complexes resist the assembly behavior of human islet amyloid polypeptide
  作者：Jufei Xu、Gehui Gong、Xiangyi Huang、Weihong Du

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2018.05.006

  日期：2018.9

  peptides, and metal complexes. Vanadium complexes have been applied for the treatment of diabetes since the 19th century. However, the antidiabetes mechanism remains unclear. In this work, we used four Schiff base oxidovanadium(IV) complexes, namely VO(bhbb)·H2O (1, and ligand 1 H2bhbb, 2-(5-bromo-2-hydroxylbenzylideneamino) benzoic acid), VO(nhbb)·H2O (2, and lignad 2 H2nhbb, 2-(5-nitro-2-hydroxylbenzylideneamino)

  人胰岛淀粉样多肽（hIAPP）的错误折叠和原纤维化与II型糖尿病（T2DM）的病理过程有关。hIAPP聚集的抑制剂包括芳香族有机分子，短肽和金属络合物。自19世纪以来，钒配合物已被用于治疗糖尿病。但是，抗糖尿病机制仍不清楚。在这项工作中，我们使用了四种席夫碱氧化钒（IV）配合物，即VO（bhbb）·H2O（1和配体1 H2bhbb，2-（5-溴-2-羟基苄基亚氨基）苯甲酸），VO（nhbb）· H2O（2和Lignad 2 H2nhbb，2-（5-硝基-2-羟基苄叉亚氨基）苯甲酸），VO（cpmp）2（3和配体3 Hcpmp，4-氯-2-（苯基亚氨基）甲基）苯酚） ，VO（bpmp）2（4和配体4 Hbpmp，4-溴-2-（苯氨基）甲基）苯酚）抑制hIAPP的原纤维形成并减少肽诱导的细胞毒性。结果表明，四种席夫碱氧化钒配合物有效地阻碍了hIAPP的聚集并将成熟的原纤维分解为单体或低聚物。这
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Cu: MVol.B4, 169, page 1821 - 1824
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Muto, Y., Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1960, vol. 33, p. 1242 - 1247
  作者：Muto, Y.

  DOI：——

  日期：——
• Magnetic moments and the structure of some copper chelates
  作者：Michihiko Kishita、Yoneichiro Muto、Masaji Kubo

  DOI：10.1007/bf00661067

  日期：——
• Muto, Y., Nippon Kagaku Zasshi, 1955, vol. 76, p. 1407 - 1410
  作者：Muto, Y.

  DOI：——

  日期：——