4-(4-dimethylaminophenyl)methyl-1-(2H)-phthalazinone | 1260016-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-(4-dimethylaminophenyl)methyl-1-(2H)-phthalazinone
• 英文别名: 4-(4-dimethylaminobenzyl)phthalazin-1(2H)-one；4-[[4-(dimethylamino)phenyl]methyl]-2H-phthalazin-1-one
• CAS: 1260016-29-2
• 化学式: C₁₇H₁₇N₃O
• 分子量: 279.341
• InChiKey: CASGZOVXPXTDFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  44.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-((4-(dimethylamino)phenyl)ethynyl)benzoate 在 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-(4-dimethylaminophenyl)methyl-1-(2H)-phthalazinone
  参考文献：
  名称：

  邻炔基苯甲酰肼的碱催化分子内杂环化

  摘要：

  邻-(2-R-乙炔基)苯甲酸甲酯与肼反应得到稠合的 4-R-甲基酞嗪-1-酮或 2-氨基-3-R-亚甲基异吲哚啉-1-酮。后者用 KOH 处理，再循环成相应的 4-R-methylphthalazin-1-ones。

  DOI：

  10.1007/s11172-010-0133-0

文献信息

• Design and synthesis of 4-benzyl-1-(2H)-phthalazinone derivatives as novel androgen receptor antagonists
  作者：Kazumi Inoue、Ko Urushibara、Misae Kanai、Kei Yura、Shinya Fujii、Mari Ishigami-Yuasa、Yuichi Hashimoto、Shuichi Mori、Emiko Kawachi、Mio Matsumura、Tomoya Hirano、Hiroyuki Kagechika、Aya Tanatani

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.08.002

  日期：2015.9

  differentiation, growth, and maintenance of male reproductive organs, and also has effects on hair and skin. In this paper, we report the synthesis of nonsteroidal AR antagonists having a 4-benzyl-1-(2H)-phthalazinone skeleton. Among the synthesized compounds, 11c with two ortho-substituents on the phenyl group potently inhibited SC-3 cell proliferation (IC50: 0.18 μM) and showed high wt AR-binding affinity

  雄激素受体（AR）在多种生理功能（包括男性生殖器官的分化，生长和维持）中起着重要作用，并且对头发和皮肤也有影响。在本文中，我们报告了具有4-苄基-1-（2 H）-酞嗪酮骨架的非甾体类AR拮抗剂的合成。在合成的化合物中，在苯基上带有两个邻位取代基的11c可以有效抑制SC-3细胞增殖（IC 50：0.18μM），并表现出与羟基氟他胺相当的高AR结合亲和力（IC 50：10.9μM）。 （3）。化合物11c还抑制了含有T877A突变的AR的LNCaP细胞的增殖。与AR配体结合域对11c的对接研究表明，苄基对拮抗作用很重要。这些酞嗪酮衍生物可用于研究AR拮抗剂的潜在临床应用。
• Base-catalyzed intramolecular heterocyclization of o-alkynylbenzhydrazides
  作者：T. F. Mikhailovskaya、S. F. Vasilevsky

  DOI：10.1007/s11172-010-0133-0

  日期：2010.3

  The reaction of methyl o-(2-R-ethynyl)benzoates with hydrazine affords either fused 4-R-methylphthalazin-1-ones or 2-amino-3-R-methylideneisoindolin-1-ones. The latter are on treatment with KOH undergo recyclization into the corresponding 4-R-methylphthalazin-1-ones.

  邻-(2-R-乙炔基)苯甲酸甲酯与肼反应得到稠合的 4-R-甲基酞嗪-1-酮或 2-氨基-3-R-亚甲基异吲哚啉-1-酮。后者用 KOH 处理，再循环成相应的 4-R-methylphthalazin-1-ones。