7β-hydroxy-16α-methyl-10-phenyl-24-oxa-[14]cytochalasa-6(12),13t,21t-triene-1,20,23-trione | 14110-64-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 细胞松弛素类
• 英文名称: 7β-hydroxy-16α-methyl-10-phenyl-24-oxa-[14]cytochalasa-6(12),13t,21t-triene-1,20,23-trione
• 英文别名: Cytochalasin；cytochalasin-A；5-dehydro-phomin；(4E,12E)-19-benzyl-15-hydroxy-10,17-dimethyl-16-methylidene-2-oxa-20-azatricyclo[12.7.0.01,18]henicosa-4,12-diene-3,6,21-trione
• CAS: 14110-64-6
• 化学式: C₂₉H₃₅NO₅
• 分子量: 477.601
• InChiKey: ZMAODHOXRBLOQO-LFKALUBKSA-N

物化性质

• 熔点：
  190-191 °C
• 沸点：
  725.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  乙醇：20 mg/mL，澄清，无色
• LogP：
  1.849 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  6.1(a)
• 危险品标志：
  T+
• 危险类别码：
  R26/27/28
• 危险品运输编号：
  UN 1544 6.1/PG 2
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29349990
• 包装等级：
  I
• 危险类别：
  6.1(a)
• 安全说明：
  S28,S36/37,S45
• 危险标志：
  GHS06,GHS08
• 危险性描述：
  H300,H310,H330,H361
• 危险性防范说明：
  P260,P264,P280,P284,P302 + P350,P310

制备方法与用途

生物活性

Cytochalasin A 是一种细胞可渗透的真菌毒素，是细胞松弛素 B 的氧化衍生物。它作为 HIV-1 蛋白酶的抑制剂（IC50=3 μM），能够抑制肌动蛋白聚合，并通过与巯基反应干扰微管组装。此外，Cytochalasin A 还具有抗生素和灭真菌活性。

靶点

HIV-1 protease

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	Phomin	69804-24-6	C29H37NO5	479.616

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	7β-hydroxy-16α-methyl-10-phenyl-24-seco-[14]cytochalasa-6(12),13t,21c-triene-1,20,23-trione	14110-64-6	C29H35NO5	477.601

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7β-hydroxy-16α-methyl-10-phenyl-24-oxa-[14]cytochalasa-6(12),13t,21t-triene-1,20,23-trione 以 乙醇 为溶剂， 生成 7β-hydroxy-16α-methyl-10-phenyl-24-seco-[14]cytochalasa-6(12),13t,21c-triene-1,20,23-trione
  参考文献：
  名称：

  细胞松弛素A和B的结构

  摘要：

  已经确定了细胞松弛素A和B的结构，即蠕形孢霉的代谢产物对哺乳动物细胞显示出新的作用。细胞松弛素B与光合作用相同。（-）-α-甲基己二酸显示具有R-构型，与先前的分配相反；因此，需要对Nupheus生物碱的绝对构型进行修订。

  DOI：

  10.1039/j39670001667
• 作为产物：
  描述：

  Phomin 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 7β-hydroxy-16α-methyl-10-phenyl-24-oxa-[14]cytochalasa-6(12),13t,21t-triene-1,20,23-trione
  参考文献：
  名称：

  细胞松弛素A和B的结构

  摘要：

  已经确定了细胞松弛素A和B的结构，即蠕形孢霉的代谢产物对哺乳动物细胞显示出新的作用。细胞松弛素B与光合作用相同。（-）-α-甲基己二酸显示具有R-构型，与先前的分配相反；因此，需要对Nupheus生物碱的绝对构型进行修订。

  DOI：

  10.1039/j39670001667

文献信息

• BOTTALICO, ANTONIO;CAPASSO, RENATO;EVIDENTE, ANTONIO;RANDAZZO, GIACAMINO;+, PHYTOCHEMISTRY, 29,(1990) N, C. 93-96
  作者：BOTTALICO, ANTONIO、CAPASSO, RENATO、EVIDENTE, ANTONIO、RANDAZZO, GIACAMINO、+

  DOI：——

  日期：——
• The structures of cytochalasins A and B
  作者：D. C. Aldridge、J. J. Armstrong、R. N. Speake、W. B. Turner

  DOI：10.1039/j39670001667

  日期：——

  The structures of cytochalasins A and B, metabolites of Helminthosporium dematioideum showing novel effects on mammalian cells, have been determined. Cytochalasin B is identical with phomin. (–)-α-Methyladipic acid is shown to have the R-configuration contrary to a previous assignment; the absolute configurations of the Nupheus alkaloids therefore require revision.

  已经确定了细胞松弛素A和B的结构，即蠕形孢霉的代谢产物对哺乳动物细胞显示出新的作用。细胞松弛素B与光合作用相同。（-）-α-甲基己二酸显示具有R-构型，与先前的分配相反；因此，需要对Nupheus生物碱的绝对构型进行修订。