6,7-dimethyl-3-phenylquinoxalin-2(1H)-one | 78751-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6,7-dimethyl-3-phenylquinoxalin-2(1H)-one
• 英文别名: 6,7-dimethyl-3-phenyl-1H-quinoxalin-2-one
• CAS: 78751-23-2
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O
• 分子量: 250.3
• InChiKey: XRVXNBDWRLIDRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dimethyl-3-phenylquinoxalin-2(1H)-one 在 三氯氧磷 作用下， 以 三氯乙烯 为溶剂， 反应 3.0h， 以40%的产率得到2-chloro-3-phenyl-6,7-dimethylquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Tyrphostins。5.血小板衍生的生长因子受体酪氨酸激酶的有效抑制剂：喹喔啉，喹啉和吲哚酪氨酸受体抑制剂中的结构-活性关系。

  摘要：

  制备了一系列3-吲哚丙烯腈酪氨酸酪蛋白，2-氯-3-苯基喹啉和3-芳基喹喔啉，并测试了其对血小板衍生的生长因子受体酪氨酸激酶（PDGF-RTK）活性的抑制作用。发现抑制剂的效力为喹喔啉>喹啉>吲哚。喹喔啉和喹啉在6和7位上的亲脂基团（甲基，甲氧基）和3位上的苯基对于效价至关重要，而酪蛋白中的亲水邻苯二酚基团在不同位点具有抑制EGFR激酶活性。抑制剂对PDGF具有选择性，对EGF受体和HER-2 / c-ErbB-2受体无活性。

  DOI：

  10.1021/jm950727b
• 作为产物：
  描述：

  1-Benzolsulfonyl-6,7-dimethyl-3-phenyl-1,2-dihydrochinoxalin-2-on 在 硫酸 作用下， 反应 0.17h， 以88%的产率得到6,7-dimethyl-3-phenylquinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Friedrichsen, Willy; Schroeer, Wolf-D.; Schwarz, Ingo, Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1981, vol. 36, # 5, p. 609 - 621

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A niobium-catalyzed coupling reaction of α-keto acids with <i>ortho</i>-phenylenediamines: synthesis of 3-arylquinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones
  作者：Camila Ebersol、Nicole Rocha、Filipe Penteado、Márcio S. Silva、Daniela Hartwig、Eder J. Lenardão、Raquel G. Jacob

  DOI：10.1039/c9gc02662b

  日期：——

  valuable 3-arylquinoxalin-2(1H)-ones was developed, by the reaction of α-keto acids with ortho-phenylenediamines in the presence of ammonium niobium oxalate (ANO) as a catalyst. The reactions were conducted in only 10 min under ultrasonic irradiation as an alternative energy source, affording water as the only co-product. A total of twenty-three different 3-arylquinoxalin-2(1H)-ones were selectively obtained

  在草酸铌铵（ANO）存在下，通过α-酮酸与邻苯二胺的反应，开发了一种获得有价值的3-芳基喹喔啉-2（1 H）-酮的通用方法。作为替代能源，在超声辐射下仅需10分钟即可进行反应，仅提供水作为副产物。通过该原子有效方案，以良好至优异的产率选择性地获得了总共二十三种不同的3-芳基喹喔啉-2（1 H）-。另外，使用1 H– 15 N HMBC实验来揭示所得产物的区域异构现象。
• Visible-light-induced, copper(i)-catalysed C-N coupling between o-phenylenediamine and terminal alkynes: one-pot synthesis of 3-phenyl-2-hydroxy-quinoxalines
  作者：Arunachalam Sagadevan、Ayyakkannu Ragupathi、Kuo Chu Hwang

  DOI：10.1039/c3pp50186h

  日期：2013.12

  and terminal acetylenes was performed using simple copper(I) chloride as a catalyst for the synthesis of quinoxaline derivatives. The current method works well for a wide range of electron rich as well as electron poor group-substituted o-phenylenediamines and phenylacetylenes. The key component in the reaction is the direct photo-excitation of in situ generated copper arylacetylide (λabs = 420–480 nm)

  邻苯二胺和末端乙炔之间的可见光引发的好氧直接C–N偶联是使用简单的氯化铜（I）作为合成喹喔啉衍生物的催化剂进行的。当前的方法对于宽范围的富电子以及贫电子的基团取代的邻苯二胺和苯乙炔都适用。在反应的关键部件是直接光激发在原位生成的铜arylacetylide（λ ABS= 420–480 nm）。此外，与文献报道（热过程）相比，当前的光化学方法简单，温和，高收率，并且在无需配体和强氧化剂的情况下，更容易从易于获取的原料中构建具有生物学重要性的喹喔啉衍生物。 。
• Electrochemical Cross‐Coupling of C( <i>sp</i> ² )−H with Aryldiazonium Salts via a Paired Electrolysis: an Alternative to Visible Light Photoredox‐Based Approach
  作者：Yang‐ye Jiang、Gui‐yuan Dou、Luo‐sha Zhang、Kun Xu、R. Daniel Little、Cheng‐chu Zeng

  DOI：10.1002/adsc.201901011

  日期：2019.11.19

  Photoredox‐based C−H bond functionalization constitutes one of the most powerful and atom‐economical approaches to organic syntheses. During this type of reaction, single electron transfer takes place between the photocatalyst (PC) and redox‐ active substrates. Electrosynthesis also involves electron transfer between substrates and electrodes. In this paper, we focus upon electrochemical cross‐coupling of C(sp2)−H

  基于光氧化还原的C H键功能化是有机合成中最强大和最经济的方法之一。在这种类型的反应中，单电子转移发生在光催化剂（PC）和氧化还原活性底物之间。电合成还涉及基板和电极之间的电子转移。在本文中，我们专注于C（sp 2的电化学交叉偶联）-H与芳基重氮盐并已开发出一种有效的电化学方法进行Minisci型芳基化反应。恒定电流配对的电合成在没有外部支持电解质的简单不分隔电池中进行，具有多种基材，并且易于按比例放大。这些结果表明，C（sp 2）-H与芳基重氮盐的基于光氧化还原的交叉偶联也可以在成对的电解条件下成功进行，从而有助于理解光合作用与电合成之间的相似性。
• Revisiting the Hinsberg Reaction: Facile and Expeditious Synthesis of 3-Substituted Quinoxalin-2(1H)-ones under Catalyst-Free Conditions in Water
  作者：Sabbavarapu Narayana Murthy、Bandaru Madhav、Yadavalli Venkata Durga Nageswar

  DOI：10.1002/hlca.200900358

  日期：——

  Substituted benzene‐1,2‐diamine reacted with various α‐keto esters at 50° under mild conditions for 15 min using H2O as reaction medium, providing a variety of 3‐substituted quinoxalinone derivatives in excellent yields. The reaction was instantaneous, and products were isolated by simple filtration.

  以H 2 O为反应介质，取代的1,2-二胺与各种α-酮酯在50°下于温和的条件下反应15分钟，从而以优异的收率提供了各种3-取代的喹喔啉酮衍生物。该反应是瞬时的，并且通过简单过滤分离产物。
• An Efficient Synthetic Protocol for Quinoxalinones, Benzoxazinones, and Benzothiazinones from 2-Oxo-2-aryl-acetyl Bromide Precursors
  作者：Muthupandi Nagaraj、Sithuraj Sathiyamoorthy、Muthusamy Boominathan、Shanmugam Muthusubramanian、Nattamai Bhuvanesh

  DOI：10.1002/jhet.1557

  日期：2013.8

  α‐Bromoketones undergo selenium dioxide oxidation to yield reactive 2‐oxo‐2‐arylacetyl bromides that are trapped by aryl‐1,2‐diamines, 1,2‐aminophenol or 1,2‐aminothiophenol to give quinoxalinones, benzoxazinones, and benzothiazinones, respectively, in good yield.

  α-溴酮经过二氧化硒氧化，生成反应性的2-氧代-2-芳基乙酰基溴化物，并被芳基1,2-二胺，1,2-氨基苯酚或1,2-氨基硫代苯酚捕集，得到喹喔啉酮，苯并恶嗪酮和苯并噻嗪酮，分别以良好的产量。