2-(1-(benzyloxy)but-3-enyl)naphthalene | 1118064-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(1-(benzyloxy)but-3-enyl)naphthalene
• 英文别名: 2-(1-Phenylmethoxybut-3-enyl)naphthalene；2-(1-phenylmethoxybut-3-enyl)naphthalene
• CAS: 1118064-03-1
• 化学式: C₂₁H₂₀O
• 分子量: 288.389
• InChiKey: IZCQPVHJERYVMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄氧基三甲基硅烷 、 2-萘甲醛 、 烯丙基三甲基硅烷 在 2,4-二硝基苯磺酸二水合物 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到2-(1-(benzyloxy)but-3-enyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸催化的三组分细森樱井反应

  摘要：

  醛在催化量的2,4-二硝基苯磺酸（DNBA）的存在下与甲硅烷基醚或相应的醇和烯丙基硅烷反应，以中等至高收率提供各种均聚物。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800036

文献信息

• Silicomolybdic acid supported on silica gel: an efficient catalyst for Hosomi–Sakurai reactions
  作者：Kaliyappan Murugan、Sankareswaran Srimurugan、Chinpiao Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2011.05.093

  日期：2011.8

  Silicomolybdic acid that is supported on silica gel (50 wt %) efficiently catalyzes the high-yielding Hosomi–Sakurai allylation of carbonyl compounds by allyltrimethylsilane in the presence of benzyl alcohol. The reaction rates of inactive substrates and the yields were greatly increased when preformed acetals were used as substrates.

  在苄醇存在下，负载在硅胶上的硅钼酸（50 wt％）有效地催化了烯丙基三甲基硅烷对羰基化合物的高产率Hosomi-Sakurai烯丙基化。当使用预制的乙缩醛作为底物时，非活性底物的反应速率和产率大大提高。
• HClO4-supported on silica gel: a mild and efficient catalyst for Hosomi–Sakurai reaction
  作者：Kaliyappan Murugan、Chinpiao Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.08.145

  日期：2011.11

  Perchloric acid supported on silica gel was found to be an efficient catalyst (2 mol %) for the Hosomi–Sakurai allylation of numerous aldehydes with allyltrimethylsilane in the presence of benzyl alcohol. This method was also effective for the allylation of secondary alcohols under mild experimental conditions.

  人们发现，在苄醇存在下，硅胶上负载的高氯酸是将许多醛与烯丙基三甲基硅烷进行Hosomi-Sakurai烯丙基化反应的有效催化剂（2摩尔％）。在温和的实验条件下，该方法对于仲醇的烯丙基化也是有效的。