tert-butyl ((2S,3S,4R)-3,4-dihydroxy-1-(trityloxy)octadecan-2-yl)carbamate | 1340475-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: tert-butyl ((2S,3S,4R)-3,4-dihydroxy-1-(trityloxy)octadecan-2-yl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl (2S,3S,4R)-3,4-dihydroxy-1-trityloxyoctadec-2-ylcarbamate；tert-butyl N-[(2S,3S,4R)-3,4-dihydroxy-1-trityloxyoctadecan-2-yl]carbamate
• CAS: 1340475-39-9
• 化学式: C₄₂H₆₁NO₅
• 分子量: 659.95
• InChiKey: DYMYREDHAQDRLI-PQRPKFJBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.5
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  88
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl ((2S,3S,4R)-3,4-dihydroxy-1-(trityloxy)octadecan-2-yl)carbamate 在 N-甲基吗啉 、 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 palladium on activated carbon 、 氢气 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 (2R,3S,4S,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-(((2S,3S,4R)-3,4-bis(benzoyloxy)-2-(3-(4-((E)-(4-pentylphenyl)diazenyl)phenyl)propanamido)octadecyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  使用光可开关的半乳糖神经酰胺对细胞因子生产的光学控制。

  摘要：

  α-半乳糖苷神经酰胺是糖鞘脂，在癌症免疫治疗中显示出希望。由CD1d呈递后，它们激活天然杀伤性T细胞（NKT），从而产生多种促炎和免疫调节细胞因子。在此，我们报告了KRN-7000的光致变色衍生物的合成和生物学评估，其活性可以通过光调节。基于已建立的结构-活性关系，我们设计了该糖脂的光开关类似物，以控制促炎性细胞因子（如IFN-γ）的产生。偶氮苯衍生物α‐GalACer‐4在370 nm光线下激活时，其效力比KRN‐7000本身强。这种类型的光脂可以提高我们对细胞因子产生的机械理解，并可以为光免疫疗法开辟新的方向。

  DOI：

  10.1002/chem.201905279
• 作为产物：
  描述：

  三苯基氯甲烷 、 N-叔-丁基氧羰基-D-核-植物鞘氨醇 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到tert-butyl ((2S,3S,4R)-3,4-dihydroxy-1-(trityloxy)octadecan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of sulfur and selenium analogues of pachastrissamine via double displacements of cyclic sulfate

  摘要：

  含有硫和硒原子的pachastrissamine生物等排素类化合物通过从一个环状硫酸盐中间体出发，经过二阴离子的顺序分子间和分子内SN2取代反应高效制备而成。这些类似物表现出与pachastrissamine相当的细胞毒性。

  DOI：

  10.1039/c1ob05920c