tert-butyl ((2S,3S,4R)-3,4-dihydroxy-1-(trityloxy)octadecan-2-yl)carbamate | 1340475-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: tert-butyl ((2S,3S,4R)-3,4-dihydroxy-1-(trityloxy)octadecan-2-yl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl (2S,3S,4R)-3,4-dihydroxy-1-trityloxyoctadec-2-ylcarbamate；tert-butyl N-[(2S,3S,4R)-3,4-dihydroxy-1-trityloxyoctadecan-2-yl]carbamate
• CAS: 1340475-39-9
• 化学式: C₄₂H₆₁NO₅
• 分子量: 659.95
• InChiKey: DYMYREDHAQDRLI-PQRPKFJBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.5
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  88
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl ((2S,3S,4R)-3,4-dihydroxy-1-(trityloxy)octadecan-2-yl)carbamate 在 N-甲基吗啉 、 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 palladium on activated carbon 、 氢气 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 (2R,3S,4S,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-(((2S,3S,4R)-3,4-bis(benzoyloxy)-2-(3-(4-((E)-(4-pentylphenyl)diazenyl)phenyl)propanamido)octadecyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  使用光可开关的半乳糖神经酰胺对细胞因子生产的光学控制。

  摘要：

  α-半乳糖苷神经酰胺是糖鞘脂，在癌症免疫治疗中显示出希望。由CD1d呈递后，它们激活天然杀伤性T细胞（NKT），从而产生多种促炎和免疫调节细胞因子。在此，我们报告了KRN-7000的光致变色衍生物的合成和生物学评估，其活性可以通过光调节。基于已建立的结构-活性关系，我们设计了该糖脂的光开关类似物，以控制促炎性细胞因子（如IFN-γ）的产生。偶氮苯衍生物α‐GalACer‐4在370 nm光线下激活时，其效力比KRN‐7000本身强。这种类型的光脂可以提高我们对细胞因子产生的机械理解，并可以为光免疫疗法开辟新的方向。

  DOI：

  10.1002/chem.201905279
• 作为产物：
  描述：

  三苯基氯甲烷 、 N-叔-丁基氧羰基-D-核-植物鞘氨醇 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到tert-butyl ((2S,3S,4R)-3,4-dihydroxy-1-(trityloxy)octadecan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of sulfur and selenium analogues of pachastrissamine via double displacements of cyclic sulfate

  摘要：

  含有硫和硒原子的pachastrissamine生物等排素类化合物通过从一个环状硫酸盐中间体出发，经过二阴离子的顺序分子间和分子内SN2取代反应高效制备而成。这些类似物表现出与pachastrissamine相当的细胞毒性。

  DOI：

  10.1039/c1ob05920c

文献信息

• Syntheses of sulfur and selenium analogues of pachastrissamine via double displacements of cyclic sulfate
  作者：Hongjun Jeon、Hoon Bae、Dong Jae Baek、Young-Shin Kwak、Deukjoon Kim、Sanghee Kim

  DOI：10.1039/c1ob05920c

  日期：——

  Bioisosteric analogues of pachastrissamine that contain sulfur and selenium atoms replacing the oxygen in the ring system, were efficiently prepared from a cyclic sulfate intermediate by sequential intermolecular and intramolecular SN2 displacement reactions of the dianions. The analogues exhibited cytotoxicities comparable to that of pachastrissamine.

  含有硫和硒原子的pachastrissamine生物等排素类化合物通过从一个环状硫酸盐中间体出发，经过二阴离子的顺序分子间和分子内SN2取代反应高效制备而成。这些类似物表现出与pachastrissamine相当的细胞毒性。
• Optical Control of Cytokine Production Using Photoswitchable Galactosylceramides
  作者：Nina Hartrampf、Toshiyuki Seki、Andreas Baumann、Philip Watson、Nynke A. Vepřek、Belinda E. Hetzler、Anja Hoffmann‐Röder、Moriya Tsuji、Dirk Trauner

  DOI：10.1002/chem.201905279

  日期：2020.4.6

  CD1d, they activate natural killer T cells (NKT), which results in the production of a variety of pro‐inflammatory and immunomodulatory cytokines. Herein, we report the synthesis and biological evaluation of photochromic derivatives of KRN‐7000, the activity of which can be modulated with light. Based on established structure–activity relationships, we designed photoswitchable analogues of this glycolipid

  α-半乳糖苷神经酰胺是糖鞘脂，在癌症免疫治疗中显示出希望。由CD1d呈递后，它们激活天然杀伤性T细胞（NKT），从而产生多种促炎和免疫调节细胞因子。在此，我们报告了KRN-7000的光致变色衍生物的合成和生物学评估，其活性可以通过光调节。基于已建立的结构-活性关系，我们设计了该糖脂的光开关类似物，以控制促炎性细胞因子（如IFN-γ）的产生。偶氮苯衍生物α‐GalACer‐4在370 nm光线下激活时，其效力比KRN‐7000本身强。这种类型的光脂可以提高我们对细胞因子产生的机械理解，并可以为光免疫疗法开辟新的方向。