(E)-2-styryl-3-(o-tolyl)quinazolin-4(3H)-one | 142888-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (E)-2-styryl-3-(o-tolyl)quinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 3-o-tolyl-2-styryl-3,4-dihydro-4-quinazolone；2-styryl-3-o-tolyl-4(3H)-quinazolinone；3-(2-methylphenyl)-2-(2-phenylvinyl)-4(3H)-quinazolinone；3-(2-methylphenyl)-2-[(E)-2-phenylethenyl]quinazolin-4-one
• CAS: 142888-66-2
• 化学式: C₂₃H₁₈N₂O
• 分子量: 338.409
• InChiKey: YBILAVWVXODZMI-FOCLMDBBSA-N

物化性质

• 沸点：
  519.3±53.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  海米那 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.58h， 生成 (E)-2-styryl-3-(o-tolyl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Functionalization of 2-methyl-3-o-tolyl-4(3H)-quinazolinone and related compounds through carbanion reactions at the 2-methyl group

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01299a027

文献信息

• Approach to the Synthesis of 2,3-Disubstituted-3<i>H</i>-quinazolin-4-ones Mediated by Ph₃P–I₂
  作者：Wong Phakhodee、Sirilak Wangngae、Mookda Pattarawarapan

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01322

  日期：2017.8.4

  Readily available N-substituted amides or their requisite carboxylic acids or acid chlorides have been used to construct 2,3-disubstituted-3H-quinazolin-4-ones in a one-pot procedure. Key transformation in this convergent approach involves Ph3P–I2-mediated formation of amidine upon condensation of an amide or the intermediate amide with methyl anthranilate. Cyclization of the amidine-tethered anthranilate

  容易获得的N-取代的酰胺或其必需的羧酸或酰氯已被用于通过一锅法构建2,3-二取代的3 H-喹唑啉-4-酮。这种收敛方法的关键转化涉及在酰胺或中间体酰胺与邻氨基苯甲酸甲酯缩合后，由Ph 3 P–I 2介导的idine的形成。然后，在温和的条件下，将the系留的邻氨基苯甲酸酯环化，以良好至优异的产率得到2，3-二取代的3- H-喹唑啉-4-酮。
• Kumar, Pradeep; Mukerjee, Arya K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1982, vol. 21, # 1, p. 24 - 26
  作者：Kumar, Pradeep、Mukerjee, Arya K.

  DOI：——

  日期：——
• SOLIMAN R.; SOLIMAN F. S. G., SYNTHESIS, 1979, NO 10, 803-804
  作者：SOLIMAN R.、 SOLIMAN F. S. G.

  DOI：——

  日期：——
• RATHMANN T. L.; SLEEVI M. C.; KRAFFT M. E.; WOLFE J. F., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 11, 2169-2176
  作者：RATHMANN T. L.、 SLEEVI M. C.、 KRAFFT M. E.、 WOLFE J. F.

  DOI：——

  日期：——
• DEODHAR, K. D.;SAMANT, S. D.;PEDNEKAR, S. R.;KANEKAR, D. S.;INAMDAR, A. A+, INDIAN J. CHEM., 1982, 21, N 1, 67-68
  作者：DEODHAR, K. D.、SAMANT, S. D.、PEDNEKAR, S. R.、KANEKAR, D. S.、INAMDAR, A. A+

  DOI：——

  日期：——