(E)-5-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]pent-3-en-1-ol | 292157-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-5-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]pent-3-en-1-ol
• 英文别名: (E)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypent-3-en-1-ol
• CAS: 292157-32-5
• 化学式: C₂₁H₂₈O₂Si
• 分子量: 340.538
• InChiKey: NERPEAFFJIKBJE-WUXMJOGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]pent-3-en-1-ol 在 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 生成 (S)-2-[[(E)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-pent-3-enyl]-(toluene-4-sulfonyl)-amino]-3-(4-hydroxy-phenyl)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of macro-heterocycles structurally related to tirofiban

  摘要：

  Sequences of nine and four steps were designed to yield two tirobifan related macrocycles by SN2 macrocyclization. The cyclic compounds contain the amino acid tyrosine, one insaturation and are either 18- or 20-membered rings. All the reaction conditions are very mild and the overall yields indicate that the results depend a lot on the structure of the targets and on the length of the reaction sequence. (C) 2000 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00709-7
• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-(4-methoxybenzyloxy)pent-2-en-1-ol 在 咪唑 、 水 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 (E)-5-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]pent-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  2,5-二取代的N-酰基吡咯烷酮的新的收敛和立体选择性合成

  摘要：

  的2,5-二取代的新合成Ñ通过S -acylpyrrolidines Ñ由仲酰胺的氮阴离子促进到一个烯丙基溴报道2'反应。在手性前体环化过程中观察到适度的立体选择性，有利于反式杂环，而在环化步骤后引入第二个立体中心以得到顺式的立体选择性时，则获得了良好的立体选择性，这有利于顺式。相同的产品。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.02.073

文献信息

• Design of an organic sequence suitable for the solid phase combinatorial synthesis of libraries of macro-heterocycles
  作者：Mahesh Ramaseshan、John W Ellingboe、Yves L Dory、Pierre Deslongchamps

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00710-3

  日期：2000.6

  The solid as well as solution phase synthesis of two 14-membered macro-heterocycles is reported. The macrocycles are built out of four or three major building blocks and contain serine, a trans alkene and the malonate unit inside the framework. The macrocyclization was an SN2 reaction between a nucleophilic malonate anion and an allylic chloride leaving group. The first macrocycle, an ether, was obtained

  报道了两个14元大杂环的固相和溶液相合成。大环由四个或三个主要组成部分构成，并在框架内包含丝氨酸，反式烯烃和丙二酸酯单元。大环化是亲核丙二酸根阴离子和烯丙基氯离去基团之间的SN2反应。获得第一个大环醚，即醚，在固体载体上进行的11步总收率为8％，与溶液中11％的收率相似。在六个步骤中，第二目标大内酯的固相总产率为45％，高于溶液中的总产率（35％）。DHP接头对各种试剂和反应条件的稳定性是值得注意的。
• A new convergent and stereoselective synthesis of 2,5-disubstituted N-acylpyrrolidines
  作者：Luca Banfi、Andrea Basso、Giuseppe Guanti、Renata Riva

  DOI：10.1016/j.tet.2006.02.073

  日期：2006.5

  A new synthesis of 2,5-disubstituted N-acylpyrrolidines through an SN2′ reaction promoted by the nitrogen anion of a secondary amide onto an allylic bromide is reported. A moderate stereoselectivity, in favour of the trans heterocycle, was observed during the cyclization of a chiral precursor, while a good stereoselectivity, this time in favour of the cis one, was obtained when the second stereocentre

  的2,5-二取代的新合成Ñ通过S -acylpyrrolidines Ñ由仲酰胺的氮阴离子促进到一个烯丙基溴报道2'反应。在手性前体环化过程中观察到适度的立体选择性，有利于反式杂环，而在环化步骤后引入第二个立体中心以得到顺式的立体选择性时，则获得了良好的立体选择性，这有利于顺式。相同的产品。
• Design and synthesis of macro-heterocycles structurally related to tirofiban
  作者：Mahesh Ramaseshan、Martin Robitaille、John W Ellingboe、Yves L Dory、Pierre Deslongchamps

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00709-7

  日期：2000.6

  Sequences of nine and four steps were designed to yield two tirobifan related macrocycles by SN2 macrocyclization. The cyclic compounds contain the amino acid tyrosine, one insaturation and are either 18- or 20-membered rings. All the reaction conditions are very mild and the overall yields indicate that the results depend a lot on the structure of the targets and on the length of the reaction sequence. (C) 2000 Published by Elsevier Science Ltd.