1-methyl-3-(o-tolyl)quinazoline-2,4(1H,3H)-dione | 99088-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1-methyl-3-(o-tolyl)quinazoline-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 1-methyl-3-(2-methylphenyl)quinazoline-2,4-dione
• CAS: 99088-57-0
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₂
• 分子量: 266.299
• InChiKey: JPXNKQSZPLZUIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150-155 °C
• 沸点：
  418.1±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.257±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-(2-甲基苯基)-1-氧代喹唑啉-1-鎓-4-酮 生成 1-methyl-3-(o-tolyl)quinazoline-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  THEIL, F. -P.;POEHLMANN, H.;PFEIFER, S.;FRANKE, P., PHARMAZIE, 1985, 40, N 5, 328-331

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ni(COD)(DQ): An Air‐Stable 18‐Electron Nickel(0)–Olefin Precatalyst
  作者：Van T. Tran、Zi‐Qi Li、Omar Apolinar、Joseph Derosa、Matthew V. Joannou、Steven R. Wisniewski、Martin D. Eastgate、Keary M. Engle

  DOI：10.1002/anie.202000124

  日期：2020.5.4

  We report that Ni(COD)(DQ) (COD=1,5-cyclooctadiene, DQ=duroquinone), an air-stable 18-electron complex originally described by Schrauzer in 1962, is a competent precatalyst for a variety of nickel-catalyzed synthetic methods from the literature. Due to its apparent stability, use of Ni(COD)(DQ) as a precatalyst allows reactions to be conveniently performed without use of an inert-atmosphere glovebox

  我们报道Ni（COD）（DQ）（COD = 1,5-环辛二烯，DQ =杜伦醌），最初由Schrauzer于1962年描述的一种空气稳定的18电子络合物，是各种镍催化的有效预催化剂来自文献的合成方法。由于具有明显的稳定性，因此使用Ni（COD）（DQ）作为预催化剂可以方便地进行反应，而无需使用惰性气氛手套箱，如多个案例研究所示。
• Pd(<scp>ii</scp>)-Catalyzed [4 + 1 + 1] cycloaddition of simple <i>o</i>-aminobenzoic acids, CO and amines: direct and versatile synthesis of diverse <i>N</i>-substituted quinazoline-2,4(1<i>H</i>,3<i>H</i>)-diones
  作者：Xiaopeng Zhang、Qianqian Ding、Jinjun Wang、Jingyi Yang、Xuesen Fan、Guisheng Zhang

  DOI：10.1039/d0gc03254a

  日期：——

  efficient, and straightforward synthesis of pharmaceutically and biologically active N3-substituted and N1,N3-disubstituted quinazoline-2,4-(1H,3H)-diones from simple and readily available substrates has been a huge challenge. Described here is a Pd(II)-catalyzed [4 + 1 + 1] modular synthesis of diverse quinazoline-2,4-(1H,3H)-diones through one-pot cascade reactions of cyclocondensation of o-(alkyl)aminobenzoic

  从简单易用的底物上温和，有效，直接地合成药学上和生物学上具有活性的N 3-取代的和N 1，N 3-二取代的喹唑啉-2,4-（1 H，3 H）-二酮是巨大的挑战。在此描述的是通过邻-（烷基）环缩合的一锅级联反应，通过Pd（II）催化的[4 +1 +1]模块化合成各种喹唑啉-2,4-（1 H，3 H）-二酮。氨基苯甲酸与一氧化碳，中间体等位酸酐与胺的酰胺化，以及所生成邻氨基苯甲酸酯的前所未有的羰基化-氨基苯甲酰胺在1个大气压和60°C的条件下与CO结合使用。化学选择性和通用的多组分反应使包括N 3-取代和N 1，N 3-二取代的产物具有多样性，甚至使N 1，N 3上的取代基彼此相同或不同，这是不可能的。通过大多数传统的合成策略实现。
• Structurally Diverse Bench‐Stable Nickel(0) Pre‐Catalysts: A Practical Toolkit for In Situ Ligation Protocols**
  作者：Van T. Tran、Nana Kim、Camille Z. Rubel、Xiangyu Wu、Taeho Kang、Tanner C. Jankins、Zi‐Qi Li、Matthew V. Joannou、Sloan Ayers、Milan Gembicky、Jake Bailey、Emily J. Sturgell、Brittany B. Sanchez、Jason S. Chen、Song Lin、Martin D. Eastgate、Steven R. Wisniewski、Keary M. Engle

  DOI：10.1002/anie.202211794

  日期：2023.2.20

  The properties of the complexes are analyzed through computational and experimental techniques. The precatalysts are competent in a variety of nickel-catalyzed reactions and together constitute a toolkit that overcomes the limitations of both Ni (COD)2 and Ni (COD) (DQ).

  描述了一系列通用类型Ni (COD) (L)的空气稳定的Ni 0预催化剂，其中L=氧化噻吩、醌、环戊二烯酮或富烯。通过计算和实验技术分析复合物的性质。该预催化剂适用于各种镍催化反应，并共同构成了一个克服 Ni (COD) 2和 Ni (COD) (DQ) 局限性的工具包。
• Electroreductive Synthesis of Nickel(0) Complexes**
  作者：Camille Z. Rubel、Yilin Cao、Tamara El‐Hayek Ewing、Gabriele Laudadio、Gregory L. Beutner、Steven R. Wisniewski、Xiangyu Wu、Phil S. Baran、Julien C. Vantourout、Keary M. Engle

  DOI：10.1002/anie.202311557

  日期：2024.1.8

  preparative scales is reported. The method was extended to other useful precatalyst complexes such as Ni(COD)(DQ), Ni(tBustb)3, Ni(COD)(DPPF), and Ni(PPh3)4. A 38 mmol scale-up was demonstrated with recirculating flow, and the electrochemical platform could be used to reduce a catalytic amount of Ni(II) to initiate a nickel(0)-catalyzed organic transformation.

  报道了制备规模的 Ni(II) 盐电化学还原制备 Ni(COD) 2的方法。该方法扩展到其他有用的前催化剂配合物，例如Ni(COD)(DQ)、Ni( tBu stb) 3 、Ni(COD)(DPPF)和Ni(PPh 3 ) 4 。通过循环流证明了 38 mmol 的放大，并且电化学平台可用于减少 Ni(II) 的催化量以引发镍 (0) 催化的有机转化。
• Nickel-Catalyzed Synthesis of Quinazolinediones
  作者：Gregory L. Beutner、Yi Hsiao、Thomas Razler、Eric M. Simmons、William Wertjes

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00052

  日期：2017.3.3

  A nickel(0)-catalyzed method for the synthesis of quinazolinediones from isatoic anhydrides and isocyanates is described. High-throughput ligand screening revealed that XANTPHOS was the optimal ligand for this transformation. Subsequent optimization studies, supported by kinetic analysis, significantly expanded the reaction scope. The reaction exhibits a case of substrate inhibition kinetics with respect to the isocyanate. Preliminary results on an asymmetric synthesis of atropisomeric quinazolinediones are reported.