2,2-dibenzyl-2,3-dihydro-4H-1,3-benzoxazin-4-one | 158299-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 2,2-dibenzyl-2,3-dihydro-4H-1,3-benzoxazin-4-one
• 英文别名: 2,2-dibenzyl-3H-1,3-benzoxazin-4-one
• CAS: 158299-38-8
• 化学式: C₂₂H₁₉NO₂
• 分子量: 329.398
• InChiKey: XVGFYWRAEBJPHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  159-161 °C
• 沸点：
  557.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.198±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dibenzyl-2,3-dihydro-4H-1,3-benzoxazin-4-one 在 吡啶 、 锌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 17.92h， 生成 3-<(2R)-2-<(3S,4R)-3-<(1R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl>-2-oxoazetidin-4-yl>propionyl>-2,2-dibenzyl-2,3-dihydro-4H-1,3-benzoxazine-4-one
  参考文献：
  名称：

  2-取代的2,3-二氢-4H-1,3-苯并恶嗪-4-酮类化合物：立体选择性合成1-β-甲基卡宾烯的新型助剂（1）。

  摘要：

  容易由水杨酰胺11和环己酮制得的二氢苯并恶唑酮9e在合成1-β-甲基卡巴培南关键中间体10时用作有效的助剂。乙酰氧基氮杂环丁酮2与羧酰亚胺6的立体控制的Reformatsky型反应得到了中间体7具有高非对映选择性，化学收率高。辅助9e在TMSC1促进的Dieckmann型环化中还充当良好的离去基团，导致1-β-甲基卡巴培南骨架。通过使用该助剂，合成了10种化合物，总产率为58％，从2开始需四个步骤。

  DOI：

  10.1021/jo961866j
• 作为产物：
  描述：

  水杨酰胺 、 二苄基甲酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以74%的产率得到2,2-dibenzyl-2,3-dihydro-4H-1,3-benzoxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  2-取代的2,3-二氢-4H-1,3-苯并恶嗪-4-酮类化合物：立体选择性合成1-β-甲基卡宾烯的新型助剂（1）。

  摘要：

  容易由水杨酰胺11和环己酮制得的二氢苯并恶唑酮9e在合成1-β-甲基卡巴培南关键中间体10时用作有效的助剂。乙酰氧基氮杂环丁酮2与羧酰亚胺6的立体控制的Reformatsky型反应得到了中间体7具有高非对映选择性，化学收率高。辅助9e在TMSC1促进的Dieckmann型环化中还充当良好的离去基团，导致1-β-甲基卡巴培南骨架。通过使用该助剂，合成了10种化合物，总产率为58％，从2开始需四个步骤。

  DOI：

  10.1021/jo961866j

文献信息

• 2-Substituted 2,3-Dihydro-4H-1,3-benzoxazin-4-ones: A Novel Auxiliary for Stereoselective Synthesis of 1-.beta.-Methylcarbapenems
  作者：Kazuhiko Kondo、Masahiko Seki、Tooru Kuroda、Takeshi Yamanaka、Tameo Iwasaki

  DOI：10.1021/jo00110a001

  日期：1995.3
• 2-Substituted 2,3-Dihydro-4<i>H</i>-1,3-benzoxazin-4-ones:  Novel Auxiliaries for Stereoselective Synthesis of 1-β-Methylcarbapenems¹
  作者：Kazuhiko Kondo、Masahiko Seki、Tooru Kuroda、Takeshi Yamanaka、Tameo Iwasaki

  DOI：10.1021/jo961866j

  日期：1997.5.1

  The dihydrobenzoxazone 9e, which is easily prepared from salicylamide 11 and cyclohexanone, serves as an efficient auxiliary in the synthesis of the 1-beta-methylcarbapenem key intermediate 10. The stereocontrolled Reformatsky-type reactions of the acetoxyazetidinone 2 with the carboximides 6 gave the intermediates 7 with high diastereoselectivities in high chemical yields. The auxiliary 9e also acts

  容易由水杨酰胺11和环己酮制得的二氢苯并恶唑酮9e在合成1-β-甲基卡巴培南关键中间体10时用作有效的助剂。乙酰氧基氮杂环丁酮2与羧酰亚胺6的立体控制的Reformatsky型反应得到了中间体7具有高非对映选择性，化学收率高。辅助9e在TMSC1促进的Dieckmann型环化中还充当良好的离去基团，导致1-β-甲基卡巴培南骨架。通过使用该助剂，合成了10种化合物，总产率为58％，从2开始需四个步骤。