2-(3-methanesulfonyloxypropoxy)naphthalene | 463934-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(3-methanesulfonyloxypropoxy)naphthalene
• 英文别名: 3-(naphthalene-2-yloxy)propyl methanesulfonate；3-naphthalen-2-yloxypropyl methanesulfonate
• CAS: 463934-08-9
• 化学式: C₁₄H₁₆O₄S
• 分子量: 280.345
• InChiKey: ZDWMYOONFMSZHV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  499.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.248±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-methanesulfonyloxypropoxy)naphthalene 在 caesium bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-(2-萘氧基-)-3-溴丙烷
  参考文献：
  名称：

  使用叔醇作为反应介质的容易的亲核氟化反应：显着增强了碱金属氟化物的反应性并提高了选择性

  摘要：

  尽管质子溶剂通常不优选用于亲核取代反应，因为它们具有部分正电荷和氢键合能力，可溶解亲核试剂并降低其反应性，但我们最近报道了使用叔醇作为反应介质进行亲核氟化的显着有益效果。碱金属氟化物，以及[ 18 F]氟离子对18氟进行放射性标记，以制备PET放射性药物。在这项工作中，我们进一步研究的影响叔通过研究之间的各种相互作用与碱金属氟化物亲核氟化-醇反应介质叔-醇，碱金属氟化物（CsF）和磺酰氧基底物。诸如CsF和叔醇溶剂之间的氢键，叔醇溶剂化氟化物的形成以及磺酸盐离去基团和叔醇之间的氢键等因素似乎有助于亲核试剂速率的急剧增加。在没有任何催化剂的情况下进行氟化反应。我们发现1-（2- mesyloxyethyl）萘（那氟化5）和Ñ -5-溴戊基-3,4-二甲氧基苯胺（8）配有卜4 Ñ + ˚F -在叔-醇比使用偶极非质子溶剂的常规方法获得的产率高得多，提供了相应的氟代产物。质子介质还抑制副产物的形成，例如烯烃，醚和环状加合物。

  DOI：

  10.1021/jo7021229
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-萘基氧基)-1-丙醇 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(3-methanesulfonyloxypropoxy)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  使用氟化钾进行不平衡离子对催化的亲核氟化

  摘要：

  不平衡的离子对促进剂（例如，四丁基硫酸铵）由大体积的电荷离域阳离子和小电荷局部阴离子组成，使用易于处理的 KF 极大地加速了亲核氟化。我们还成功地将廉价且市售的离子交换树脂转化为聚合物负载的离子对促进剂 (A26–SO 4 2– )，过滤后可重复使用。此外，A26–SO 4 2–可用于连续流动条件。在我们的条件下，水的耐受性良好。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03887

文献信息

• Pyrene‐Tagged Alcoholic Ionic Liquids as Phase Transfer Catalysts for Nucleophilic Fluorination
  作者：Abu Taher、Dong Wook Kim

  DOI：10.1002/bkcs.12123

  日期：2020.12

  Functional group−activity relationships of pyrene‐tagged ionic liquid (PTIL)‐based organocatalysts for nucleophilic fluorination using alkali metal fluorides (MFs) are described, which demonstrate that the pyrene, oligoether and alcohol moieties on the imidazolium ring are vital for efficient catalysis. Further investigation of these findings led to the discovery of new strategy, which showed superior

  描述了of标记的离子液体（PTIL）基有机催化剂用于使用碱金属氟化物（MF）进行亲核氟化的官能团活性关系，这表明咪唑环上的pyr，寡醚和醇部分对于有效催化至关重要。对这些发现的进一步研究导致了新策略的发现，该策略显示了卓越的催化剂分离工艺，即使用还原性氧化石墨烯可轻松地从反应混合物中分离出催化剂。PTIL作为相转移催化剂的催化效率通过使用CH 3 CN或t中的MF进行反应物的高转化率（高达98％的氟化产率）得到证明。戊醇。重要的是，该催化剂不仅可以在较短的反应时间内提高双分子亲核取代基（S N 2）的反应性，减少副产物的形成，而且在温和条件下易于分离和分离，可提供高收率。
• Catalytic nucleophilic fluorination by an imidazolium ionic liquid possessing trialkylphosphine oxide functionality
  作者：Minakshmi Paramanik、Rekha Singh、Sulekha Mukhopadhyay、Sunil K. Ghosh

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2015.06.022

  日期：2015.10

  The synthesis of a new alkylmethylimidazolium ionic liquid wherein the alkyl group is functionalized with dihexylphosphine oxide moiety at the terminal position has been achieved in four steps from 1-methylimidazole. This hybrid ionic liquid effectively catalyzed the nucleophilic fluorination of primary alkyl mesylates under mild conditions using CsF as the fluoride source with a faster rate compared

  从1-甲基咪唑通过四个步骤已经完成了新的烷基甲基咪唑鎓离子液体的合成，其中烷基在末端位置被二己基膦氧化物部分官能化。与丁基甲基咪唑鎓甲磺酸盐相比，该杂化离子液体在温和条件下使用CsF作为氟化物源，可有效催化伯烷基甲磺酸酯的亲核氟化反应。将杂化催化剂再循环5次，而不会损害产物的产率和纯度。的亲核氟化已经用于二的合成2-（5-氟戊基）-2-甲基丙二酸二乙酯，的前体18的细胞凋亡显像剂F的同位素和保护形式ø - （2'-氟乙基） -升-酪氨酸肿瘤显像剂的18 F同位素。
• Pyrene-Tagged Ionic Liquids: Separable Organic Catalysts for S_N2 Fluorination
  作者：Abu Taher、Kyo Chul Lee、Hye Ji Han、Dong Wook Kim

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01064

  日期：2017.7.7

  as organic catalysts for the SN2 fluorination using alkali metal fluoride (MF). In this system, the PIL significantly enhanced the reactivity of MF due to the phase-transfer catalytic effect of the imidazolium moiety as well as the metal cation−π (pyrene) interactions. Furthermore, this homogeneous catalyst PIL was easily separated from the reaction mixture using reduced graphene oxide by π–π stacking

  我们制备了pyr取代的咪唑基离子液体（PIL），作为使用碱金属氟化物（MF）进行S N 2氟化的有机催化剂。在该系统中，由于咪唑部分的相转移催化作用以及金属阳离子-π（py）相互作用，PIL显着提高了MF的反应性。此外，这种均相催化剂PIL易于通过还原石墨烯氧化物与PIL的π-π堆积而从反应混合物中分离出来。
• A New Class of S_N2 Reactions Catalyzed by Protic Solvents:  Facile Fluorination for Isotopic Labeling of Diagnostic Molecules
  作者：Dong Wook Kim、Doo-Sik Ahn、Young-Ho Oh、Sungyul Lee、Hee Seup Kil、Seung Jun Oh、Sang Ju Lee、Jae Seung Kim、Jin Sook Ryu、Dae Hyuk Moon、Dae Yoon Chi

  DOI：10.1021/ja0646895

  日期：2006.12.1

  Aprotic solvents are usually preferred for the SN2 reactions, because nucleophilicity and hence SN2 reactivity are severely retarded by the influence of the partial positive charge of protic solvents. In this work, we introduce a remarkable effect of using tertiary alcohols as a reaction medium for nucleophilic fluorination with alkali metal fluorides. In this novel synthetic method, the nonpolar protic

  SN2 反应通常优选非质子溶剂，因为质子溶剂的部分正电荷的影响严重阻碍了亲核性和 SN2 反应性。在这项工作中，我们介绍了使用叔醇作为碱金属氟化物亲核氟化反应介质的显着效果。在这种新的合成方法中，非极性质子叔醇在没有任何催化剂的情况下显着增强了氟离子的亲核性，大大提高了亲核氟化的速率并减少了副产物（如烯烃、醇或醚）与使用偶极非质子溶剂的常规方法相比。
• 氟代二硫代磷酸酯类化合物及其制备方法与 应用
  申请人：厦门大学

  公开号：CN110483603B

  公开（公告）日：2021-03-26

  本发明涉及氟代二硫代磷酸酯类化合物及其制备方法与应用，所述氟代二硫代磷酸酯类化合物具有式(I)所示结构。本发明首次以1,3,2‑二硫磷杂环戊烷为18/19F标记前体，通过亲核取代‑消去的低反应能垒标记策略来超快速、一步构建氟代二硫代磷酸酯类化合物；本发明的氟代二硫代磷酸酯类化合物可以在含水溶液中制备，同时标记条件温和，反应时间短，在20℃的条件下反应30秒即可达到97％的产率，无需干燥F‑，比活度高、纯化方便，标记产物体内外稳定性好，在制备磷酸类似物分子探针、热敏感和溶剂敏感的多肽或蛋白质等生物分子的正电子药物领域具有广阔的应用前景。