2-(3-thiocyanatopropoxy)naphthalene | 415936-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(3-thiocyanatopropoxy)naphthalene
• 英文别名: 3-Naphthalen-2-yloxypropyl thiocyanate
• CAS: 415936-70-8
• 化学式: C₁₄H₁₃NOS
• 分子量: 243.329
• InChiKey: RWSDVACBGIDRDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  58.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  potassium thioacyanate 、 2-(3-methanesulfonyloxypropoxy)naphthalene 以 三缩四乙二醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以99%的产率得到2-(3-thiocyanatopropoxy)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  多用途多功能有机促进剂双末端羟基聚醚的机理研究与应用

  摘要：

  已显示非手性聚醚衍生物可通过亲核试剂（KF）和亲电试剂（磺酸盐；见图）的同时活化来显着加速S N 2反应。通过使用手性变体作为催化剂，已获得外消旋仲醇的甲硅烷基醚的脱甲硅烷基的动力学拆分。密度泛函计算可深入了解此类有机促进剂的作用方式。

  DOI：

  10.1002/anie.200903903

文献信息

• Bis-Terminal Hydroxy Polyethers as All-Purpose, Multifunctional Organic Promoters: A Mechanistic Investigation and Applications
  作者：Ji Woong Lee、Hailong Yan、Hyeong Bin Jang、Hong Ki Kim、Sung-Woo Park、Sungyul Lee、Dae Yoon Chi、Choong Eui Song

  DOI：10.1002/anie.200903903

  日期：2009.9.28

  Achiral polyether derivatives have been shown to dramatically accelerate SN2 reactions by the simultaneous activation of both the nucleophile (KF) and electrophile (sulfonate; see picture). By using chiral variants as catalysts, the desilylative kinetic resolution of the silyl ethers of racemic secondary alcohols has been achieved. Density functional calculations provide detailed insight into the modes

  已显示非手性聚醚衍生物可通过亲核试剂（KF）和亲电试剂（磺酸盐；见图）的同时活化来显着加速S N 2反应。通过使用手性变体作为催化剂，已获得外消旋仲醇的甲硅烷基醚的脱甲硅烷基的动力学拆分。密度泛函计算可深入了解此类有机促进剂的作用方式。