17-oxo-5-androsten-3β-ethyl ether | 62502-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17-oxo-5-androsten-3β-ethyl ether
• 英文别名: 3β-Ethoxy-5-androsten-17-on；3β-ethoxy-5-androsten-17-one；3beta-Ethoxy-5-androsten-17-one；(3S,8R,9S,10R,13S,14S)-3-ethoxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 62502-29-8
• 化学式: C₂₁H₃₂O₂
• 分子量: 316.484
• InChiKey: XDIXTEOPFPVUNW-ZKHIMWLXSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-115 °C
• 沸点：
  421.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17-oxo-5-androsten-3β-ethyl ether 以87%的产率得到3β-Ethoxy-5,17,(20)-pregnadien-20-carbonitril
  参考文献：
  名称：

  Neef, Guenter; Eder, Ulrich; Haffer, Gregor, Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 3, p. 1106 - 1114

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  醋酸去氢表雄酮 在 吡啶 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 17-oxo-5-androsten-3β-ethyl ether
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, antiproliferative activity, acute toxicity and assessment of the antiandrogenic activities of new androstane derivatives

  摘要：

  以市售的(25R)-5-螺烯-3β-醇（薯蓣皂苷）（4）为起始原料，合成了一些 17-氧代-5-雄烯-3β-基酯（9a-9f）和 3β-烷氧基-5-雄烯-17-酮（11a-11e）。评估了合成化合物对前列腺癌细胞株 DU-145 的抗增殖活性、急性毒性和对血清雄激素水平的影响，并与作为阳性对照的非那雄胺进行了比较。其中一些化合物的细胞毒性和抗雄激素活性优于阳性对照。报告了合成化合物的详细合成、光谱数据和生物活性。

  DOI：

  10.1007/s12272-011-0702-2

文献信息

• New contraceptive agents with high activity in rats
  作者：John N. Gardner、O. Gnoj、A.S. Watnick、J. Gibson

  DOI：10.1016/0039-128x(64)90134-5

  日期：1964.12

  Abstract The synthesis of some 17α-butadiynyl-17β-hydroxyestrene derivatives by reaction of 17 -ketones with lithium or sodium diacetylide is described. Surprisingly 17α-butadiynyl-3, 17β-dihydroxy-1,3,5 (10) -estratriene (V) and its 3-methyl ether (VI) exhibit greatly enhanced contraceptive activity and reduced estrogenicity relative to their ethynyl analogues, whereas the other compounds herein reported

  摘要 描述了通过 17-酮与二乙炔锂或钠反应合成一些 17α-丁二炔基-17β-羟基雌烯衍生物。令人惊讶的是 17α-butadiynyl-3, 17β-dihydroxy-1,3,5 (10) -estratriene (V) 和它的 3-methyl ether (VI) 相对于它们的乙炔基类似物表现出大大增强的避孕活性和降低的雌激素性，而另一种本文报道的化合物具有与其乙炔基对应物基本相同的避孕效力。
• Process for the preparation of 17.beta.-hydroxy-20-alkoxypregnane-21-oic
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US04155923A1

  公开（公告）日：1979-05-22

  A process for the preparation of 17.beta.-hydroxy-20-alkoxypregnane-21-oic acid derivatives of the formula ##STR1## WHEREIN R.sub.1 is methyl or ethyl; R.sub.2 is hydrogen or methyl, either being in the .alpha.-or .beta.-position; R.sub.3 is lower alkyl of 1-4 carbon atoms; R.sub.4 is alkyl of 1-8 carbon atoms or benzyl; and St is the residue of a steroid ABC ring system; Comprises reacting (a) a 17-oxo compound of the formula ##STR2## WHEREIN R.sub.1 and R.sub.2 are as defined above and St* is said steroid ABC ring system residue, St, in a form which is chemically compatible with said reaction; With (b) an enolate ion of an alkoxyacetic acid alkyl ester of the formula ##STR3## wherein R.sub.3 and R.sub.4 are as defined above.

  一种制备式为##STR1##的17-β-羟基-20-烷氧基孕酮-21-酸衍生物的方法，其中R1为甲基或乙基；R2为氢或甲基，可以位于α或β位置；R3为1-4个碳原子的低级烷基；R4为1-8个碳原子的烷基或苄基；St为类固醇ABC环系统的残基；包括将(a)式为##STR2##其中R1和R2如上定义，St*是所述类固醇ABC环系统残基St的一种在化学上与所述反应相容的形式；与(b)式为##STR3##其中R3和R4如上定义的烷氧基乙酸烷基酯的烯醇离子反应。
• Siddiqui; Rao; Rao, Journal of the Indian Chemical Society, 1991, vol. 68, # 4, p. 243 - 245
  作者：Siddiqui、Rao、Rao、Srinivas

  DOI：——

  日期：——
• Aufbau von Pregnan‐Seitenketten
  作者：Günter Neef、Ulrich Eder、Arne Seeger、Rudolf Wiechert

  DOI：10.1002/cber.19801130338

  日期：1980.3
• US4170518A
  申请人：——

  公开号：US4170518A

  公开（公告）日：1979-10-09