7-bromo-1-trimethylsilyl-hept-1-yne | 91657-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 7-bromo-1-trimethylsilyl-hept-1-yne
• 英文别名: 7-bromo-1-trimethylsilyl-1-heptyne；(7-Bromohept-1-yn-1-yl)trimethylsilane；7-bromohept-1-ynyl(trimethyl)silane
• CAS: 91657-07-7
• 化学式: C₁₀H₁₉BrSi
• 分子量: 247.25
• InChiKey: DAZJDKOWYPFNMN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  236.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.094±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-bromo-1-trimethylsilyl-hept-1-yne 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 水 、 potassium carbonate 、 sodium ascorbate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 甲胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 58.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  5'-亚甲基三唑取代的氨基核糖基尿苷作为MraY抑制剂：合成，生物学评估和分子建模†

  摘要：

  描述了5'-亚甲基-[1,4]-三唑取代的氨基核糖基尿苷的直接合成。由独特的环氧化物合成了两族化合物，该环氧化物被乙炔离子（对于化合物II）或叠氮化物离子（对于化合物III）区域选择性地打开。与核糖基氟化物衍生物，Cu（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）以及各种互补的叠氮化物和炔烃配偶体相继进行非对映选择性糖基化反应，最终脱保护后即可得到目标化合物。所得的16种化合物的生物活性以及先前报道的14种化合物的生物活性I评估缺少5'亚甲基的MraY转移酶活性。在30种测试化合物中，有18种化合物显示出MraY抑制，IC 50为15至150μM。进行了分子建模研究，以合理化所观察到的结构-活性关系（SAR），这使我们能够将最有效化合物的活性与涉及MraY AA的Leu191的相互作用相关联。还评估了抗菌活性，七种化合物对革兰氏阳性细菌病原体表现出良好的活性，MIC范围为8至32μgmL

  DOI：

  10.1039/c5ob00707k
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二溴戊烷 、 三甲基乙炔基硅 在 正丁基锂 、 六甲基磷酰三胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 17.0h， 以60%的产率得到7-bromo-1-trimethylsilyl-hept-1-yne
  参考文献：
  名称：

  5'-亚甲基三唑取代的氨基核糖基尿苷作为MraY抑制剂：合成，生物学评估和分子建模†

  摘要：

  描述了5'-亚甲基-[1,4]-三唑取代的氨基核糖基尿苷的直接合成。由独特的环氧化物合成了两族化合物，该环氧化物被乙炔离子（对于化合物II）或叠氮化物离子（对于化合物III）区域选择性地打开。与核糖基氟化物衍生物，Cu（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）以及各种互补的叠氮化物和炔烃配偶体相继进行非对映选择性糖基化反应，最终脱保护后即可得到目标化合物。所得的16种化合物的生物活性以及先前报道的14种化合物的生物活性I评估缺少5'亚甲基的MraY转移酶活性。在30种测试化合物中，有18种化合物显示出MraY抑制，IC 50为15至150μM。进行了分子建模研究，以合理化所观察到的结构-活性关系（SAR），这使我们能够将最有效化合物的活性与涉及MraY AA的Leu191的相互作用相关联。还评估了抗菌活性，七种化合物对革兰氏阳性细菌病原体表现出良好的活性，MIC范围为8至32μgmL

  DOI：

  10.1039/c5ob00707k

文献信息

• Intramolecular carbometallation of grignard reagents having the terminal trimethylsilylacetylene group
  作者：Sadao Fujikura、Masaharu Inoue、Kiitiro Utimoto、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90096-6

  日期：1984.1

  Reaction of 6-bromo-1-trimethylsilyl-1-hexyne with magnesium affords the corresponding Grignard reagent whose C-Mg bond intramolecularly adds to the trimethylsilylacetylene moiety in 5-Exo-Dig manner and suprafacially. The reaction can be applied to the synthesis of some cycloalkanes having stereo-defined alkylidene substituents.

  6-溴-1-三甲基甲硅烷基-1-己炔与镁的反应得到相应的格氏试剂，其C-Mg键以5-Exo-Dig方式和表面上分子内加至三甲基甲硅烷基乙炔部分。该反应可以用于某些具有立体定义的亚烷基取代基的环烷烃的合成。
• Carbocycle formation via intramolecular insertion of alkynes into titanium-carbon bonds
  作者：Arthur E. Hams、John R. Stille

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60986-3

  日期：1992.10

  titanocene chloride complexes with the Lewis acids EtAlCl2 or Me2AlCl resulted in intramolecular insertion of a tethered alkyne into the TiC bond. Regioselective alkyne insertion produced exocyclic trisubstituted alkene products resulting from four-, five-, and six-membered ring formation. In the case of cyclohexane formation, the alkyne was found to insert with syn stereoselectivity.

  用路易斯酸EtAlCl 2或Me 2 AlCl处理烷基二茂钛氯化物络合物会导致将束缚的炔烃分子内插入TiC键中。区域选择性炔烃插入产生了由四元，五元和六元环形成的环外三取代烯烃产物。在形成环己烷的情况下，发现炔以顺式立体选择性插入。
• Synthesis, Characterization, and Application of Muscarinergic M₃ Receptor Ligands Linked to Fluorescent Dyes
  作者：Johannes Köckenberger、Oliver Fischer、Andreas Konopa、Sebastian Bergwinkl、Susanne Mühlich、Peter Gmeiner、Roger Jan Kutta、Harald Hübner、Max Keller、Markus R. Heinrich

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c01376

  日期：2022.12.22

  Through the linkage of two muscarinergic M3 receptor ligands to fluorescent tetramethylrhodamine- and cyanine-5-type dyes, two novel tool compounds, OFH5503 and OFH611, have been developed. Based on the suitable binding properties and kinetics related to the M3 subtype, both ligand-dye conjugates were found to be useful tools to determine binding affinities via flow cytometric measurements. In addition

  通过将两个毒蕈碱能 M 3受体配体与荧光四甲基罗丹明和花青 5 型染料连接，开发了两种新型工具化合物 OFH5503 和 OFH611。基于与 M 3亚型相关的合适的结合特性和动力学，发现两种配体-染料缀合物都是通过流式细胞术测量确定结合亲和力的有用工具。此外，共聚焦显微镜强调了相对较低的非特异性结合和研究细胞中 M 3受体表达的适用性。除了已证明对 M 3亚型研究有用外，结合物 OFH5503 和 OFH611 还可以，因为它们对 M 1具有高亲和力受体，在毒蕈碱能受体研究领域发展成为更加通用的工具。
• Asymmetric synthesis of methoxylated ether lipids: Total synthesis of two monounsaturated C18:1 and a saturated C18:0 methoxylated ether lipid derivatives
  作者：Svanur Sigurjónsson、Einar Lúthersson、Aðalheiður Dóra Albertsdóttir、Edda Katrín Rögnvaldsdóttir、Gudmundur G. Haraldsson

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133304

  日期：2023.3

  monounsaturated C18:1 n-9 MEL. All three were isolated and detected by LC-MS studies of a MEL sample obtained from dogfish and shark liver oil. The structural identity of the novel one was unequivocally confirmed to be the C18:1 n-9 MEL by its total synthesis after comparison based on their MS/MS spectra. Their synthesis made use of our previously described enantiopure isopropylidene-protected glyceryl

  该报告描述了 1- O -alkyl- sn的甲氧基化醚脂 (MEL) 的三种衍生物的首次不对称合成-甘油型存在于各种软骨鱼类的肝油中，这三种鱼类的醚实体都具有十八碳烃链。其中两种是已知的，饱和 C18:0 和单不饱和 C18:1 n-14 MEL，而第三种是新型单不饱和 C18:1 n-9 MEL。所有这三种物质都是通过 LC-MS 研究从角鲨和鲨鱼肝油中获得的 MEL 样本进行分离和检测的。在根据其 MS/MS 光谱进行比较后，通过全合成明确证实了新化合物的结构身份是 C18:1 n-9 MEL。他们的合成利用了我们之前描述的对映纯异亚丙基保护的甘油基缩水甘油醚非对映异构体，这是一种双 C3 结构单元，在各种类型的 MEL 的合成中用作头基合成子。
• Asymmetric Synthesis of Methoxylated Ether Lipids: Total Synthesis of Polyunsaturated C18:3 Omega-3 and Omega-6 MEL Triene Derivatives
  作者：Svanur Sigurjónsson、Gudmundur G. Haraldsson

  DOI：10.3390/molecules29010223

  日期：——

  The asymmetric synthesis of polyunsaturated triene C18:3 n-3 and C18:3 n-6 methoxylated ether lipids (MEL) of the 1-O-alkyl-sn-glycerol type is described as possible structural candidates for a triene C18:3 MEL of an unknown identity found in a mixture of shark and dogfish liver oil. Their C18:3 hydrocarbon chains constitute an all-cis methylene skipped n-3 or n-6 triene framework, along with a methoxyl

  1-O-烷基-sn-甘油型的多不饱和三烯 C18：3 n-3 和 C18：3 n-6 甲氧基化醚脂质 （MEL） 的不对称合成被描述为在鲨鱼和狗鱼肝油混合物中发现的未知身份的三烯 C18：3 MEL 的可能结构候选者。它们的 C18：3 烃链构成全顺式亚甲基跳跃的 n-3 或 n-6 三烯骨架，以及所得立体中心的 2' 位和 R 构型处的甲氧基。甲氧基化多烯通过醚键连接到甘油骨架的 pro-S 羟甲基上。合成基于聚乙炔方法，该方法涉及所得三炔的半氢化。两种合成都是从我们之前描述的对映体和非对映体纯异亚丙基保护的甘油缩水甘油缩水甘油醚开始的，这是一种双 C3 构建单元，被设计为用于合成各种类型 MEL 的头基合成子。