(2S)-2-[(6-bromo-2-phenylquinazolin-4-yl)amino]propanoic acid | 1028318-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (2S)-2-[(6-bromo-2-phenylquinazolin-4-yl)amino]propanoic acid
• CAS: 1028318-50-4
• 化学式: C₁₇H₁₄BrN₃O₂
• 分子量: 372.221
• InChiKey: CQNSZRXLYAWVBR-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  75.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-丙氨酸 、 6-溴-4-氯-2-苯基喹唑啉 在 potassium carbonate 作用下， 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 以76.7%的产率得到(2S)-2-[(6-bromo-2-phenylquinazolin-4-yl)amino]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  新型4,6-二取代喹唑啉衍生物的合成及其对U937白血病细胞系的抗炎和抗癌活性（细胞毒性）。

  摘要：

  考虑到NSAIDs的使用和改变的癌症发生率之间的联系以及在血管生成中COX-II的影响的证据越来越多，已经通过常规方法从邻氨基苯甲酸衍生物1开始合成了一系列新的4，6-二取代的喹唑啉衍生物。最初进行酰化，然后环化获得苯并恶嗪酮2，将其进一步用氨水处理，即可生成关键的中间体2取代的苯甲酰胺（3）。随后将产物环化，得到喹唑酮4，氯代5，然后钩接到各种光学纯的α-氨基酸上，以得到4,6-二取代喹唑啉衍生物6。对所有衍生物6进行抗炎和抗癌活性筛选U937白血病细胞系。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2007.06.010

文献信息

• Synthesis of novel 4,6-disubstituted quinazoline derivatives, their anti-inflammatory and anti-cancer activity (cytotoxic) against U937 leukemia cell lines☆
  作者：P. Mani Chandrika、T. Yakaiah、A. Raghu Ram Rao、B. Narsaiah、N. Chakra Reddy、V. Sridhar、J. Venkateshwara Rao

  DOI：10.1016/j.ejmech.2007.06.010

  日期：2008.4

  subsequently cyclised to obtain quinazolones 4, chlorinated 5, then hooked to various optically pure alpha-amino acids to have 4,6-disubstituted quinazoline derivatives 6. All the derivatives 6 are screened for anti-inflammatory and anti-cancer activity against U937 leukemia cell lines. Some of the compounds exhibited promising anti-cancer activity with reference to standard drug Etoposide.

  考虑到NSAIDs的使用和改变的癌症发生率之间的联系以及在血管生成中COX-II的影响的证据越来越多，已经通过常规方法从邻氨基苯甲酸衍生物1开始合成了一系列新的4，6-二取代的喹唑啉衍生物。最初进行酰化，然后环化获得苯并恶嗪酮2，将其进一步用氨水处理，即可生成关键的中间体2取代的苯甲酰胺（3）。随后将产物环化，得到喹唑酮4，氯代5，然后钩接到各种光学纯的α-氨基酸上，以得到4,6-二取代喹唑啉衍生物6。对所有衍生物6进行抗炎和抗癌活性筛选U937白血病细胞系。