1-(7-(dimethylamino)-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[b]naphthalen-4-yl)ethanone | 1390264-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(7-(dimethylamino)-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[b]naphthalen-4-yl)ethanone
• 英文别名: EB-041-A；1-[6-(dimethylamino)-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[b]naphthalen-9-yl]ethanone
• CAS: 1390264-01-3
• 化学式: C₁₇H₁₉NO
• 分子量: 253.344
• InChiKey: NEEAFGBHAUEMIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-(3-chlorophenyl)non-8-en-3-yn-2-one 、 二甲胺 在 C₃₈H₅₂ClNPPd 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(2,3-dihydro-1H-cyclopenta[b]naphthalen-4-yl)ethanone 、 1-(7-(dimethylamino)-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[b]naphthalen-4-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  一系列环戊[b]萘溶剂致变色荧光团的合成及光物理性质

  摘要：

  其中描述了一系列含萘的溶剂致变色荧光团的合成和光物理特性。这些新型荧光团是使用苯乙烯的微波辅助脱氢 Diels-Alder 反应制备的，然后是钯催化的交叉偶联反应以安装给电子胺基团。新的荧光团在结构上与 Pr​​odan 相关。研究了新荧光团的光物理特性，并观察到了有趣的溶剂致变色行为。对于大多数这些荧光团，除了在相同溶剂中的大斯托克斯位移 (95-226 nm) 外，在二氯甲烷中还观察到高量子产率 (60-99%)。随着溶剂极性的增加，观察到的斯托克斯位移也随之增加，其中一种衍生物在乙醇中的斯托克斯位移约为 300 nm。所有荧光团发射最大值，与 Prodan 相比，几乎所有的吸收最大值都有明显的红移。将荧光团的吸收和发射最大值转移到可见光区域增加了其在生物应用中的实用性。此外，荧光团结构的环戊烷部分为生物分子提供了一个附着点，可以最大限度地减少对光物理特性的破坏。

  DOI：

  10.1021/ja3055029

文献信息

• SYNTHESIS, STRUCTURE AND USE OF FUNCTIONALIZED NAPHTHALENES
  申请人：Brummond Key M.

  公开号：US20130310558A1

  公开（公告）日：2013-11-21

  Methods for the synthesis and use of functionalized, substituted naphthalenes are described. The functionalized, substituted naphthalenes display useful properties including liquid crystals and fluorescence properties, such as solvatochromatic fluorescence, with high quantum yields, Stoke's shift, and show emission maxima that are significantly red-shifted.

  描述了合成和使用功能化、取代萘的方法。这些功能化、取代萘显示出有用的特性，包括液晶和荧光特性，如溶剂致色荧光，具有高量子产率、斯托克斯位移，并显示出明显的红移的发射极值。
• FUNCTIONALIZED NAPHTHALENE FLUOROPHORES
  申请人：Brummond Kay M.

  公开号：US20130315841A1

  公开（公告）日：2013-11-28

  Methods for the synthesis and use of functionalized, substituted naphthalenes are described. The functionalized, substituted naphthalenes display useful properties including liquid crystals and fluorescence properties, such as solvatochromatic fluorescence, with high quantum yields, Stoke's shift, and show emission maxima that are significantly red-shifted.

  本文描述了合成和使用官能化、取代萘的方法。这些官能化、取代萘具有有用的性质，包括液晶和荧光性质，如溶剂致色荧光，具有高的量子产率、斯托克斯位移，并显示出显著的红移发射峰。
• US9102703B2
  申请人：——

  公开号：US9102703B2

  公开（公告）日：2015-08-11
• US9133234B2
  申请人：——

  公开号：US9133234B2

  公开（公告）日：2015-09-15
• US9512174B2
  申请人：——

  公开号：US9512174B2

  公开（公告）日：2016-12-06