N⁴-benzoyl-2'-deoxy-3'-O-mesyl-5'-O-tritylcytidine | 108895-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N⁴-benzoyl-2'-deoxy-3'-O-mesyl-5'-O-tritylcytidine
• 英文别名: 3'-O-mesyl-5'-O-trityl-N-benzoyl-2'-deoxycytidine；[(2R,3S,5R)-5-(4-benzamido-2-oxopyrimidin-1-yl)-2-(trityloxymethyl)oxolan-3-yl] methanesulfonate
• CAS: 108895-51-8
• 化学式: C₃₆H₃₃N₃O₇S
• 分子量: 651.74
• InChiKey: ZQAXMJJUMODPRM-RKKDRKJOSA-N

物化性质

• 熔点：
  160 °C (decomp)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁴-benzoyl-2'-deoxy-3'-O-mesyl-5'-O-tritylcytidine 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氨 、 三乙胺 、 lithium iodide 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 10.0~25.0 ℃ 、241.32 kPa 条件下， 反应 26.25h， 生成 2,3-二脱氧胞啶
  参考文献：
  名称：

  2'，3'-二脱氧胞苷的新合成

  摘要：

  描述了2'，3'-二脱氧胞苷的新合成，并且显示了该合成用于制备大量所述核苷的效用。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570260605
• 作为产物：
  描述：

  2'-脱氧胞嘧啶核苷 以 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 反应 73.5h， 生成 N⁴-benzoyl-2'-deoxy-3'-O-mesyl-5'-O-tritylcytidine
  参考文献：
  名称：

  2'，3'-二脱氧胞苷的新合成

  摘要：

  描述了2'，3'-二脱氧胞苷的新合成，并且显示了该合成用于制备大量所述核苷的效用。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570260605

文献信息

• 3'-Substituted 2',3'-dideoxynucleoside analogs as potential anti-HIV (HTLV-III/LAV) agents
  作者：Piet Herdewijn、Jan Balzarini、Erik De Clercq、Rudi Pauwels、Masanori Baba、Samuel Broder、Hubert Vanderhaeghe

  DOI：10.1021/jm00391a003

  日期：1987.8

  of 2',3'-unsaturated and 3'-substituted 2',3'-dideoxynucleoside analogues of purines and pyrimidines have been synthesized and evaluated for their inhibitory activity against human immunodeficiency virus (HIV). The 2',3'-unsaturated analogues of 2',3'-dideoxycytidine (ddeCyd) and 2',3'-dideoxythymidine (ddeThd), 3'-azido-2',3'-dideoxythymidine (AzddThd), 3'-fluoro-2',3'-dideoxythymidine, 2',3'-dideoxycytidine

  已合成了嘌呤和嘧啶的一系列2'，3'-不饱和和3'-取代的2'，3'-二脱氧核苷类似物，并评估了其对人免疫缺陷病毒（HIV）的抑制活性。2'，3'-二脱氧胞苷（ddeCyd）和2'，3'-二脱氧胸苷（ddeThd），3'-azido-2'，3'-二脱氧胸苷（AzddThd），3'的2'，3'-不饱和类似物-氟-2'，3'-二脱氧胸苷，2'，3'-二脱氧胞苷（ddCyd）和2'，3'-二脱氧腺苷（ddAdo）成为人类T淋巴细胞中HIV诱导的细胞致病性的最强抑制剂ATH8和MT4行。在ATH8细胞中，ddCyd，ddeCyd和ddAdo的治疗指数最高，而在MT4细胞中，AzddThd，ddThd，ddCyd和ddAdo的选择性最高。
• KASKAR, BASHIR;MARKOVAC, ANICA, J. HETEROCYCL. CHEM., 26,(1989) N, C. 1531-1533
  作者：KASKAR, BASHIR、MARKOVAC, ANICA

  DOI：——

  日期：——
• HERDEWIJN, P.;BALZARINI, J.;DE, CLERCQ E.;PAUWELS, R.;BABA, M.;BRODER, S.+, J. MED. CHEM., 30,(1987) N 8, 1270-1278
  作者：HERDEWIJN, P.、BALZARINI, J.、DE, CLERCQ E.、PAUWELS, R.、BABA, M.、BRODER, S.+

  DOI：——

  日期：——