(S,E)-tert-butyldimethylsilyl 4-(but-1-en-3-yn-1-yl)-3,5,5-trimethylcyclohex-3-en-1-yl ether | 444122-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (S,E)-tert-butyldimethylsilyl 4-(but-1-en-3-yn-1-yl)-3,5,5-trimethylcyclohex-3-en-1-yl ether
• 英文别名: [(1R)-4-[(E)-but-1-en-3-ynyl]-3,5,5-trimethylcyclohex-3-en-1-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 444122-14-9
• 化学式: C₁₉H₃₂OSi
• 分子量: 304.548
• InChiKey: ZCXUHAXQLAVFOZ-LPQFERQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,E)-tert-butyldimethylsilyl 4-(but-1-en-3-yn-1-yl)-3,5,5-trimethylcyclohex-3-en-1-yl ether 在 potassium trimethylsilonate 、 四丁基氟化铵 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 隐黄质
  参考文献：
  名称：

  Bissilyldeca-1,3,5,7,9-戊烯的双向Hiyama-Denmark交叉偶联反应用于合成对称和非对称类胡萝卜素。

  摘要：

  已经开发了通过对称和不对称的1,10-双甲硅烷基癸基-1,3,5,7,9-戊烯与相应的互补烯基碘化物的Pd催化的Csp2-Csp2交叉偶联反应来构建类胡萝卜素骨架的方法。双官能化五烯的这些双向和正交的Hiyama-Denmark交叉偶联反应的反应条件温和，并且类胡萝卜素产物保留了相应的低聚配偶体的立体化学信息。以这种方式合成的类胡萝卜素包括β，β-胡萝卜素和（3R，3'R）-玉米黄质（对称）以及9-顺-β，β-胡萝卜素，7,8-二氢-β，β-胡萝卜素和β-隐黄质（非对称）。

  DOI：

  10.1002/chem.201903080
• 作为产物：
  描述：

  (4R*,6R*)-2,2,6-Trimethyl-4-hydroxycyclohexan-1-one 在 咪唑 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 敌草腈 、 碘 、 一水合肼 、 三乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 63.25h， 生成 (S,E)-tert-butyldimethylsilyl 4-(but-1-en-3-yn-1-yl)-3,5,5-trimethylcyclohex-3-en-1-yl ether
  参考文献：
  名称：

  通过两倍的斯蒂勒反应合成对称的类胡萝卜素。

  摘要：

  β-胡萝卜素1和（3R，3'R）-玉米黄质2已通过2倍Stille交叉偶联反应以高度会聚的方式进行了立体选择。C（12）-戊烯基双锡烷8是中央“支链”，其连接末端C（14）-碘化物9和17的两个单元，分别得到1和2。

  DOI：

  10.1021/jo025727f

文献信息

• Bidirectional Hiyama–Denmark Cross‐Coupling Reactions of Bissilyldeca‐1,3,5,7,9‐pentaenes for the Synthesis of Symmetrical and Non‐Symmetrical Carotenoids
  作者：Aurea Rivas、Víctor Pérez‐Revenga、Rosana Alvarez、Angel R. Lera

  DOI：10.1002/chem.201903080

  日期：2019.11.13

  construction of the carotenoid skeleton by Pd-catalyzed Csp2 -Csp2 cross-coupling reactions of symmetrical and non-symmetrical 1,10-bissilyldeca-1,3,5,7,9-pentaenes and the corresponding complementary alkenyl iodides has been developed. Reaction conditions for these bidirectional and orthogonal Hiyama-Denmark cross-coupling reactions of bisfunctionalized pentaenes are mild and the carotenoid products preserve

  已经开发了通过对称和不对称的1,10-双甲硅烷基癸基-1,3,5,7,9-戊烯与相应的互补烯基碘化物的Pd催化的Csp2-Csp2交叉偶联反应来构建类胡萝卜素骨架的方法。双官能化五烯的这些双向和正交的Hiyama-Denmark交叉偶联反应的反应条件温和，并且类胡萝卜素产物保留了相应的低聚配偶体的立体化学信息。以这种方式合成的类胡萝卜素包括β，β-胡萝卜素和（3R，3'R）-玉米黄质（对称）以及9-顺-β，β-胡萝卜素，7,8-二氢-β，β-胡萝卜素和β-隐黄质（非对称）。
• Synthesis of Symmetrical Carotenoids by a Two-Fold Stille Reaction
  作者：Belén Vaz、Rosana Alvarez、Angel R. de Lera

  DOI：10.1021/jo025727f

  日期：2002.7.1

  beta-Carotene 1 and (3R,3'R)-zeaxanthin 2 have been stereoselectively prepared in a highly convergent fashion by a 2-fold Stille cross-coupling reaction. The C(12)-pentaenylbis-stannane 8 is the central "lynchpin" that connects two units of the terminal C(14)-iodides 9 and 17 to afford 1 and 2, respectively.

  β-胡萝卜素1和（3R，3'R）-玉米黄质2已通过2倍Stille交叉偶联反应以高度会聚的方式进行了立体选择。C（12）-戊烯基双锡烷8是中央“支链”，其连接末端C（14）-碘化物9和17的两个单元，分别得到1和2。