1-(biphenyl-4-yl)-2-phenylethanone oxime | 67680-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-(biphenyl-4-yl)-2-phenylethanone oxime
• 英文别名: 1,1-biphenyl-4-yl-benzylketoxime；4-phenyl-deoxybenzoin oxime；4-Phenyl-desoxybenzoin-oxim；N-[2-phenyl-1-(4-phenylphenyl)ethylidene]hydroxylamine
• CAS: 67680-91-5
• 化学式: C₂₀H₁₇NO
• 分子量: 287.361
• InChiKey: PWSZMLVPUZIGRO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  477.7±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(biphenyl-4-yl)-2-phenylethanone oxime 在 potassium hydroxide semihydrate 、 四磷十氧化物 、 mercury(II) diacetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 20.0~100.0 ℃ 、1.42 MPa 条件下， 反应 21.25h， 生成 2-[1,1-biphenyl]-4-yl-5-{1-[5-(1,1-biphenyl)-4-yl-4-phenyl-1H-pyrrol-2-yl]-2,2,2-trifluoroethyl}-3-phenyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  含三氟甲基内消旋取代基的二氟硼-s-二氮杂并并苯染料的合成及光学性质

  摘要：

  一系列 meso-CF3-4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene (BODIPY) 染料在 C-3 和 C-5 位置具有芳基和杂芳基取代基，对称和不对称, 已通过一种新策略以 36-90% 的产率合成，该策略包括将 2,2,2-三氟-1-(5-芳基吡咯-2-基)-1-乙醇与不同的 2-芳基吡咯缩合作为关键步骤. 起始的 2,2,2-三氟-1-(5-芳基吡咯-2-基)-1-乙醇很容易通过还原可用的 2-三氟乙酰基-5-芳基吡咯来制备。合成的染料在更长的波长区域（626-698 nm）发出荧光，并具有高量子产率（0.84-0.99）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300212
• 作为产物：
  描述：

  1-[1,1'-联苯]-4-基-2-苯基乙-1-酮 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 1-(biphenyl-4-yl)-2-phenylethanone oxime
  参考文献：
  名称：

  不对称亚胺酰胺化反应动力学拆分2H-叠氮基

  摘要：

  在手性N，N'-二氧化物/ Sc III络合物的存在下，通过不对称亚胺酰胺化反应实现了2 H-叠氮基的高效动力学拆分，从而为获得对映体富集的2 H-叠氮基衍生物和保护-同时释放游离氮丙啶。很难找到一个在C3上参与反应的羟吲哚的N1的例子。此外，手性2 H-叠氮基被立体定向​​转化为未保护的氮丙啶和α-氨基酮。

  DOI：

  10.1002/anie.201605251

文献信息

• New Biphenyl Derivatives I: 1 - (4-Biphenylyl) -2 -phenylethylamines as Potential Antispasmodic and Cardiovascular Agents
  作者：Ragab M. Shafik、Raafat Soliman、Ahmed M.M. Hassan

  DOI：10.1002/jps.2600670733

  日期：1978.7

  A series of 1-(4-biphenylyl)-2-phenylethylamine derivatives was synthesized as potential antispasmodic and cardiovascular agents related to papaverine. Preliminary pharmacological tests, on isolated guinea pig ileum and anesthetized cat blood pressure, showed that the new compounds possess nonspecific inhibitory action on smooth muscles.

  合成了一系列1-（4-联苯基）-2-苯基乙胺衍生物，作为与罂粟碱有关的潜在抗痉挛药和心血管药。对分离的豚鼠回肠和麻醉的猫血压进行的初步药理测试表明，新化合物对平滑肌具有非特异性抑制作用。
• Synthesis of 3-[5-(biphenyl-4-yl)pyrrol-2-yl]-1-phenylprop-2-yn-1-ones by palladium-free cross-coupling between pyrroles and haloalkynes on aluminum oxide
  作者：L. N. Sobenina、Z. V. Stepanova、O. V. Petrova、J. Sh. Ma、G. Yang、A. A. Tatarinova、A. I. Mikhaleva、B. A. Trofimov

  DOI：10.1007/s11172-013-0011-7

  日期：2013.1

  Cross-coupling of 2-(biphenyl-4-yl)pyrroles derived from 1-(biphenyl-4-yl)ethanone oximes and acetylene with 3-bromo-1-phenylprop-2-yn-1-one on aluminum oxide gave 3-[5-(biphe-nyl-4-yl)pyrrol-2-yl]-1-phenylprop-2-yn-1-ones in 35–46% yields.

  衍生自 1-(联苯-4-基)乙酮肟和乙炔的 2-(联苯-4-基)吡咯与 3-溴-1-苯基丙-2-yn-1-酮在氧化铝上交叉偶联得到 3 -[5-(biphen-nyl-4-yl)pyrrol-2-yl]-1-phenylprop-2-yn-1-ones，产率为 35–46%。
• Kinetic Resolution of 2<i>H</i>-Azirines by Asymmetric Imine Amidation
  作者：Haipeng Hu、Yangbin Liu、Lili Lin、Yuheng Zhang、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/anie.201605251

  日期：2016.8.16

  of a chiral N,N′‐dioxide/ScIII complex, thus providing a promising method to obtain the enantioenriched 2H‐azirine derivatives and protecting‐group free aziridines at the same time. It is rare to find an example of N1 of an oxindole participating in a reaction over C3. Moreover, chiral 2H‐azirines were stereospecifically transformed into an unprotected aziridine and α‐amino ketone.

  在手性N，N'-二氧化物/ Sc III络合物的存在下，通过不对称亚胺酰胺化反应实现了2 H-叠氮基的高效动力学拆分，从而为获得对映体富集的2 H-叠氮基衍生物和保护-同时释放游离氮丙啶。很难找到一个在C3上参与反应的羟吲哚的N1的例子。此外，手性2 H-叠氮基被立体定向​​转化为未保护的氮丙啶和α-氨基酮。
• Synthesis and Optical Properties of Difluorobora-<i>s</i>-diazaindacene Dyes with Trifluoromethyl<i>meso-</i>Substituents
  作者：Lyubov N. Sobenina、Olga V. Petrova、Konstantin B. Petrushenko、Igor A. Ushakov、Albina I. Mikhaleva、Rachel Meallet-Renault、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1002/ejoc.201300212

  日期：2013.7

  A series of meso-CF3-4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene (BODIPY) dyes with aryl and hetaryl substituents at the C-3 and C-5 positions, both symmetric and asymmetric, have been synthesized in 36–90 % yields by a new strategy involving as the key step the condensation of 2,2,2-trifluoro-1-(5-arylpyrrol-2-yl)-1-ethanols with diverse 2-arylpyrroles. The starting 2,2,2-trifluoro-1-(5-arylpyrrol-2-yl)-1-ethanols

  一系列 meso-CF3-4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene (BODIPY) 染料在 C-3 和 C-5 位置具有芳基和杂芳基取代基，对称和不对称, 已通过一种新策略以 36-90% 的产率合成，该策略包括将 2,2,2-三氟-1-(5-芳基吡咯-2-基)-1-乙醇与不同的 2-芳基吡咯缩合作为关键步骤. 起始的 2,2,2-三氟-1-(5-芳基吡咯-2-基)-1-乙醇很容易通过还原可用的 2-三氟乙酰基-5-芳基吡咯来制备。合成的染料在更长的波长区域（626-698 nm）发出荧光，并具有高量子产率（0.84-0.99）。