2-(phenoxymethyl)benzo[d]thiazole | 37859-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(phenoxymethyl)benzo[d]thiazole
• 英文别名: 2-phenoxymethyl-1,3-benzothiazole；2-(phenoxymethyl)benzothiazole；2-phenoxymethyl benzothiazole；2-phenoxymethylbenzothiazole；RC-L139971-1EA；2-phenoxymethyl-benzothiazole；2-(Phenoxymethyl)-1,3-benzothiazole
• CAS: 37859-39-5
• 化学式: C₁₄H₁₁NOS
• mdl: MFCD00548335
• 分子量: 241.313
• InChiKey: UVYFAHWMIBGHMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(phenoxymethyl)benzo[d]thiazole 、 对甲苯磺酸甲酯 生成 1-(3-methyl-3H-benzothiazol-2-ylidene)-1-phenoxy-acetone
  参考文献：
  名称：

  Polymethine dyes

  摘要：

  公开号：

  US02478366A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯硫醇 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 2-(phenoxymethyl)benzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  苯并恶唑和苯并噻唑衍生物的合成，抗真菌活性和分子对接研究。

  摘要：

  以苯并恶唑和苯并噻唑支架为重要药效基团，合成了两个系列的2-（芳氧基甲基）苯并恶唑和苯并噻唑衍生物，并评价了它们对八种植物病原真菌的抗真菌作用。化合物5a，5b，5h和5i对大多数测试的病原体均表现出显着的抗真菌活性。尤其是5a，5b，5h，5i，5j和6h抑制了茄形假丝酵母的生长，IC50为4.34±17.61μg/ mL，强于阳性对照羟氨唑（IC50为38.92μg/ mL）。5h是最有效的针对F. Solani的抑制剂（IC50为4.34μg/ mL），其效力是羟甲唑的约9倍。大多数测试化合物对灰葡萄孢均表现出显着的抗真菌作用（IC50为19.92⁻77.41μg/ mL），其中5a是最好的一种（IC50为19.92μg/ mL）。比较了结构-活性关系（SAR）。结果表明，电子吸引能力和取代基的位置对生物活性具有重要影响。此外，对酿酒酵母的脂质转移蛋白sec14p进行了对接研究，初步

  DOI：

  10.3390/molecules23102457

文献信息

• An Efficient Synthesis of Benzothiazoles by Direct Condensation of Carboxylic Acids with 2-Aminothiophenol under Microwave Irradiation
  作者：Asit K. Chakraborti、C. Selvam、Gurmeet Kaur、Srikant Bhagat

  DOI：10.1055/s-2004-820012

  日期：——

  Carboxylic acids are converted to benzothiazoles by direct condensation with 2-aminothiophenol under microwave irradiation in the absence of solvent.

  在没有溶剂的情况下，在微波辐射下，羧酸通过与 2-氨基苯硫酚直接缩合转化为苯并噻唑。
• Synthesis and structure–activity relationships of new antimicrobial active multisubstituted benzazole derivatives
  作者：Ilkay Yildiz-Oren、Ismail Yalcin、Esin Aki-Sener、Nejat Ucarturk

  DOI：10.1016/j.ejmech.2003.11.014

  日期：2004.3

  benzothiazole ring system enhanced the antimicrobial activity against Staphylococcus aureus. In these sets of non-nucleoside fused heterocyclic compounds electron withdrawing groups at position 5 of the benzazoles increased the activity against C. albicans.

  合成了一系列多取代的苯并恶唑，苯并咪唑和苯并噻唑（5-7）作为非核苷稠合的等排杂环化合物，并测试了它们对各种革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的抗菌活性以及对白色念珠菌的抗菌活性。微生物学结果表明，所合成的化合物在MIC值为100至3.12 microg / ml的范围内具有针对被测微生物的广谱活性。结构-活性关系（SAR）研究表明，苯并噻唑环系统增强了对金黄色葡萄球菌的抗菌活性。在这些非核苷稠合的杂环化合物中，苯并恶唑的5位吸电子基团增加了对白色念珠菌的活性。
• Synthèse d'une série de spiropyrannes benzothiazoliniques photochromes substitués en position 3
  作者：André Samat、Robert Guglielmetti、Jacques Metzger

  DOI：10.1002/hlca.19720550538

  日期：1972.7.10

  La synthèse de spiropyrannes photochromes substitués en position 3 montre que la méthode de cyclisation classique est limitée dans certains cas, notamment pour les composés multifonctionnels ou lorsque les anhydrobases intermeAdiaires sont peu réactives; elle constitue en mêmo temps une généralisation de la synthèse en série benzothiazolinique. Les nouveaux substrats obtenus sont intéressants pour

  螺环吡喃酮的合成光铬在某些情况下替代了三环蒙特卡罗环法分类限量版，并在多氯联苯和多氯联苯上起到了保护作用。sériebenzothiazolinique合成和临时化的构成。新的基础知识注入光变色的参差不齐的影响（变色热敏化，敏感光谱）。综合音乐谱系。
• An Efficient Acid- and Metal-Free One-Pot Synthesis of Benzothiazoles from Carboxylic Acids
  作者：Asit Chakraborti、Santosh Rudrawar、Atul Kondaskar

  DOI：10.1055/s-2005-872092

  日期：——

  Carboxylic acids are converted to benzothiazoles in a one-pot reaction with thionyl chloride followed by treatment with 2-aminothiophenol under acid- and catalyst-free conditions.

  羧酸在与亚硫酰氯的一锅反应中转化为苯并噻唑，然后在无酸和无催化剂条件下用 2-氨基苯硫酚处理。
• TREATMENT OF DUCHENNE MUSCULAR DYSTROPHY
  申请人：Wynne Graham Michael

  公开号：US20090075938A1

  公开（公告）日：2009-03-19

  There are disclosed compound of Formula (1): A 1 , A 2 , A 3 and A 4 which may be the same or different, represent N or CR 1 , X is a divalent group selected from O, S(O) n , C═W, NR 4 , NC(═O)R 5 and CR 6 R 7 , W is O, S, NR 20 , Y is N or CR 8 , one of R 4 , R 5 , R 6 , R 8 , R 9 and NR 20 represents -L-R 3 , in which L is a single bond or a linker group, additionally, R 1 , R 3 -R 9 , which may be the same or different, independently represent hydrogen or a substituent and R 20 represents hydrogen, hydroxyl, alkyl optionally substituted by aryl, alkoxy optionally substituted by aryl, aryl, CN, optionally substituted alkoxy, optionally substituted aryloxy, optionally substitute alkanoyl, optionally substituted aroyl, NO 2 , NR 30 R 31 , in which R 30 and R 31 , which may be the same or different, represent hydrogen, optionally substituted alkyl or optionally substituted aryl; additionally, one of R 30 and R 31 may represent optionally substituted alkanoyl or optionally substituted aroyl, n represents an integer from 0 to 2, in addition, when an adjacent pair of A 1 -A 4 each represent CR 1 , then the adjacent carbon atoms, together with their substituents may form a ring B, when X is CR 6 R 7 , R 6 and R 7 , together with the carbon atom to which they are attached may form a ring C, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, in the manufacture of a medicament for the therapeutic and/or prophylactic treatment of Duchenne muscular dystrophy, Becker muscular dystrophy or cachexia.

  公式（1）的化合物被揭示：A1，A2，A3和A4，它们可以相同或不同，代表N或CR1，X是从O，S（O）n，C═W，NR4，NC（═O）R5和CR6R7中选择的二价基团，W是O，S，NR20，Y是N或CR8，R4，R5，R6，R8，R9和NR20中的一个表示-L-R3，在其中L是单键或连接基团，此外，R1，R3-R9可以相同或不同，独立地表示氢或取代基，R20表示氢，羟基，可以用芳基取代的烷基，可以用芳基取代的烷氧基，芳基，CN，可以用芳基取代的烷氧基，可以用芳基取代的芳氧基，可以用取代基取代的烷酰基，可以用取代基取代的芳酰基，NO2，NR30R31，在其中R30和R31可以相同或不同，表示氢，可选地取代的烷基或可选地取代的芳基；此外，R30和R31中的一个可以表示可选地取代的烷酰基或可选地取代的芳酰基，n表示从0到2的整数，另外，当相邻的A1-A4中的一对表示CR1时，那么相邻的碳原子及其取代基可以形成环B，当X为CR6R7时，R6和R7与它们附着的碳原子一起可以形成环C，或其药学上可接受的盐，在制造用于治疗和/或预防杜氏肌萎缩症，贝克肌萎缩症或消瘦症的药物时使用。