2-(4-Methoxyphenyl)-1-phenylpropan-2-amine | 129060-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-(4-Methoxyphenyl)-1-phenylpropan-2-amine
• CAS: 129060-89-5
• 化学式: C₁₆H₁₉NO
• 分子量: 241.333
• InChiKey: GAKYRJDQRYXCAN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.058±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-甲氧基苯基)乙胺 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 3,5-二叔丁基邻苯醌 、 四甲基乙二胺 、 碘 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 以63%的产率得到2-(4-Methoxyphenyl)-1-phenylpropan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  通过 α-C–H 官能化合成伯 α-叔胺†

  摘要：

  描述了一种醌介导的通用合成平台，用于从丰富的伯 α-支化胺起始材料构建伯 α-叔胺。该过程的重点是有效地原位生成反应性酮亚胺中间体，并随后与碳中心亲核试剂（例如有机镁和有机锂试剂以及 TMSCN）反应，产生四元中心。此外，扩展到反极性光氧化还原催化可以通过亲核α-氨基自由基中间体与亲电子试剂发生反应。这种高效、广泛适用且可扩展的胺对胺合成平台已成功应用于库和 API 合成以及药物分子的功能化。

  DOI：

  10.1039/c8sc05164j

文献信息

• Arylkalkyl-amines and -amides having anticonvulsant and neuroprotective properties
  申请人：Astra Aktiebolag

  公开号：EP0356035A2

  公开（公告）日：1990-02-28

  There is provided the use of a compound of formula I in the preparation of a medicament for use in the prevention or treatment of neurological disorders, wherein, Ar₁ and Ar₂, which may be the same or different, independently represent phenyl substituted by one or more of amino, nitro chlorine, bromine, hydroxy, C1 to 6 alkoxy, C1 to 6 alkyl or cyano; in addition one of Ar₁ or Ar₂ may also represent phenyl; R₁ represents hydrogen or C1 to 6 alkyl; R₂ represents hydrogen or COCH₂NH₂; R₃ represents hydrogen or C1 to 6 alkyl; provided that when R₂ represents hydrogen, then one or both of Ar₁ and Ar₂ may also represent phenyl, fluorophenyl or 2-, 3- or 4- pyridinyl and R₁ may also represent C1 to 6 alkoxycarbonyl or trifluoromethyl; or a pharmaceutically acceptable salt thereof. Some of the compounds of formula I are novel, and there are provided processes for making these, together with processes for making pharmaceutical compositions containing the novel compounds.

  提供了式 I 化合物在制备用于预防或治疗神经系统疾病的药物中的用途、 其中 Ar₁和Ar₂可以相同或不同，独立地代表被氨基、硝基氯、溴、羟基、C1～6 烷氧基、C1～6 烷基或氰基中的一个或多个取代的苯基；此外，Ar₁或Ar₂中的一个也可以代表苯基； R₁ 代表氢或 C1 至 6 烷基； R₂ 代表氢或 COCH₂NH₂； R₃ 代表氢或 C1 至 6 烷基； 但当 R₂ 代表氢时，Ar₁ 和 Ar₂ 中的一个或两个也可代表苯基、氟苯基或 2-、3- 或 4-吡啶基，R₁ 也可代表 C1-6 烷氧羰基或三氟甲基； 或其药学上可接受的盐。 式 I 的某些化合物是新型的，提供了制造这些化合物的工艺以及制造含有新型化合物的药物组合物的工艺。
• US5539120A
  申请人：——

  公开号：US5539120A

  公开（公告）日：1996-07-23
• [EN] ARYLALKYL-AMINES AND -AMIDES HAVING ANTICONVULSANT AND NEUROPROTECTIVE PROPERTIES
  申请人：FISONS CORPORATION

  公开号：WO1991011995A1

  公开（公告）日：1991-08-22

  (EN) There are provided pharmaceutical compositions comprising a compound of formula (I), wherein, Ar1 and Ar2, which may be the same or different, independently represent phenyl substituted by one or more of animo, nitro, chlorine, bromine, hydroxy, C1 to 6 alkoxy, C1 to 6 alkyl or cyano; in addition one of Ar1 or Ar2 may also represent phenyl; R1 represents hydrogen or C1 to 6 alkyl; R2 represents hydrogen or COCH2NH2; R3 represents hydrogen or C1 to 6 alkyl; provided that when R2 represents hydrogen, then one or both of Ar1 and Ar2 may also represent phenyl, fluorophenyl or 2-, 3- or 4- pyridinyl and R1 may also represent C1 to 6 alkoxycarbonyl or trifluoromethyl; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, in admixture with a pharmaceutically acceptable adjuvant, diluent or carrier. Some of the compounds of formula (I) are novel, and there are provided processes for making these. The compounds of formula (I), and salts thereof, may be used in the treatment of neurlogical disorders.(FR) On décrit des compositions pharmaceutiques renfermant un composé de formule (I), dans laquelle Ar1 et Ar2, qui peuvent être identiques ou différents, représentent indépendamment phényle substitué par un ou plusieurs parmi: amino, nitro, chlore, brome, hydroxy, alkoxy C1 à C6, alkyle C1 à C6 ou cyano; de plus, Ar1 ou Ar2 peut également représenter phényle; R1 représente hydrogène ou alkyle C1 à C6; R2 représente hydrogène ou COCH2NH2; R3 représente hydrogène ou alkyle C1 à C6; à condition que lorsque R2 représente hydrogène, alors Ar1 et/ou Ar2 peut également représenter phényle, fluorophényle ou 2-, 3- ou 4- pyridinyle et R1 peut également représenter alkoxycarbonyle C1 à C6 ou trifluorométhyle; ou un de leurs sels pharmaceutiquement acceptables, mélangé à un adjuvant, diluant ou porteur pharmaceutiquement acceptable. Certains des composés de formule (I) sont nouveaux et des procédés sont décrits pour leur préparation. Les composés de formule (I), et leurs sels, peuvent être utilisés dans le traitement d'affections neurologiques.
• [EN] THERAPEUTIC USE<br/>[FR] UTILISATION THERAPEUTIQUE
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2007017652A2

  公开（公告）日：2007-02-15

  [EN] The present invention relates to the use of arylalkyl-amines and -amides, particularly (S)-a-phenyl-2-pyridineethanamine, or pharmaceutically acceptable salts thereof, in the treatment of cancer in a warm-blooded animal such as man. Further aspects of the invention include a method of treating cancer, and to the use of arylalkyl-amines and -amides, particularly (S)-a-phenyl-2-pyridineethanamine, or pharmaceutically acceptable salts thereof, in the manufacture of a medicament for use in a method of treating cancer.
  [FR] L'invention concerne l'utilisation d'arylalkyl-amines et d'arylalkyl-amides, en particulier, (S)-a-phenyl-2-pyridineethanamine, ou des sels de ceux-ci pharmaceutiquement acceptables pour traiter le cancer chez un animal à sang chaud, tel que l'homme. D'autres aspects de l'invention concernent une méthode permettant de traiter le cancer, et l'utilisation d'arylalkyl-amines et d'arylalkyl-amides, en particulier, (S)-a-phenyl-2-pyridineethanamine, ou des sels de ceux-ci pharmaceutiquement acceptables pour produire un médicament utilisé dans ladite méthode de traitement du cancer.
• Primary α-tertiary amine synthesis <i>via</i> α-C–H functionalization
  作者：Dhananjayan Vasu、Angel L. Fuentes de Arriba、Jamie A. Leitch、Antoine de Gombert、Darren J. Dixon

  DOI：10.1039/c8sc05164j

  日期：——

  A quinone-mediated general synthetic platform for the construction of primary α-tertiary amines from abundant primary α-branched amine starting materials is described. This procedure pivots on the efficient in situ generation of reactive ketimine intermediates and subsequent reaction with carbon-centered nucleophiles such as organomagnesium and organolithium reagents, and TMSCN, creating quaternary

  描述了一种醌介导的通用合成平台，用于从丰富的伯 α-支化胺起始材料构建伯 α-叔胺。该过程的重点是有效地原位生成反应性酮亚胺中间体，并随后与碳中心亲核试剂（例如有机镁和有机锂试剂以及 TMSCN）反应，产生四元中心。此外，扩展到反极性光氧化还原催化可以通过亲核α-氨基自由基中间体与亲电子试剂发生反应。这种高效、广泛适用且可扩展的胺对胺合成平台已成功应用于库和 API 合成以及药物分子的功能化。