5,5-dimethyl-5,6-dihydro-naphthalen-8(7H)-one-2-carboxylic acid | 166977-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5,5-dimethyl-5,6-dihydro-naphthalen-8(7H)-one-2-carboxylic acid
• 英文别名: 5,5-Dimethyl-8-oxo-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-2-carboxylic acid；5,5-dimethyl-8-oxo-6,7-dihydronaphthalene-2-carboxylic acid
• CAS: 166977-95-3
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: DGHJZSDUBZRQAR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.7±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-dimethyl-5,6-dihydro-naphthalen-8(7H)-one-2-carboxylic acid 在 potassium carbonate 、 碘甲烷 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以64 %的产率得到5,5-Dimethyl-8-oxo-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-2-carboxylic acid,methyl ester
  参考文献：
  名称：

  开发视黄酸受体 α 选择性拮抗剂作为男性避孕新药的策略

  摘要：

  本文报道了使用反式活化测定法基于二氢萘和铬支架的一系列 26 种视黄酸类似物的合成和体外评价。铬酰胺类似物 21 是从该系列中鉴定出的最有效和选择性的视黄酸受体α拮抗剂。体外评估表明，21 在体内具有良好的理化性质和良好的药代动力学 PK 特征，具有显着的口服生物利用度、代谢稳定性和睾丸暴露。在小鼠模型中评估了化合物 21 对精子发生和生育能力破坏的影响。低剂量口服化合物 21 显示出可重复的特征，尽管对精子发生的影响适中，但在交配研究中未观察到对生育能力的影响。提高剂量和延长给药持续时间不能增强对精子发生的抑制。因此，21 岁可能不是进一步追求对男性生育能力影响的好人选。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115821
• 作为产物：
  描述：

  5,5-Dimethyl-8-oxo-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-2-carboxylic acid,methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 5,5-dimethyl-5,6-dihydro-naphthalen-8(7H)-one-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  O- or S- substituted tetrahydronaphthalene derivatives having retinoid and/or retinoid antagonist-like biological activity

  摘要：

  式中符号的含义如申请中所述，具有类视黄醇或类视黄醇拮抗剂样的生物活性。

  公开号：

  US06344561B2

文献信息

• Oxime substituted tetrahydronaphthalene derivatives having retinoid
  申请人：Allergan

  公开号：US05723666A1

  公开（公告）日：1998-03-03

  Compounds of the formula ##STR1## have retinoid-like or retinoid antagonist-like biological activity.

  ##STR1##的化合物具有类似视黄醇或视黄醇拮抗剂的生物活性。
• Alkyl or aryl substituted dihydronaphthalene derivatives having retinoid and/or retinoid antagonist-like biological activity
  申请人：——

  公开号：US20020173631A1

  公开（公告）日：2002-11-21

  Compounds of the formula 1 where the symbols have the meaning described in the application, have retinoid-like or retinoid antagonist-like biological activity.

  式子1中的符号所描述的化合物具有类视黄醇或类视黄醇拮抗剂类似的生物活性。
• O- or S-substituted tetrahydronaphthalene derivatives having retinoid and/or retinoid antagonist-like biological activity
  申请人：——

  公开号：US20030078440A1

  公开（公告）日：2003-04-24

  Compounds of the formula 1 where the symbols have the meaning described in the application, have retinoid-like or retinoid antagonist-like biological activity.

  符号具有申请中所描述的含义的公式1的化合物具有类视黄醇或类视黄醇拮抗剂样的生物活性。
• O- or S- substituted tetrahydronaphthalene derivatives having retinoid
  申请人：ALLERGAN

  公开号：US05741896A1

  公开（公告）日：1998-04-21

  Compounds of the formula ##STR1## where the symbols have the meaning described in the application, have retinoid-like or retinoid antagonist-like biological activity.

  式子为##STR1##的化合物，其中符号的含义在申请中有描述，具有类视黄醇或类视黄醇拮抗剂的生物活性。
• Oxo-substituted tetrahydronaphthalene derivatives having retinold and/or
  申请人：Allergan

  公开号：US05747542A1

  公开（公告）日：1998-05-05

  Compounds of the formula ##STR1## where the symbols have the meaning described in the application, have retinoid-like or retinoid antagonist-like biological activity.

  式子##STR1##所表示的化合物，其中符号的含义在申请书中有描述，具有类视黄醇或类视黄醇拮抗剂样的生物活性。