N,N-diprenylaniline | 36127-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N-diprenylaniline
• 英文别名: N,N-bis(3-methylbut-2-enyl)aniline；N,N-bis(3-methyl-2-butenyl)aniline
• CAS: 36127-33-0
• 化学式: C₁₆H₂₃N
• 分子量: 229.365
• InChiKey: IEFRJNPCYJYVRF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.0±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.931±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diprenylaniline 在 硫酸 作用下， 反应 24.0h， 以17%的产率得到1,1,7,7-四甲基久洛尼定
  参考文献：
  名称：

  NOVEL CATHODE BUFFER LAYER MATERIAL AND ORGANIC PHOTOELECTRIC DEVICE INCLUDING SAME

  摘要：

  本发明涉及一种新型阴极缓冲层材料以及包括该材料的有机光电器件。当本发明的新化合物应用于有机光电器件的阴极缓冲层时，例如有机太阳能电池或有机光电二极管，通过新化合物的高偶极矩改善了电子传输层的表面特性，从而促进了从光活性层到阴极电极的电子提取，减少了串联电阻和泄漏电流，因此，制造的有机光电器件（有机太阳能电池、有机光电二极管等）的性能可以得到显著改善，这在工业上具有优势。

  公开号：

  US20210032237A1
• 作为产物：
  描述：

  N,N-diprenyl-2-iodoaniline 在 溴丁基-镁 作用下， 以30%的产率得到N,N-diprenylaniline
  参考文献：
  名称：

  烯丙基 2-碘苯基醚、N,N-二烯丙基-2-碘苯胺和 2-碘乙醛缩醛通过三烷基锰酸酯 (II) 的自由基环化

  摘要：

  用锰酸三丁酯（n-Bu3MnLi 或 n-Bu3MnMgBr）处理烯丙基 2-卤代苯基醚以良好的收率提供二氢苯并呋喃衍生物。从 2-碘代苯胺化合物开始也可有效地生产二氢吲哚衍生物。该反应可以按以下顺序进行：（1）通过用三丁基锰酸（II）处理碘苯酚或碘苯胺衍生物形成自由基，（2）自由基环化，以及（3）自由基和锰物质的重组产生烷基锰（II）化合物。证明该反应在催化量的氯化锰 (II) 存在下在大气氧气下进行。锰催化的自由基环化也可以应用于 2-碘乙醛缩醛，在这种情况下，氧的存在是不必要的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.70.2039

文献信息

• INDIUM MEDIATED ALLYLATION OF NITRO GROUP ON NITROBENZENE DERIVATIVES IN AQUEOUS MEDIA
  作者：Kyung Ho Kang、Kyung Il Choi、Hun Yeong Koh、Youseung Kim、Bong Young Chung、Yong Seo Cho

  DOI：10.1081/scc-100104827

  日期：2001.1

  Indium mediated allylation of nitro group was first achieved with four allyl bromides in aqueous media. Nitro- benzenes bearing 3- and/or 4-substituent(s) gave mainly N,N-diallylated (I or I′) and/or N,O-diallylated (II) products by Method A. Allylation of nitrobenzenes having 2- (and 5-) substituent(s) could be achieved only with crotyl bromide by Method B.

  铟介导的硝基烯丙基化首先在水性介质中用四种烯丙基溴实现。带有 3- 和/或 4- 取代基的硝基苯通过方法 A 主要得到 N,N-二烯丙基化（I 或 I'）和/或 N,O-二烯丙基化 (II) 产物。 具有 2- 取代基的硝基苯的烯丙基化(和 5-) 取代基只能通过方法 B 使用巴豆基溴来实现。
• Platinum-Catalyzed Direct Amination of Allylic Alcohols under Mild Conditions: Ligand and Microwave Effects, Substrate Scope, and Mechanistic Study
  作者：Takashi Ohshima、Yoshiki Miyamoto、Junji Ipposhi、Yasuhito Nakahara、Masaru Utsunomiya、Kazushi Mashima

  DOI：10.1021/ja9046075

  日期：2009.10.14

  mechanistic investigations, including (1)H and (31)P(1)H} NMR studies; isolation and characterization of several catalytic intermediates, Pt(xantphos)Cl(2), Pt(eta(2)-C(3)H(5)OH)(xantphos), etc; confirmation of the structure of [Pt(eta(3)-allyl)(xantphos)]OTf by X-ray crystallographic analysis; and crossover experiments, suggested that formation of the pi-allylplatinum complex through the elimination of water

  通过π-烯丙基金属中间体对烯丙基化合物进行过渡金属催化的胺化是合成烯丙胺的一种有效且有用的方法。烯丙醇的直接催化取代形成水作为唯一的副产物，最近因其环境和经济优势而受到关注。在这里，我们描述了使用 Pt-Xantphos 和 Pt-DPEphos 催化剂系统对芳基和烷基取代的烯丙醇与各种胺进行多功能直接催化胺化的开发，这允许选择性合成各种单烯丙胺，例如生物活性化合物萘替芬和氟桂利嗪，无需活化剂即可获得高产率。配体的选择对于实现高催化活性至关重要，我们证明了不仅大咬角而且 Xantphos 和 DPEphos 配体的连接氧原子都非常重要。此外，与传统加热相比，微波加热显着影响了催化剂的活性并大大缩短了反应时间。此外，一些机理研究，包括 (1)H 和 (31)P(1)H} NMR 研究；几种催化中间体的分离和表征，Pt(xantphos)Cl(2)、Pt(eta(2)-C(3)H(5)OH)
• Reactions of Tertiary Allylic Amines and Dichlorocarbenes
  作者：Meili Wang、Fenfen Xiao、Yinjuan Bai、Xiangdong Hu

  DOI：10.1080/00397911.2015.1075218

  日期：2015.10.2

  Abstract In this article, a study on reactions of tertiary allylic amines and dichlorocarbenes had been described. Tertiary allylic amines could result from an interesting de-N-allylation/formylation reaction under the treatment of dichlorocarbenes. Notably, amines containing steric substituents or electron-deficient aromatic substituents on the nitrogen will go through cyclopropanations of the carbon–carbon

  摘要 本文描述了烯丙基叔胺与二氯卡宾反应的研究。在二氯卡宾处理下，有趣的脱-N-烯丙基化/甲酰化反应可能会产生叔烯丙基胺。值得注意的是，在氮上含有空间取代基或缺电子芳族取代基的胺将经历碳-碳双键的环丙烷化。图形概要
• Gold(I)-Catalyzed Intermolecular Hydroamination of Allenes with Arylamines
  作者：Ross Widenhoefer、Alethea Duncan

  DOI：10.1055/s-0029-1218555

  日期：2010.2

  A mixture of (3)AuCl [3 = P(t-Bu)(2)o-biphenyl] and AgOTf catalyzes the intermolecular hydroamination of monosubstituted and 1,1- and 1,3-disubstituted allenes with primary and secondary arylamines.

  (3) AuCl [3 = P(t-Bu)(2)o-联苯] 和 AgOTf 的混合物催化单取代和 1,1-和 1,3-二取代的丙二烯与伯和仲芳胺的分子间加氢胺化。
• Gold-Catalyzed Intermolecular Markovnikov Hydroamination of Allenes with Secondary Amines
  作者：Xiaoming Zeng、Michele Soleilhavoup、Guy Bertrand

  DOI：10.1021/ol901418c

  日期：2009.8.6

  A cationic (CAAC)gold(I) complex promotes the addition of all types of nontertiary amines to a variety of allenes, affording allylic amines in good to excellent yields; the amino fragment always adds to the less substituted terminus of the CCC skeleton.

  阳离子 (CAAC) 金 (I) 络合物可促进所有类型的非叔胺与各种丙二烯的加成，从而以良好到极好的收率提供烯丙胺；氨基片段总是添加到 CCC 骨架的较少取代的末端。