1-(4-chlorophenyl)-3,4-dihydro-β-carboline | 499109-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-3,4-dihydro-β-carboline
• 英文别名: 1-(4-chlorophenyl)-4,9-dihydro-3H-pyrido[3,4-b]indole
• CAS: 499109-65-8
• 化学式: C₁₇H₁₃ClN₂
• 分子量: 280.757
• InChiKey: ZRDNLLAUBQMZOQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102-104 °C
• 沸点：
  455.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-3,4-dihydro-β-carboline 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以88%的产率得到1-(4-chlorophenyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  色胺和羧酸在多聚磷酸中合成1-取代β-咔啉衍生物的简单方法

  摘要：

  通过在多磷酸中用羧酸 (2) 处理色胺 (1) 合成了许多具有高纯度和收率的 1-取代的 3,4-二氢-9H-β-咔啉衍生物 (4)。3,4-二氢-9H-β-咔啉 (4) 成功转化为 1,2,3,4-四氢-9H-β-咔啉 (5) 和 9H-β-咔啉 (6)。

  DOI：

  10.3987/com-05-10484
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole 在 manganese oxide octahedral molecular sieve nanocomposite doped with sodium phosphowolframate (H₃PO_4*12WO₃) 、 air 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以81%的产率得到1-(4-chlorophenyl)-3,4-dihydro-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  OMS-2复合催化剂上四氢-β-咔啉的选择性可调氧化：制备与催化性能

  摘要：

  在催化过程中，控制有机转化的反应选择性而不损失高转化率一直是一个挑战。在这项工作中，通过KMnO 4氧化锰（II）盐与磷钨酸钠制备了H 3 PO 4 ·12WO 3 / OMS-2纳米复合催化剂（[PW] -OMS-2）。综合表征表明，不同的Mn 2+前体会显着影响合成催化剂的晶相和形貌，仅影响MnSO 4 ·H 2。O作为前驱物可能会导致隐甲烷相。此外，由于混合的晶相，增加的表面积，丰富的表面氧空位和不稳定的晶格氧物种，[PW] -OMS-2对四氢-β-咔啉的好氧氧化脱氢表现出优异的催化活性。特别地，通过[PW] -OMS-2可以通过四氢-β-咔啉通过[PW] -OMS-2以很高的选择性（高达99％）获得β-咔啉和3,4-二氢-β-咔啉。调整反应溶剂和温度。在本发明的催化体系下，实现了β-咔啉的可扩展合成，并且该复合催化剂显示出良好的稳定性和可回收性。这项工作不仅阐明了催化剂的结构与活性

  DOI：

  10.1039/d1dt00168j

文献信息

• Iodine-catalyzed chemoselective dehydrogenation and aromatization of tetrahydro-β-carbolines: A short synthesis of Kumujian-C, Eudistomin-U, Norharmane, Harmane Harmalan and Isoeudistomine-M
  作者：Sunil Gaikwad、Dayanand Kamble、Pradeep Lokhande

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.04.043

  日期：2018.6

  Temperature controlled chemoselective dehydrogenation and aromatization of tetrahydro-β-carbolines, using molecular I2 and H2O2, in DMSO solvent affords a practical access to a series of corresponding 3,4-dihydro-β-carbolines and β-carbolines respectively. This method has been successfully employed in the short synthesis of Kumujian-C, Eudistomin-U, Norharmane Harmane Harmalan and Isoeudistomin-M.

  在DMSO溶剂中使用分子I 2和H 2 O 2对四氢-β-咔啉进行温度控制的化学选择性脱氢和芳构化，可分别实际获得一系列相应的3,4-二氢-β-咔啉和β-咔啉。该方法已成功用于Kumujian-C，Eudistomin-U，Norharmane Harmane Harmalan和Isoeudistomin-M的短合成中。
• Mechanistic Studies on Bioinspired Aerobic C–H Oxidation of Amines with an <i>ortho</i>-Quinone Catalyst
  作者：Ruipu Zhang、Yan Qin、Long Zhang、Sanzhong Luo

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02948

  日期：2019.3.1

  different catalytic pathways were discovered for the reductive half reactions: for primary amines, the reaction was found to proceed via a transamination pathway, while the reactions with secondary amines and tertiary amines proceeded via hydride transfer. We also found that the amine substrates could significantly promote the regeneration of the ortho-quinone catalyst in the oxidative half reaction, in which

  我们在这里报告了我们对邻苯醌催化的伯，仲和叔胺的有氧氧化的机理研究。对于还原性半反应，发现了两种不同的催化途径：对于伯胺，发现该反应通过氨基转移途径进行，而与仲胺和叔胺的反应则通过氢化物转移进行。我们还发现，胺底物可以在氧化半反应中显着促进邻醌催化剂的再生，在该反应中，胺底物与邻苯二酚衍生物之间发生质子转移（邻醌催化剂的还原形式）。
• Extended Multicomponent Reactions with Indole Aldehydes: Access to Unprecedented Polyheterocyclic Scaffolds, Ligands of the Aryl Hydrocarbon Receptor
  作者：Ouldouz Ghashghaei、Marina Pedrola、Francesca Seghetti、Victor V. Martin、Ricardo Zavarce、Michal Babiak、Jiri Novacek、Frederick Hartung、Katharina M. Rolfes、Thomas Haarmann‐Stemmann、Rodolfo Lavilla

  DOI：10.1002/anie.202011253

  日期：2021.2

  undergoing a polarity inversion along a multicomponent reaction allows the continuation of the transformation with productive domino processes. Thus, indole aldehydes in Groebke–Blackburn–Bienaymé reactions lead to an initial adduct which spontaneously triggers a series of events leading to the discovery of novel reaction pathways together with direct access to a variety of linked, fused, and bridged

  沿着多组分反应经历极性反转的反应物的参与允许通过生产性多米诺过程的转化继续进行。因此，Groebke–Blackburn–Bienaymé反应中的吲哚醛会导致初始加合物，该加合物自发触发一系列事件，从而导致发现新的反应途径，并直接进入各种连接的，稠合的和桥连的多杂环骨架。吲哚3-和4-甲醛与合适的异氰酸酯和氨基嗪通过氧化Pictet-Spengler过程提供稠合的加合物，而吲哚2-甲醛在温和条件下与吲哚并咔唑连接，在高温下桥接大环。这些新颖的结构是人类芳烃受体信号通路的有效激活剂。
• MnOx/catechol/H2O: A cooperative catalytic system for aerobic oxidative dehydrogenation of N-heterocycles at room temperature
  作者：Tao Tang、Xiuru Bi、Xu Meng、Gexin Chen、Mingxia Gou、Xiang Liu、Peiqing Zhao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151425

  日期：2020.1

  Amorphous manganese oxide doped by Na+ ion (Na-AMO) was successfully prepared and found to be an efficient heterogeneous catalyst in aerobic oxidative dehydrogenation of N-heterocycles, cooperate with catachol. Na-AMO was fully characterized by XRD, XPS BET H2-TPR, CO2-TPD FT-IR, TEM, SEM and had rich amounts of surface absorbed active oxygen species which are responsible for superior catalytic performance

  成功制备了Na +离子掺杂的无定形锰氧化物（Na-AMO），发现它是N-杂环好氧氧化脱氢的有效多相催化剂，与催化裂化反应配合使用。Na-AMO通过XRD，XPS BET H 2 -TPR，CO 2 -TPD FT-IR，TEM，SEM进行了全面表征，并具有大量的表面吸收活性氧，这些都具有优异的催化性能。Na-AMO和邻苯二酚之间的协同相互作用使催化系统高效且具有耐受性，在温和条件下，该系统可提供各种N-杂环化合物，收率好至极佳。
• The Preparation and Evaluation of 1-Substituted 1,2,3,4-Tetrahydro- and 3,4-Dihydro-.BETA.-carboline Derivatives as Potential Antitumor Agents
  作者：Ya-Ching Shen、Ching-Yeu Chen、Pei-Wen Hsieh、Chang-Yih Duh、Yat-Min Lin、Chin-Lien Ko

  DOI：10.1248/cpb.53.32

  日期：——

  A series of 1-substituted 1,2,3,4-tetrahydro- and 3,4-dihydro-β-carboline derivatives have been synthesized and evaluated for antitumor activity against murine P-388 and human tumor cell lines, KB-16, A-549 and HT-29. All of the compounds prepared, except for 19, showed significant cytotoxicity. Among them, compound 29 exhibited the most potent activity against all tested tumor cell lines. There was an apparent lack of correlation regarding cytotoxicity between 1,2,3,4-tetrahydro- and 3,4-dihydro-β-carbolines. This study is the first to discover compound 29 as a potential lead for the development of future anticancer agents. The mode of inhibition for compound 29 was proposed.

  合成了一系列1-取代的1,2,3,4-四氢-和3,4-二氢-β-卡boline衍生物，并评估了它们对小鼠P-388和人类肿瘤细胞系KB-16、A-549和HT-29的抗肿瘤活性。除化合物19外，所有合成的化合物均表现出显著的细胞毒性。其中，化合物29对所有测试的肿瘤细胞系表现出最强的活性。在1,2,3,4-四氢-β-卡boline和3,4-二氢-β-卡boline之间的细胞毒性并没有明显的相关性。本研究首次发现化合物29作为开发未来抗癌药物的潜在先导。为化合物29提出了抑制机制的假设。