N,N-diethyl-3-methyl-2-butenylamine | 10229-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N-diethyl-3-methyl-2-butenylamine
• 英文别名: N-(3-methyl-2-buten-1-yl)-diethylamine；N,N-diethyl(2-methylbut-2-enyl)amine；N,N-diethyl-3-methyl-2-buten-1-amine；1-diethyiamino-3-methyl-2-butene；4-diethylamino-2-methyl-2-butene；diethyl(3-methyl-2-butenyl)amine；2-Buten-1-amine, N,N-diethyl-3-methyl-；N,N-diethyl-3-methylbut-2-en-1-amine
• CAS: 10229-36-4
• 化学式: C₉H₁₉N
• mdl: MFCD28361344
• 分子量: 141.257
• InChiKey: BDRPQGYMISWCCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.777
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diethyl-3-methyl-2-butenylamine 在 盐酸 、 氯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 Diethyl-methyl-(2,3-dichlor-3-methyl-butyl)-ammonium
  参考文献：
  名称：

  Babayan,A.T. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1966, vol. 2, p. 2079 - 2085

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三乙基铵碘化物 生成 N,N-diethyl-3-methyl-2-butenylamine
  参考文献：
  名称：

  ARMBRUSTER, R. W.;MORGAN, M. M.;SCHMIDT, J. L.;LAU, CHUN, MAN;RILEY, R. M+, ORGANOMETALLICS, 1986, 5, N 2, 234-237

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Sulfonic peracids — III. Heteroatom oxidation and chemoselectivity
  作者：R. Kluge、M. Schulz、S. Liebsch

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00202-5

  日期：1996.4

  investigated thep-toluenesulfonic peracid (2) generated in situ in the oxidation of different types of compounds containing nitrogen and/or sulfur. The sulfonic peracid2 shows a remarkable chemoselectivity characterized by a preferred oxidation of sulfides to the sulfones in the presence of amines or olefins and a strong dependence on the nature of the amine in the competitive oxidation of olefins and amines.

  我们研究了在氧化包含氮和/或硫的不同类型化合物时原位生成的对甲苯磺酸过酸（2）。磺酸过酸2显示出显着的化学选择性，其特征在于在胺或烯烃的存在下硫化物优选氧化成砜，并且在烯烃和胺的竞争性氧化中强烈依赖于胺的性质。
• Palladium(II) 3-iminophosphine (3IP) complexes: Active precatalysts for the intermolecular hydroamination of 1,2-dienes (allenes) and 1,3-dienes with aliphatic amines under mild conditions
  作者：Glenn Kuchenbeiser、Andrew R. Shaffer、Nicholas C. Zingales、John F. Beck、Joseph A.R. Schmidt

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2010.08.033

  日期：2011.1

  Accordingly, a series of palladium(II) complexes employing this new ligand have been synthesized and utilized in the intermolecular hydroamination of 3-methyl-1,2-butadiene (1,1-dimethylallene) and 2,3-dimethyl-1,3-butadiene with secondary amines. The complex [(3IPAr)Pd(allyl)]OTf displays excellent catalytic activity in these reactions, selectively producing allylic amine products in high conversion

  脂环族3-亚氨基膦配体的合成扩展到包括新的框架，该框架结合了具有N-芳基亚氨基官能团（3IP Ar）的环己烯基骨架。因此，已经合成了一系列使用该新配体的钯（II）配合物，并将其用于3-甲基-1,2-丁二烯（1,1-二甲基丙二烯）和2,3-二甲基-1,3的分子间加氢胺化。 -丁二烯与仲胺。络合物[（3IP Ar）Pd（烯丙基）] OTf在这些反应中显示出优异的催化活性，在温和条件下以高转化率选择性生产烯丙基胺产物，相对于我们先前报道的催化剂观察到的速率有所提高。此外，证明了（3IP）Pd三氟甲磺酸盐体系的反应性趋势与其他已知的基于后期过渡金属的催化体系是互补的。
• PREPARATION METHOD OF LYCOPENE INTERMEDIATE 3-METHYL-4,4-DIALKOXY-1-BUTALDEHYDE
  申请人：NANJING UNIVERSITY OF TECHNOLOGY

  公开号：US20140357900A1

  公开（公告）日：2014-12-04

  Disclosed is a preparation method of the lycopene intermediate 3-methyl-4,4-dialkoxy-1-butaldehyde. The preparation method comprises the following steps: (1) reacting 2-methyl-3,3-dialkoxy-1-halopropane with magnesium powder in the solvent of anhydrous tetrahydrofuran at a temperature of 45˜65° C. to generate a mixture of Grignard reagents under the protection of an inert gas; and (2) adding N,N-disubstituted carboxamide to the mixture of Grignard reagents and reacting at a temperature of 10° C.˜35° C. to obtain 3-methyl-4,4-dialkoxy-1-butaldehyde. The process route of the present invention is simple and direct, the operation is easy, the conditions are mild and the yield is good, and thus the invention has commercial value.

  揭示了一种番茄红素中间体3-甲基-4,4-二烷氧基-1-丁醛的制备方法。该制备方法包括以下步骤：(1)在无水四氢呋喃溶剂中，在惰性气体保护下，将2-甲基-3,3-二烷氧基-1-卤代烷与镁粉在45~65°C的温度下反应，生成格氏试剂混合物；(2)将N,N-二取代羧酰胺加入格氏试剂混合物中，在10°C~35°C的温度下反应，得到3-甲基-4,4-二烷氧基-1-丁醛。本发明的工艺路线简单直接，操作简便，条件温和，产率高，因此具有商业价值。
• Telomerization of Isoprene with Dialkylamine Catalyzed by Palladium Complexes
  作者：Masanobu Hidai、Haruyoshi Mizuta、Kiyomiki Hirai、Yasuzo Uchida

  DOI：10.1246/bcsj.53.2091

  日期：1980.7

  Telomerization of isoprene with diethylamine in the presence of catalytic amounts of palladium chloride and triphenylphosphine under carbon dioxide and/or using methanol as solvent gave three kinds of 2:1 adducts in good yields, one of which was found to be an adduct of new type.

  异戊二烯与二乙胺在催化量的氯化钯和三苯基膦的存在下，在二氧化碳和/或甲醇作为溶剂下进行调聚反应，得到了三种产率 2:1 的加合物，其中一种被发现是新型加合物.
• Gold-Catalyzed Intermolecular Markovnikov Hydroamination of Allenes with Secondary Amines
  作者：Xiaoming Zeng、Michele Soleilhavoup、Guy Bertrand

  DOI：10.1021/ol901418c

  日期：2009.8.6

  A cationic (CAAC)gold(I) complex promotes the addition of all types of nontertiary amines to a variety of allenes, affording allylic amines in good to excellent yields; the amino fragment always adds to the less substituted terminus of the CCC skeleton.

  阳离子 (CAAC) 金 (I) 络合物可促进所有类型的非叔胺与各种丙二烯的加成，从而以良好到极好的收率提供烯丙胺；氨基片段总是添加到 CCC 骨架的较少取代的末端。