bis(4-hydroxybenzylidene)hydrazine | 5466-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: bis(4-hydroxybenzylidene)hydrazine
• 英文别名: 1,2-bis(4-hydroxybenzaldehyde)-hydrazone；1,2-bis(4-hydroxybenzylidene)hydrazine；4,4'-dihydroxydibenzalazine；4,4'-dihydroxybenzalazine；bis-(4-hydroxy-benzylidene)-hydrazine；Bis-(4-hydroxy-benzyliden)-hydrazin；1,2-Bis(4-hydroxy-benzylidene)hydrazine；4-[[(4-hydroxyphenyl)methylidenehydrazinylidene]methyl]phenol
• CAS: 5466-23-9
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD00075817
• 分子量: 240.261
• InChiKey: UKWBKIBZVTUBQP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  232 °C
• 沸点：
  428.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2928000090

SDS

MSDS英文版

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(4-hydroxybenzylidene)hydrazine 在 zirconium hydrogen sulfate 、 silica gel 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 3.25h， 以85%的产率得到对羟基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  在温和且完全非均质的条件下，通过裂解CN键可再生羰基化合物

  摘要：

  使用Zr（HSO 4）4和湿SiO 2的组合，可以在完全非均质条件下以高至高收率将肟、,、半咔唑和嗪转化为相应的羰基化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.08.031
• 作为产物：
  描述：

  3-[(4-hydroxybenzylidene)-amino]-4-oxo-imidazolidin-2-thione 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以53%的产率得到bis(4-hydroxybenzylidene)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  Mahmoud, Egyptian Journal of Chemistry, 2007, vol. 50, # 3, p. 287 - 302

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A short synthesis of the parp inhibitor 2-(4-trifluoro-methylphenyl)benzimidazole-4-carboxamide (NU1077)
  作者：Steven C. Austen、John M. Kane

  DOI：10.1002/jhet.5570380427

  日期：2001.7

  A four-step synthesis of the PARP inhibitor 2-(4-trifluoromethylphenyl)benzimidazole-4-carboxamide (1, NU1077) is presented. Condensation of 2,3-diaminotoluene and 4-trifluoromethylbenzaldehyde afforded 4-methyl-2-(4-trifluoromethylphenyl)benzimidazole. Oxidation of the methyl group with potassium permanganate in warm t-butanol afforded the carboxylic acid that was converted to the corresponding carboxamide

  提出了一种四步合成PARP抑制剂2-（4-三氟甲基苯基）苯并咪唑-4-羧酰胺（1，NU1077）。2，3-二氨基甲苯和4-三氟甲基苯甲醛的缩合得到4-甲基-2-（4-三氟甲基苯基）苯并咪唑。在温暖的叔丁醇中用高锰酸钾氧化甲基，得到羧酸，其通过酰氯转化为相应的羧酰胺。
• The catalytic olefination reaction of aldehydes and ketones with CBr3CF3
  作者：Valentine G. Nenajdenko、Georgy N. Varseev、Alexey V. Shastin、Elisabeth S. Balenkova

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2005.03.020

  日期：2005.6

  The new approach of catalytic olefination reaction (COR) has been used to convert aromatic and aliphatic aldehydes and ketones to 2-bromo-3,3,3-trifluoroprop-1-enes by the treatment of corresponding hydrazones with CBr3CF3 under copper(I) catalysis conditions. The reaction proceeds stereoselectively, the target alkenes were obtained in good yields.

  通过在铜的存在下用CBr 3 CF 3处理相应的azo，已使用催化烯烃化反应（COR）的新方法将芳族和脂族醛和酮转化为2-溴-3,3,3-三氟丙-1-烯。（一）催化条件。反应立体选择性地进行，以高收率获得目标烯烃。
• POTENTIAL ANTICANCER AGENTS III. URETHANE-TYPE NITROGEN MUSTARDS OF SOME SYNTHETIC ESTROGENS
  作者：I. Niculescu-Duvăz、V. Feyns、E. Grant、E. Tărnăuceanu

  DOI：10.1139/v66-166

  日期：1966.5.1

  not available

  不可用
• Biomimetic aerobic oxidative hydroxylation of arylboronic acids to phenols catalysed by a flavin derivative
  作者：Hana Kotoučová、Iveta Strnadová、Martina Kovandová、Josef Chudoba、Hana Dvořáková、Radek Cibulka

  DOI：10.1039/c3ob42081g

  日期：——

  Flavin-catalysed oxidative hydroxylation of substituted arylboronic acids by molecular oxygen with the assistance of hydrazine or ascorbic acid resulted in phenols in high yields. This mild organocatalytic protocol is compatible with a variety of functional groups and it is alternatively usable for transformation of alkylboronic acids to alcohols. Reaction takes place also in water and fulfils criteria for a green procedure.

  黄素催化的取代芳基硼酸通过分子氧的氧化羟基化反应，在肼或抗坏血酸的辅助下，以高产率生成酚类化合物。这种温和的有机催化方法与多种官能团兼容，并且可替代地将烷基硼酸转化为醇。反应同样在水中进行，并符合绿色过程的标准。
• Selective and Convenient Protection of Aldehydes as Azines under Solvent-Free Conditions
  作者：Hossein Eshghi、Mosayyeb Hosseini

  DOI：10.1002/jccs.200800093

  日期：2008.6

  Aldehydes can be easily protected as azines in the presence of hydrazine monohydrochloride and ferric chloride under solvent-free conditions. The major advantages of this method are: operational simplicity, ready availability, selectivity, general applicability, mild reaction conditions with low cost of the reactants, short reaction times and excellent yields.

  在无溶剂条件下，在盐酸肼和氯化铁的存在下，醛可以很容易地被保护为吖嗪。该方法的主要优点是：操作简单、易得、选择性、普遍适用、反应条件温和、反应物成本低、反应时间短、收率高。