(R)-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanal | 56800-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanal
• 英文别名: (R)-2-(6-methoxy-2-naphthyl)propanal；2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanal；(2R)-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanal
• CAS: 56800-48-7
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂
• 分子量: 214.264
• InChiKey: RCGQAPUWWHXBOK-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  356.8±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.099±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanal 在 sodium chlorite 、 potassium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (R)-萘普生
  参考文献：
  名称：

  易于获取的TADDOL衍生的双膦酸酯配体：乙烯基芳烃的不对称加氢甲酰化反应的合成及应用

  摘要：

  已经开发了从容易获得的起始原料合成基于TADDOL基序的手性双齿双膦酸酯配体。利用构建模块的模块化性质，已准备了一个多样化的配体库。在苯乙烯及其衍生物的不对称加氢甲酰化反应中，已对它们的催化潜力进行了评估。这些催化剂显示出高活性，并提供了高对映体纯度的醛。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400657
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-6-甲氧基萘 在 ((2S,4S)-N-(tert-butoxycarbonyl)-4-(diphenylphosphino)-2-{(diphenylphosphino)methyl}pyrrolidine)PtCl2 、 钯 氢气 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 苯 为溶剂， 60.0 ℃ 、18.62 MPa 条件下， 反应 11.0h， 生成 (R)-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanal
  参考文献：
  名称：

  含有手性膦配体的均相和聚合物负载的铂配合物催化的不对称加氢甲酰化

  摘要：

  加氢甲酰化脱苯乙烯、异丁基-4 苯乙烯、乙烯基-2 和甲氧基-6 乙烯基-2-萘、乙酸乙烯酯、甲基丙烯酸酯、降冰片烯、氯化物 stanneux 和三乙基正甲酸酯的存在

  DOI：

  10.1021/ja00257a036

文献信息

• [EN] PROGRAMMABLE POLYMERIC DRUGS<br/>[FR] MÉDICAMENTS POLYMÈRES PROGRAMMABLES
  申请人：SONY CORP

  公开号：WO2019071208A1

  公开（公告）日：2019-04-11

  Compounds useful as biologically active compounds are disclosed. The compounds have the following structure (I): or a stereoisomer, tautomer or salt thereof, wherein R1, R2, R3, L, L1, L2, L3, M and n are as defined herein. Methods associated with preparation and use of such compounds is also provided.

  披露了作为生物活性化合物有用的化合物。这些化合物具有以下结构（I）：或其立体异构体、互变异构体或盐，其中R1、R2、R3、L、L1、L2、L3、M和n如本文所定义。还提供了与这些化合物的制备和使用相关的方法。
• Highly Enantioselective Hydroformylation of Aryl Alkenes with Diazaphospholane Ligands
  作者：Avery L. Watkins、Brian G. Hashiguchi、Clark R. Landis

  DOI：10.1021/ol801723a

  日期：2008.10.16

  Asymmetric, rhodium-catalyzed hydroformylation of terminal and internal aryl alkenes with diazaphospholane ligands is reported. Under partially optimized reaction conditions, high enantioselectivity (>90% ee) and regioselectivities (up to 65:1 alpha:beta) are obtained for most substrates. For terminal alkenes, both enantioselectivity and regioselectivity are proportional to the carbon monoxide partial

  报道了带有二氮杂磷烷配体的铑和不饱和铑催化的末端和内部芳基烯烃的加氢甲酰化反应。在部分优化的反应条件下，大多数底​​物均具有高对映选择性（> 90％ee）和区域选择性（最高65：1α：β）。对于末端烯烃，对映选择性和区域选择性均与一氧化碳分压成比例，但与氢压无关。对位取代的苯乙烯衍生物的加氢甲酰化作用对带有吸电子取代基的底物具有最高的区域选择性。Hammett分析得出区域选择性呈正线性相关。
• Iterative Asymmetric Hydroformylation/Wittig Olefination Sequence
  作者：Gene W. Wong、Clark R. Landis

  DOI：10.1002/anie.201208819

  日期：2013.1.28

  Over and over again: Various alkenes underwent the title reaction in the presence of rhodium/bis(diazaphospholane) complexes to give γ‐chiral α,β‐unsaturated carbonyl products (46–96 % yield) with high enantioselectivity (90–99 % ee). Iterative sequences of the reaction lead to stereoselective CC bond formations between achiral reactants to produce products having multiple stereocenters (see scheme

  一遍又一遍：在铑/双（二氮杂正膦）络合物的存在下，各种烯烃进行标题反应，得到具有高对映选择性（90-99％ee）的γ-手性α，β-不饱和羰基产物（46-96％产率））。反应的迭代序列导致非手性反应物之间形成立体选择性C CC键，从而生成具有多个立体中心的产物（参见方案，acac =乙酰丙酮化物）。
• Accessible protocol for asymmetric hydroformylation of vinylarenes using formaldehyde
  作者：Tsumoru Morimoto、Tetsuji Fujii、Kota Miyoshi、Gouki Makado、Hiroki Tanimoto、Yasuhiro Nishiyama、Kiyomi Kakiuchi

  DOI：10.1039/c5ob00378d

  日期：——

  We report herein on an accessible protocol for the asymmetric hydroformylation of vinylarenes using formaldehyde as a substitute for syngas. The regioselectivity (branched/linear = up to 96/4) and enantioselectivity (up to 95% ee) can be attributed to the use of chiral Ph-bpe as a ligand.

  我们在此报告了一种使用甲醛作为合成气的替代品的乙烯基芳烃的不对称加氢甲酰化的易用方案。区域选择性（支链/线性=高达96/4）和对映选择性（高达95％ee）可归因于使用手性Ph-bpe作为配体。
• Rhodium/phospholane–phosphite catalysts give unusually high regioselectivity in the enantioselective hydroformylation of vinyl arenes
  作者：Gary M. Noonan、Christopher J. Cobley、Thomas Mahoney、Matthew L. Clarke

  DOI：10.1039/c3cc48823c

  日期：——

  Using the phospholane–phosphite ligand shown, chemoselectivity to aldehydes, regioselectivity and enantioselectivity are all very high, even using low catalyst loadings and with no solvent.

  使用所示的磷酚烷-磷酸酯配体，对醛的化学选择性、位置选择性和对映选择性都非常高，甚至在低催化剂负载和无溶剂的情况下也是如此。