1-[4-(6-methoxy-2-naphthyl)-phenyl]-ethanone | 1256553-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-[4-(6-methoxy-2-naphthyl)-phenyl]-ethanone
• 英文别名: 1-[4-(6-Methoxynaphthalen-2-yl)phenyl]ethanone
• CAS: 1256553-62-4
• 化学式: C₁₉H₁₆O₂
• 分子量: 276.335
• InChiKey: WCEFNMJYFQEVSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[4-(6-methoxy-2-naphthyl)-phenyl]-ethanone 在 phenyltrimethylammonium tribromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以67%的产率得到2-bromo-1-[4-(6-methoxynaphthalen-2-yl)phenyl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  具有多种活性的更有效的角鲨烯合酶抑制剂的设计

  摘要：

  随着越来越多的人意识到调节多种靶标可能是治疗多因素疾病的一项资产，我们特此报告第一个化合物的合成和评估，在该化合物中，抗氧化剂，抗炎剂和角鲨烯合酶（SQS）抑制活性是最重要的。通过设计组合成一系列简单分子，从而扩展了它们对动脉粥样硬化多因素疾病的潜在作用范围。最初合成的抗高血脂吗啉衍生物的活性（1 – 6），其中我们结合了几个药效基团部分，在体外（抗氧化剂，SQS和脂氧合酶的抑制）和体内（抗血脂异常和抗炎作用）进行了评估。通过使用人类SQS的X射线晶体结构进行计算机对接研究，我们进一步将这些衍生物的体外SQS抑制作用与理论上得出的分子相互作用进行了比较。基于低能量的首选结合模式，我们设计了可能更有效的SQS配体。我们着手合成和评估这些新结构（7 – 12）在体外和体内，表明新衍生物比以前开发的同类物具有显着更高的活性，它们既是SQS抑制剂（活性增加20-70倍）又是抗氧化剂（活性增加4-30倍）。显示了实验活性[Log（1

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.09.008
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-6-甲氧基萘 、 4-乙酰基苯硼酸 在 四丁基溴化铵 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 以90%的产率得到1-[4-(6-methoxy-2-naphthyl)-phenyl]-ethanone
  参考文献：
  名称：

  具有多种活性的更有效的角鲨烯合酶抑制剂的设计

  摘要：

  随着越来越多的人意识到调节多种靶标可能是治疗多因素疾病的一项资产，我们特此报告第一个化合物的合成和评估，在该化合物中，抗氧化剂，抗炎剂和角鲨烯合酶（SQS）抑制活性是最重要的。通过设计组合成一系列简单分子，从而扩展了它们对动脉粥样硬化多因素疾病的潜在作用范围。最初合成的抗高血脂吗啉衍生物的活性（1 – 6），其中我们结合了几个药效基团部分，在体外（抗氧化剂，SQS和脂氧合酶的抑制）和体内（抗血脂异常和抗炎作用）进行了评估。通过使用人类SQS的X射线晶体结构进行计算机对接研究，我们进一步将这些衍生物的体外SQS抑制作用与理论上得出的分子相互作用进行了比较。基于低能量的首选结合模式，我们设计了可能更有效的SQS配体。我们着手合成和评估这些新结构（7 – 12）在体外和体内，表明新衍生物比以前开发的同类物具有显着更高的活性，它们既是SQS抑制剂（活性增加20-70倍）又是抗氧化剂（活性增加4-30倍）。显示了实验活性[Log（1

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.09.008

文献信息

• Visible-light-mediated metal-free decarboxylative acylation of electron-deficient quinolines using α-ketoacids under ambient air
  作者：Zhongqi Zheng、Yongdi Wu、Xuelian Lu、Fang-Lin Zhang、Mei-Fang Qi、Enjie Sun、Bing Sun

  DOI：10.1016/j.tet.2022.132749

  日期：2022.4

  A visible-light-promoted metal-free decarboxylative coupling protocol for the acylation of electron-deficient quinolines using ambient air as an oxidant has been disclosed. This environmental-friendly protocol takes place under mild conditions and is highlighted by using inexpensive photocatalyst and starting materials, thereby integrating C–H functionalization and recent photoredox scenario based

  已经公开了一种使用环境空气作为氧化剂酰化缺电子喹啉的可见光促进的无金属脱羧偶联方案。这种环境友好的协议在温和的条件下进行，并通过使用廉价的光催化剂和起始材料突出显示，从而整合了 C-H 官能化和最近基于二芳基酮的光氧化还原方案。这项工作有助于更系统地利用α-酮酸作为酰基自由基在缺电子杂芳族化合物酰化中的有效来源。
• Pd-catalyzed coupling of aryl iodides with triarylbismuths as atom-economic multi-coupling organometallic nucleophiles under mild conditions
  作者：Maddali L.N. Rao、Debasis Banerjee、Ritesh J. Dhanorkar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.09.053

  日期：2010.11

  The facile cross-coupling reactivity of triarylbismuth compounds with aryl iodides was achieved under mild heating conditions. The established catalytic protocol using Pd(OAc)(2)(Cy2NH)(2) system exhibited high coupling reactivity with a variety of triarylbismuth and aryl iodide compounds under mild conditions. These coupling reactions were completed in short reaction time affording good to high yields of functionalized biaryl products. The studies of multi-coupling reactions with tris(4-iodophenyl)amine, 8 also furnished moderate to good yields of coupled products, 8a-8f. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US7317066B2
  申请人：——

  公开号：US7317066B2

  公开（公告）日：2008-01-08
• Design of more potent squalene synthase inhibitors with multiple activities
  作者：Angeliki P. Kourounakis、Alexios N. Matralis、Anastasios Nikitakis

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.09.008

  日期：2010.11

  atherosclerosis. The activity of the initially synthesized antihyperlipidemic morpholine derivatives (1–6), in which we combined several pharmacophore moieties, was evaluated in vitro (antioxidant, inhibition of SQS and lipoxygenase) and in vivo (anti-dyslipidemic and anti-inflammatory effect). We further compared the in vitro SQS inhibitory action of these derivatives with theoretically derived molecular

  随着越来越多的人意识到调节多种靶标可能是治疗多因素疾病的一项资产，我们特此报告第一个化合物的合成和评估，在该化合物中，抗氧化剂，抗炎剂和角鲨烯合酶（SQS）抑制活性是最重要的。通过设计组合成一系列简单分子，从而扩展了它们对动脉粥样硬化多因素疾病的潜在作用范围。最初合成的抗高血脂吗啉衍生物的活性（1 – 6），其中我们结合了几个药效基团部分，在体外（抗氧化剂，SQS和脂氧合酶的抑制）和体内（抗血脂异常和抗炎作用）进行了评估。通过使用人类SQS的X射线晶体结构进行计算机对接研究，我们进一步将这些衍生物的体外SQS抑制作用与理论上得出的分子相互作用进行了比较。基于低能量的首选结合模式，我们设计了可能更有效的SQS配体。我们着手合成和评估这些新结构（7 – 12）在体外和体内，表明新衍生物比以前开发的同类物具有显着更高的活性，它们既是SQS抑制剂（活性增加20-70倍）又是抗氧化剂（活性增加4-30倍）。显示了实验活性[Log（1