6'-methoxy-1,2'-binaphthalene | 64184-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6'-methoxy-1,2'-binaphthalene
• 英文别名: 2-methoxy-6-naphthalen-1-ylnaphthalene
• CAS: 64184-79-8
• 化学式: C₂₁H₁₆O
• 分子量: 284.357
• InChiKey: UGQXXAGUDKTOMH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  139 °C(Solv: acetic acid (64-19-7))
• 沸点：
  450.4±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.151±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.67
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6'-methoxy-1,2'-binaphthalene 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 [1,2'-binaphthalen]-6'-ol
  参考文献：
  名称：

  Cassebaum, Chemische Berichte, 1957, vol. 90, p. 2876,2885

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-dihydro-1,2'-binaphthalen-6'-yl methyl ether 在 sulfur 作用下， 生成 6'-methoxy-1,2'-binaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Cassebaum, Chemische Berichte, 1957, vol. 90, p. 2876,2885

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pd-Catalyzed Suzuki–Miyaura and Hiyama–Denmark Couplings of Aryl Sulfamates
  作者：Patrick R. Melvin、Nilay Hazari、Megan Mohadjer Beromi、Hemali P. Shah、Michael J. Williams

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02330

  日期：2016.11.18

  Using a recently discovered precatalyst, the first Pd-catalyzed Suzuki–Miyaura reactions using aryl sulfamates that occur at room temperature are reported. In complementary work, it is demonstrated that a related precatalyst can facilitate the coupling of aryl silanolates, which are less toxic and reactive nucleophiles than boronic acids with aryl chlorides. By combining our results using modern electrophiles

  使用最近发现的预催化剂，首次报道了在室温下发生的使用芳基氨基磺酸盐的钯催化铃木-宫浦反应。在补充工作中，证明相关的预催化剂可以促进芳基硅烷醇盐的偶联，芳基硅烷醇盐比硼酸与芳基氯的毒性和反应性亲核试剂更低。通过结合我们使用现代亲电子试剂和亲核试剂的结果，报道了第一个使用芳基氨基磺酸盐的桧山-丹麦反应。
• Nickel- or Iron-Catalyzed Cross-Coupling of Aryl Carbamates with Arylsilanes
  作者：Wen-Juan Shi、Hong-Wei Zhao、Yang Wang、Zhi-Chao Cao、Li-Sheng Zhang、Da-Gang Yu、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1002/adsc.201600590

  日期：2016.7.28

  Aryl carbamates were for the first time applied as electrophiles in the cross‐coupling with arylsilanes via nickel or iron catalysis to construct valuable biaryl compounds. This new coupling reaction features a good group tolerance and non‐sensitivity to steric hindrance on both aryl carbamates and arylsilanes.

  氨基甲酸芳基酯首次作为亲电子试剂通过镍或铁催化与芳基硅烷交叉偶联，以构建有价值的联芳基化合物。这种新的偶联反应具有良好的基团耐受性，且对氨基甲酸氨基甲酸酯和芳基硅烷均不具有空间位阻敏感性。
• Synthesis of unsymmetrical biaryls via kinetic higher order cyanocuprates: scope, limitations, and spectroscopic insights
  作者：Bruce H. Lipshutz、Konstantin Siegmann、Emiliano Garcia、Frank Kayser

  DOI：10.1021/ja00073a051

  日期：1993.10

  Treatment of lower order arylcyanocuprates ArCu(CN)Li with 1 equiv of an aryllithium (Ar'Li) at temperatures around -125 o C leads to higher order reagents Ar(Ar')Cu(CN)Li 2 . Upon exposure of such reagents at this temperature to ground-state molecular oxygen, good yields of the unsymmetrical biaryl Ar-Ar' can be realized. Several different types of aryl ligands have been examined, including naphthalenes

  在 -125 o C 左右的温度下，用 1 当量的芳基锂 (Ar'Li) 处理低级芳基氰铜酸盐 ArCu(CN)Li 会产生高级试剂 Ar(Ar')Cu(CN)Li 2 。在该温度下将此类试剂暴露于基态分子氧后，可以实现不对称联芳基 Ar-Ar' 的良好产率。已经检查了几种不同类型的芳基配体，包括萘，以评估该方法的通用性。已经在 -130 o C 和更高温度下获得了三种不同铜酸盐的光谱数据（ 13 C NMR），以确定它们的动力学性质（如合成化学所示）是否可以通过物理方法证实
• Decarboxylation, during their aromatization by Pd/C, of some 3,4-octahydronaphtho-7,8-benzocoumarins
  作者：K. Chebaane、M. Guyot

  DOI：10.1016/0040-4020(77)80188-9

  日期：1977.1

  Some 3',4'-cyclohexa-1',2'-dihydro- and 1',2'-cyclohexa-3',4'-dihydro-3,4,7,8-dibenzocoumarins 2 and 3 were prepared by catalytic condensation between a naphthol and a α-carbethoxy-cis- decalone (−1 or −2). These compounds, when treated with Pd/C at 260°, undergo, beside aromatization, a complete decarboxylation of the lactone ring. A mechanism, involving H transfer through a π-allylic palladium complex

  通过催化制备一些3'，4'-环己-1'，2'-二氢-和1'，2'-环己-3'，4'-二氢-3,4,7,8-二苯并香豆素2和3萘酚和α-甲氧基-顺式十萘烷之间的缩合（-1或-2）。这些化合物在260°下用Pd / C处理后，除了芳香化外，还会经历内酯环的完全脱羧。描述了涉及通过π-烯丙基钯络合物进行H转移的机理。
• Pd(II) complexes of Schiff bases and their application as catalysts in Mizoroki-Heck and Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions
  作者：Mustafa Keleş、Hülya Keleş、Duygu Melis Emir

  DOI：10.1002/aoc.3329

  日期：2015.8

  square wave voltammetry techniques. The Pd(II) complexes showed both reversible and quasi‐reversible processes in the −1.5 to 0.3 V potential range. The synthesized Pd(II) complexes were evaluated as catalysts in Mizoroki–Heck and Suzuki–Miyaura cross‐coupling reactions. Copyright © 2015 John Wiley & Sons, Ltd.

  2-（苯硫基）苯胺的席夫碱（C 6 H 5）SC 6 H 4 NRCR（R =（o -CH 3）（C 6 H 5），（o- OCH 3）（C 6 H 5）或（o -CF 3）（C 6 H 5））及其钯配合物（PdLCl 2）的合成。使用1 H NMR和13对化合物进行表征13 C NMR光谱和显微分析。同样，在二甲基甲酰胺-LiClO 4溶液中，采用循环和方波伏安技术研究了配体和Pd（II）配合物的电化学性质。Pd（II）配合物在-1.5至0.3 V的电位范围内显示出可逆和准可逆过程。合成的Pd（II）配合物在Mizoroki–Heck和Suzuki–Miyaura交叉偶联反应中作为催化剂进行了评估。版权所有©2015 John Wiley＆Sons，Ltd.