(E)-3-(3-chlorophenyl)-2-phenylacrylic acid | 20878-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-3-(3-chlorophenyl)-2-phenylacrylic acid
• 英文别名: trans-α-Phenyl-3-chlor-zimtsaeure；trans-3-<3-Chlor-phenyl>-2-phenyl-acrylsaeure；2-phenyl-3t-(3-chloro-phenyl)-acrylic acid；2-Phenyl-3t-(3-chlor-phenyl)-acrylsaeure；(E)-3-(3-chlorophenyl)-2-phenylprop-2-enoic acid
• CAS: 20878-91-5
• 化学式: C₁₅H₁₁ClO₂
• 分子量: 258.704
• InChiKey: YNPZTXUPORPPOR-GXDHUFHOSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.299±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(3-chlorophenyl)-2-phenylacrylic acid 在 potassium amide 作用下， 以 氨 为溶剂， 反应 3.0h， 以32%的产率得到3-苯基香豆素
  参考文献：
  名称：

  Kessar, S. V.; Nadir, U. K.; Gupta, Y. P., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 1, p. 1 - 3

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸 、 3-氯苯甲醛 在 乙酸酐 、 三乙胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-3-(3-chlorophenyl)-2-phenylacrylic acid
  参考文献：
  名称：

  使用新型支架作为抗神经炎药治疗阿尔茨海默氏病的化合物的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  通过组装衍生自已知试剂（例如对苯二甲酸酯和哌嗪基嘧啶）的片段，设计并合成了具有新支架的28种化合物。已经探索了许多策略来改善这些系列化合物的可药物性，例如增加支架中两个苯环之间的距离并在指定位置引入官能团。这些化合物在BV2细胞中具有抗神经炎活性。实验结果表明，活性最高的化合物8b可抑制一氧化氮（NO），肿瘤坏死因子-α（TNF-α）和白介素1β（IL-1β）的产生，IC50值为1.0、2.6和0.5μM，分别。该化合物还可以通过抑制JNK，ERK1 / 2的磷酸化来显着调节MAPK途径，和p38 MAPK，而不会干扰NF-κB通路。并行的人工膜渗透试验表明，活性最高的化合物可以克服血脑屏障（BBB）。因此，该化合物可以成为治疗阿尔茨海默氏病的有前途的先导。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.02.063

文献信息

• Reactions of Carbonyl Compounds in Basic Solutions. Part 34. The Mechanism of the Base-Catalysed Ring Fission of 2,3-Diphenylcycloprop-2-en-1-one
  作者：Keith Bowden、Emma J. Burgess

  DOI：10.1135/cccc19991594

  日期：——

  The rate coefficients for the base-catalysed ring fission of a series of 2-phenyl-3-(2-, 3- or 4-substituted phenyl)cycloprop-2-en-1-ones to give the corresponding (E)-2,3-diphenylacrylic acids have been determined in water at 30.0 °C, as well as for the unsubstituted compound at 40.0, 50.0 and 60.0 °C. The effects of meta- and para-substituents on the rates have been correlated using the Hammett equation to give a reaction constant, ρ, equal to ca 1.2 at 30 °C. For the unsubstituted compound, the activation parameters have been calculated and the kinetic solvent isotope effect has been studied. The effects of ortho-substituents on the rates appear to be mainly polar, rather than steric, in origin. The evidence indicates a mechanistic pathway which proceeds by addition of hydroxide anion to the ketone, which is rate-determining. The adduct suffers ring fission to give the final product via a carbanionic intermediate.

  一系列2-苯基-3-(2-, 3- 或 4-取代苯基)环丙烯酮在30.0°C的水中的碱催化环裂速率系数已确定，以及未取代化合物在40.0、50.0和60.0°C的速率系数。利用Hammett方程相关了对速率的间位和对位取代基的影响，得到在30°C时等于约1.2的反应常数ρ。对于未取代化合物，已计算了活化参数并研究了动力学溶剂同位素效应。取代基对速率的影响似乎主要是极性的，而不是立体的。证据表明，该机理途径通过氢氧根离子加成到酮中，这是决定速率的步骤。该加合物经历环裂，生成最终产物，通过一个碳负离子中间体。
• 505. Cinnolines. Part XXI. Further observations on the Richter synthesis
  作者：K. Schofield、T. Swain

  DOI：10.1039/jr9490002393

  日期：——
• KESSAR, S. V.;NADIR, U. K.;GUPTA, Y. P.;PAHWA, P. S.;SINGH, PARAMJIT, INDIAN J. CHEM., 1981, 20, N 1, 1-3
  作者：KESSAR, S. V.、NADIR, U. K.、GUPTA, Y. P.、PAHWA, P. S.、SINGH, PARAMJIT

  DOI：——

  日期：——
• Design, synthesis, and biological evaluation of compounds with a new scaffold as anti-neuroinflammatory agents for the treatment of Alzheimer's disease
  作者：Yuying Fang、Wenjuan Xia、Bao Cheng、Pei Hua、Huihao Zhou、Qiong Gu、Jun Xu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.02.063

  日期：2018.4

  These compounds were validated for their anti-neuroinflammatory activity in BV2 cells. Experimental results reveal that the most active compound 8b can inhibit nitric oxide (NO), tumor necrosis factor-α (TNF-α), and interleukin-1β (IL-1β) production with IC50 values of 1.0, 2.6, and 0.5 μM, respectively. The compound can also significantly modulate the MAPK pathways through inhibiting the phosphorylation

  通过组装衍生自已知试剂（例如对苯二甲酸酯和哌嗪基嘧啶）的片段，设计并合成了具有新支架的28种化合物。已经探索了许多策略来改善这些系列化合物的可药物性，例如增加支架中两个苯环之间的距离并在指定位置引入官能团。这些化合物在BV2细胞中具有抗神经炎活性。实验结果表明，活性最高的化合物8b可抑制一氧化氮（NO），肿瘤坏死因子-α（TNF-α）和白介素1β（IL-1β）的产生，IC50值为1.0、2.6和0.5μM，分别。该化合物还可以通过抑制JNK，ERK1 / 2的磷酸化来显着调节MAPK途径，和p38 MAPK，而不会干扰NF-κB通路。并行的人工膜渗透试验表明，活性最高的化合物可以克服血脑屏障（BBB）。因此，该化合物可以成为治疗阿尔茨海默氏病的有前途的先导。
• Kessar, S. V.; Nadir, U. K.; Gupta, Y. P., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 1, p. 1 - 3
  作者：Kessar, S. V.、Nadir, U. K.、Gupta, Y. P.、Pahwa, P. S.、Singh, Paramjit

  DOI：——

  日期：——