2,2'-(1,4-Piperazinediyl)bisbenzaldehyde | 112253-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 2,2'-(1,4-Piperazinediyl)bisbenzaldehyde
• 英文别名: 1,4-bis(2-formylphenyl)piperazine；Benzaldehyde, 2,2'-(1,4-piperazinediyl)bis-；2-[4-(2-formylphenyl)piperazin-1-yl]benzaldehyde
• CAS: 112253-19-7
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₂
• 分子量: 294.353
• InChiKey: AGFKSKNIVHVUDT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  175 °C
• 沸点：
  500.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.225±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-(1,4-Piperazinediyl)bisbenzaldehyde 在 4-甲基哌啶 、 溶剂黄146 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 cis-tetraethyl 6a,7,14a,15-tetrahydropyrazino[1,2-a:4,5-a']diquinoline-6,6,14,14(5H,13H)-tetracarboxylate
  参考文献：
  名称：

  哌嗪化合物的非对映选择性双向C(sp3)-H键功能化

  摘要：

  报道了由路易斯酸催化的连续氢化物移位/环化过程触发的哌嗪化合物的高度非对映选择性双向 C( sp 3 )-H 键官能化。催化剂和配体是控制反应非对映选择性的关键因素。该反应以良好的收率和高的非对映选择性得到产物。对反应机理的详细研究表明，顺式产物和反式产物之间的能垒导致反应的非对映选择性。具有较高能量且由顺式产物产生的反式产物充当中间产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.202101187
• 作为产物：
  描述：

  哌嗪 、 2-氟苯甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.0h， 以70%的产率得到2,2'-(1,4-Piperazinediyl)bisbenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  具有新的含哌嗪部分的四氮杂大环席夫碱配体的Co（II），Ni（II），Zn（II）和Cu（II）配合物的合成和表征：X射线晶体结构测定

  摘要：

  摘要在1,4-双（2-甲酰基苯基）哌嗪与1,3-二氨基丙烷的一锅环缩合反应中，获得了两个大环席夫碱配体L1 [1 + 1]和L2 [2 + 2]。不幸的是，由于两种配体的低溶解度，它们的分离是不成功的。在这些混合的配体（L1和L2）与适当的金属离子的直接反应中，只有[CoL1（NO3）] ClO4，[NiL1]（ClO4）2，[CuL1]（ClO4）2和[ZnL1（NO3）] ClO4复合体已被隔离。通过元素分析，IR，FAB-MS，电导率测量以及在[ZnL1（NO3）] ClO4配合物的NMR光谱分析中对所有配合物进行表征。还已经确定了Co（II）配合物的晶体结构，[CoL（NO3）] +阳离子包含大环腔中间大环内中心配位的Co（II）离子，该环以扭曲的八面体几何结构配位。 N4O2核，由大环框架的四个供体氮原子和二齿硝酸根离子的两个氧原子配位而得。阳离子FAB质谱和X射线晶体结构均未显示与[2

  DOI：

  10.1016/j.poly.2009.12.005

文献信息

• A Novel Two-Step Synthesis of Hexahydropyrazino[1,2-α]-quinolines
  作者：Walter H. N. Nijhuis、Willem Verboom、David N. Reinhoudt

  DOI：10.1055/s-1987-28033

  日期：——

  The hexahydropyrazino[1,2-a]quinolines 2 were prepared in good yields by reaction of 2-(4-substituted 1-piperazinyl)benzaldehydes 5 with malononitrile and subsequent thermal cyclization of the condensation products 6; the latter reaction takes place via a concerted [1,5] hydrogen transfer and subsequent ring closure by addition of a carbanion to the iminium double bond.

  六氢吡嗪[1,2-a]喹啉2的合成产率良好，方法是将2-(4-取代1-哌嗪基)苯甲醛5与马来腈反应，随后对缩合产物6进行热环化；后者反应通过协同的[1,5]氢转移和随后通过羧阴离子加到亚胺双键上实现环闭合。
• Coordination chemistry of two new tetraaza Ni(II) and Cu(II) macrocyclic and two new Co(II) and Zn(II) macroacyclic Schiff base complexes containing piperazine moiety: X-ray crystal structures of Ni(II) and Zn(II) complexes
  作者：Hassan Keypour、Parisa Arzhangi、Nasibeh Rahpeyma、Majid Rezaeivala、Yalcin Elerman、Hamid Reza Khavasi

  DOI：10.1016/j.ica.2010.11.033

  日期：2011.2

  equilibrium reaction in the presence of cobalt(II) and zinc(II) metal ions with ligand L in a 1:1 molar ratio yielded the open-chain Schiff base complexes, [CoL′](ClO4)2 (3) and [ZnL′](ClO4)2 (4) containing two terminal primary amino groups. The ligand L′ is 1,4-bis(2-(2-aminoethyliminomethyl)phenyl)piperazine. The crystal structures of (1) and (4) have been also determined by X-ray diffraction. It was shown

  摘要一种新的潜在的四齿（N4）Schiff碱配体（L），1,9,12,20-四氮杂四环[18.2.2.02,7.014,19] tetracosa-2（7），3,5,8,12,14（ 19），描述了含有哌嗪部分的15,17-辛烯。大环席夫碱配合物[NiL]（ClO4）2（1）和[CuL]（ClO4）2（2）由等摩尔量的配体（L）与镍（II）和铜（II）金属离子制得。尽管在钴（II）和锌（II）金属离子与配体L（摩尔比为1：1）的存在下进行平衡反应，得到的是开链席夫碱配合物，[CoL']（ClO4）2（3）和含有两个末端伯氨基的[ZnL']（ClO4）2（4）。配体L'为1，4-双（2-（2-（2-氨基乙基亚氨基甲基）苯基）哌嗪。（1）和（4）的晶体结构也已经通过X射线衍射确定。结果表明，Ni（II）通过哌嗪基团的两个氮原子和亚胺基团的两个氮原子与配体L配位，呈稍微扭曲的方平面几何形状。（4
• Synthesis and characterization of Ni(II), Cu(II) and Zn(II) complexes with new macrocyclic Schiff base ligands containing piperazine moiety
  作者：Hassan Keypour、Parisa Arzhangi、Nasibeh Rahpeyma、Majid Rezaeivala、Yalcin Elerman、Orhan Büyükgüngör、Laura Valencia、Hamid Reza Khavasi

  DOI：10.1016/j.molstruc.2010.04.036

  日期：2010.8

  of L1 and L2 in the presence of nickel(II), copper(II) and zinc(II) metal ions, respectively. In all cases, only [1 + 1] condensation products were obtained and no metal complexes were isolated with the L2 macrocycle. All of complexes have been characterized by elemental analysis, IR spectra, FAB-MS, conductivity measurements and in the case of Zn(II) complex by 1H and 13C NMR spectroscopy. Crystal

  摘要 从 [1 + 1] 和 [2 + 2] 缩合反应中分别获得了两个新的大环席夫碱配体 L1 和 L2，以 1,4-双（2-甲酰基苯基）哌嗪和2,2-二甲基-丙二胺。不幸的是，由于两种产品的溶解度低，我们无法有效地将它们分开。大环席夫碱配合物 [NiL1](ClO4)2、[CuL1](ClO4)2 和 [ZnL1](ClO4)2 是由 L1 和 L2 的混合物在镍 (II)、铜 ( II) 和锌 (II) 金属离子。在所有情况下，仅获得 [1 + 1] 缩合产物，并且没有与 L2 大环分离的金属配合物。所有配合物均已通过元素分析、红外光谱、FAB-MS、电导率测量和 Zn(II) 配合物的 1H 和 13C NMR 光谱。[NiL1](ClO4)2 和 [NiL1'](ClO4)2 复合物的晶体结构也已确定。Ni(II)通过哌嗪基团的两个氮原子和亚胺基团的两个氮原子与配体L1和L1'配位，呈略微扭曲的方形平面几何结构。
• Synthesis and structural characterization of a new Schiff base macrocyclic ligand containing a piperazine head unit and its metal complexes. Crystal structure of the Co(II) complex
  作者：Hassan Keypour、Nasibeh Rahpeyma、Majid Rezaeivala、Parisa Arzhangi、Mehdi Bayat、Laura Valencia、Yalcin Elerman、Orhan Büyükgüngör

  DOI：10.1016/j.poly.2012.12.020

  日期：2013.3

  A new macrocyclic Schiff base ligand, L, was synthesized by the condensation reaction of 1,4-bis(2-formylphenyl)piperazine and 1,4-diaminobutane in acetonitrile. The Schiff base ligand was characterized by elemental analysis, IR and mass spectroscopy. Three new Co(II), Cu(II) and Zn(II) complexes, [COL(NO3)]-ClO4, [CuL(NO3)]ClO4 and [ZnL(NO3)]ClO4, were prepared and characterized by elemental analysis, IR, FAB-MS, conductivity measurements and in the case of [ZnL(NO3)]ClO4 by H-1 NMR spectroscopy. The X-ray crystal structure of [CoL(NO3)]ClO4 showed that the complex contains Co(II) in a distorted octahedral geometry with an N4O2 core. Also, theoretical studies on the interaction of the nitrate ion and metal ions were carried out. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Diastereoselective Bidirectional C( <i>sp</i> ³ )−H Bond Functionalization of Piperazine Compounds
  作者：Xiao‐Le Zhou、Chi‐Tung Yeung、Wesley Ting Kwok Chan、Ga‐Lai Law

  DOI：10.1002/adsc.202101187

  日期：2022.2.15

  A highly diastereoselective bidirectional C(sp3)−H bond functionalization of piperazine compounds, triggered by a Lewis acid catalyzed sequential hydride shift/cyclization process, is reported. Catalysts and ligands are key factors that control the diastereoselectivity of the reaction. The reaction affords the product with good yield and high diastereoselectivity. Detailed investigation of the reaction

  报道了由路易斯酸催化的连续氢化物移位/环化过程触发的哌嗪化合物的高度非对映选择性双向 C( sp 3 )-H 键官能化。催化剂和配体是控制反应非对映选择性的关键因素。该反应以良好的收率和高的非对映选择性得到产物。对反应机理的详细研究表明，顺式产物和反式产物之间的能垒导致反应的非对映选择性。具有较高能量且由顺式产物产生的反式产物充当中间产物。

表征谱图