N-((R)-3,4-dihydro-2H-chromen-4-yl)acetamide | 199442-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: N-((R)-3,4-dihydro-2H-chromen-4-yl)acetamide
• 英文别名: (R)-N-Acetyl-1-amino-4-chroman；(R)-N-(chroman-4-yl)acetamide；N-(chroman-4-yl)acetamide；(4R)-4-acetylamino-chromane；Acetamide, N-[(4R)-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-4-yl]-；N-[(4R)-3,4-dihydro-2H-chromen-4-yl]acetamide
• CAS: 199442-02-9
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: CANQSNOZKNKRTR-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 熔点：
  189-190 °C
• 沸点：
  381.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2H-chromen-4-yl)acetamide 在 C₅₀H₅₄IrNO₄PSi₂⁽¹⁺⁾*C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-) 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 23.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 20.0h， 以63%的产率得到N-((R)-3,4-dihydro-2H-chromen-4-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  基于PHOX的亚磷酸酯-恶唑啉配体对环状β-酰胺的对映选择性Ir催化加氢

  摘要：

  简单的基于Ir-PHOX的亚磷酸酯-恶唑啉催化剂已成功用于环状β-烯酰胺的不对称加氢，与以前的有效Ru和Rh催化剂相比，具有更好的对映选择性。该方案允许以高化学收率和对映选择性（ee高达99％）合成2-氨基四氢呋喃和3-氨基苯并二氢吡喃，这是许多治疗剂和具有生物活性的天然产物中发现的关键结构单元。在环状α-烯酰胺的氢化中也获得了高对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acscatal.6b01314

文献信息

• [EN] THERAPEUTIC COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS THÉRAPEUTIQUES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：GENENTECH INC

  公开号：WO2016055028A1

  公开（公告）日：2016-04-14

  The present invention relates to compounds of formula (I): and to salts thereof, wherein A has any of the values defined in the specification, and compositions and uses thereof. The compounds are useful as inhibitors of CBP and/or EP300. Also included are pharmaceutical compositions comprising a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and methods of using such compounds and salts in the treatment of various CBP and/or EP300-mediated disorders.

  本发明涉及式(I)的化合物及其盐，其中A具有规范中定义的任何值，以及其组合物和用途。这些化合物可用作CBP和/或EP300的抑制剂。还包括包含式(I)的化合物或其药学上可接受的盐的药物组合物，以及在治疗各种CBP和/或EP300介导的疾病中使用这些化合物和盐的方法。
• Generation of amine dehydrogenases with increased catalytic performance and substrate scope from ε-deaminating L-Lysine dehydrogenase
  作者：Vasilis Tseliou、Tanja Knaus、Marcelo F. Masman、Maria L. Corrado、Francesco G. Mutti

  DOI：10.1038/s41467-019-11509-x

  日期：——

  Amine dehydrogenases (AmDHs) catalyse the conversion of ketones into enantiomerically pure amines at the sole expense of ammonia and hydride source. Guided by structural information from computational models, we create AmDHs that can convert pharmaceutically relevant aromatic ketones with conversions up to quantitative and perfect chemical and optical purities. These AmDHs are created from an unconventional

  胺脱氢酶 (AmDH) 催化酮转化为对映体纯胺，仅消耗氨和氢化物源。在计算模型的结构信息的指导下，我们创建了 AmDH，它可以转化药学相关的芳香酮，并达到定量和完美的化学和光学纯度。这些 AmDH 是由非常规酶支架产生的，该支架显然在其自然反应中不进行任何不对称转化。此外，最佳变体 (LE-AmDH-v1) 显示出独特的底物依赖性对映选择性开关，提供对映体过量高达 >99.9% 的 S-或 R-构型胺产品。这些发现通过计算机研究进行了解释。LE-AmDH-v1 具有高度热稳定性（Tm 为 69 °C），在高达 50 °C 的温度下孵育几天后几乎完全保留其催化活性，并且优先在 50 °C 和 pH 9.0 下运行。这项研究还表明，产物抑制可能是 AmDH 催化还原胺化的关键因素。
• Highly Enantioselective Borane Reduction of Heteroaryl and Heterocyclic Ketoxime Ethers Catalyzed by Novel Spiroborate Ester Derived from Diphenylvalinol: Application to the Synthesis of Nicotine Analogues
  作者：Kun Huang、Francisco G. Merced、Margarita Ortiz-Marciales、Héctor J. Meléndez、Wildeliz Correa、Melvin De Jesús

  DOI：10.1021/jo800204n

  日期：2008.6.1

  An asymmetric synthesis for the preparation of nonracemic amines bearing heterocyclic and heteroaromatic rings is described. A variety of important enantiopure thionyl and arylalkyl primary amines were afforded by the borane-mediated enantioselective reduction of O-benzyl ketoximes using 10% of catalyst 10 derived from (S)-diphenylvalinol and ethylene glycol with excellent enantioselectivity, in up

  描述了制备带有杂环和杂芳环的非外消旋胺的不对称合成。使用 10%衍生自 ( S )-二苯基缬氨醇和乙二醇的催化剂10 ，通过硼烷介导的对映选择性还原O-苄基酮肟，得到各种重要的对映纯亚硫酰基和芳烷基伯胺，具有优异的对映选择性，高达 99% ee 。首次不对称还原 3- 和 4-吡啶基衍生的O-苄基酮肟醚的最佳条件是在 10 °C 下在二恶烷中使用 30% 的催化负载量实现的。( S ) -N-乙基降烟碱 ( 3 ) 也由 TIPS 保护的 ( S )-2-氨基-2-吡啶乙醇在 97% ee 中成功合成。
• Amino-1,3,5-triazines N-substituted with chiral bicyclic radicals, process for their preparation, compositions thereof, and their use as herbicides and plant growth regulators
  申请人：——

  公开号：US20040157739A1

  公开（公告）日：2004-08-12

  Amino-1,3,5-triazines N-substituted with chiral bicyclic radicals, process for their preparation, compositions thereof, and their use as herbicides and plant growth regulators. The invention relates to an optically active compound of formula (I) or a salt thereof: 1 wherein the various symbols are as defined in the description, to proceses for their preparation, to compositions thereof, and to their use as herbicides or plant growth regulators. The invention also relates to novel intermediates of formula (III), (V) and (XIII) as defined in the description.

  氨基-1,3,5-三嗪经手性双环基团N-取代，其制备方法，组合物及其作为除草剂和植物生长调节剂的用途。该发明涉及化学式(I)或其盐的光学活性化合物：其中各符号如描述中定义，其制备方法，组合物及其作为除草剂或植物生长调节剂的用途。该发明还涉及描述中定义的化学式(III)、(V)和(XIII)的新中间体。
• Dynamic Kinetic Resolution of Primary Amines with a Recyclable Pd Nanocatalyst for Racemization
  作者：Mahn-Joo Kim、Won-Hee Kim、Kiwon Han、Yoon Kyung Choi、Jaiwook Park

  DOI：10.1021/ol070130d

  日期：2007.3.1

  A practical procedure for the dynamic kinetic resolution (DKR) of primary amines has been developed. This procedure employs a palladium nanocatalyst as the racemization catalyst, a commercial lipase (Novozym-435) as the resolution catalyst, and ethyl acetate or ethyl methoxyacetate as the acyl donor. Eleven primary amines and one amino acid amide have been efficiently resolved with good yields (85-99%)

  已经开发了伯胺动态动力学拆分（DKR）的实用程序。该方法采用钯纳米催化剂作为消旋催化剂，商业脂肪酶（Novozym-435）作为拆分催化剂，乙酸乙酯或甲氧基乙酸乙酯作为酰基供体。11种伯胺和一种氨基酸酰胺已得到有效拆分，收率良好（85-99％），对映体过量也很高（97-99％）。[反应：看文字]