vinyl 4-hydroxyphenylacetate | 176163-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: vinyl 4-hydroxyphenylacetate
• 英文别名: Ethenyl 2-(4-hydroxyphenyl)acetate；ethenyl 2-(4-hydroxyphenyl)acetate
• CAS: 176163-49-8
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃
• 分子量: 178.188
• InChiKey: QNZZLCZGCWBAGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  vinyl 4-hydroxyphenylacetate 、 alpha-甲基葡萄糖甙 在 Lipolase 100T 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 86.0h， 以52%的产率得到methyl 6-O-(4-hydroxyphenylacetyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  脂酶介导的酚酸乙烯基酯及其类似物对甲基α-d-吡喃葡萄糖苷的酰化反应中的供体特异性和区域选择性

  摘要：

  使用固定化的脂酶将几种模型酚和非酚乙烯基酯酰化作为模型受体的甲基α- d-吡喃葡萄糖苷。研究了供体特异性和反应的区域选择性。结构上不同的供体的转化率和酰化速率表明，Lipolase的合成反应性对应于A型阿魏酸酯酶的水解活性。Lipolase对甲基α- d-吡喃葡萄糖苷的主要位置表现出显着的区域选择性。当酚酸的乙烯基酯（羟基苯甲酸酯，羟基苯基链烷酸酯和羟基肉桂酸酯）用作酰基供体时，酰化作用仅发生在6- O主位置。除了主要的6- O-酰基产品（52–79％）外，2,6-二-使用非酚供体时，从反应混合物中分离出O-酰化衍生物（2-13％）（酚酸的完全甲氧基化衍生物的乙烯基酯，以及苯甲酸乙烯酯，肉桂酸酯或某些杂环类似物）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.07.051
• 作为产物：
  描述：

  乙酸乙烯酯 、 对羟基苯乙酸 在 硫酸 、 mercury(II) diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 vinyl 4-hydroxyphenylacetate
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成乙烯基和1-抗坏血酸酚盐及其对高级糖基化终产物的抑制作用

  摘要：

  这项研究成功地建立了化学合成两步法合成1-抗坏血酸酚酯的可行性。中间乙烯基酚首先化学方法生产的，然后例行反式与-esterification升中的Novozyme435®（存在抗坏血酸南极假丝酵母脂肪酶B）作为催化剂。对20种乙烯基酚盐和11种抗坏血酸酚盐进行了体外生物测定，以研究其对晚期糖基化终产物（AGEs）的抑制活性。其中，乙烯基-4-羟基肉桂酸酯（17VP），乙烯基4-羟基-3-甲氧基肉桂（18VP），乙烯基-4-羟基-3,5-酯二甲氧基（20VP），抗坏血酸4-羟基-3-甲氧基肉桂（18AP）和抗坏血酸3,4-酯二甲氧基（19AP）表现出比阳性对照（氨基胍和它的前体的2-10倍强的抑制活性）。这些结果表明化学合成的化合物具有AGE抑制作用，因此在预防或延迟糖基化蛋白质的形成方面是有效的。

  DOI：

  10.1016/j.foodchem.2016.07.118

文献信息

• Enzymatic synthesis of new C-6-acylated derivatives of NAG-thiazoline and evaluation of their inhibitor activities towards fungal β-N-acetylhexosaminidase
  作者：Jana Krejzová、Petr Šimon、Eva Vavříková、Kristýna Slámová、Helena Pelantová、Sergio Riva、Vojtěch Spiwok、Vladimír Křen

  DOI：10.1016/j.molcatb.2012.10.016

  日期：2013.3

  beta-N-Acetylhexosaminidases (EC 3.2.1.52) from the CAZy glycoside hydrolase families 20 and 84 are two distinct enzyme groups with similar reactivity and different physiological functions, thus selective inhibition of these enzymes is of crucial importance. Here, we report on the lipase-catalyzed synthesis of a set of novel monomeric and dimeric C-6-acylated derivatives of NAG-thiazoline, which is a typical competitive inhibitor of both these enzyme classes. The prepared compounds were tested as potential inhibitors of a fungal GH20 beta-N-acetylhexosaminidase from Talaromyces flavus, however, the results of the inhibition tests were quite ambiguous. The observed inhibition was generally weak with some features of competitive inhibition (increase of K-M), but the overall pattern appeared indecisive. (C) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.