1-(naphthalen-1-yl)ethyl acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(naphthalen-1-yl)ethyl acetate
• 英文别名: (R)-1-(1-naphthyl)ethyl acetate；[(1R)-1-naphthalen-1-ylethyl] acetate
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂
• 分子量: 214.264
• InChiKey: IWIDGCURIBSFJX-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(naphthalen-1-yl)ethyl acetate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到(R)-(+)-萘基-1-乙醇
  参考文献：
  名称：

  Optical Resolution of 1-Arylethanols with a Condensed Aromatic Ring by Lipase fromPseudomonas aeruginosa

  摘要：

  在铜绿假单胞菌（Toyobo，LIP）的脂肪酶存在下，通过用乙酸乙烯酯乙酰化外消旋醇，完成了具有稠合芳环的 L-芳基乙醇的两种对映体的对映选择性合成。脂肪酶 LIP 对标题化合物、反应的乙酸酯和剩余的醇表现出高光学纯度的高对映选择性和反应性。

  DOI：

  10.1271/bbb.59.2178
• 作为产物：
  描述：

  1-<1-Acetoxy-vinyl>-naphthalin 在 <(COD)Rh(P2)>OTf (P2 = 1,2-bis(phospholano)ethane (R,R)-1b) 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0~25.0 ℃ 、4.0 kPa 条件下， 以100%的产率得到1-(naphthalen-1-yl)ethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  C2-symmetric bis(phospholanes) and their use in highly enantioselective hydrogenation reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00022a047

文献信息

• Combined Ruthenium(II) and Lipase Catalysis for Efficient Dynamic Kinetic Resolution of Secondary Alcohols. Insight into the Racemization Mechanism
  作者：Belén Martín-Matute、Michaela Edin、Krisztián Bogár、F. Betül Kaynak、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1021/ja051576x

  日期：2005.6.1

  Pentaphenylcyclopentadienyl ruthenium complexes (3) are excellent catalysts for the racemization of secondary alcohols at ambient temperature. The combination of this process with enzymatic resolution of the alcohols results in a highly efficient synthesis of enantiomerically pure acetates at room temperature with short reaction times for most substrates. This new reaction was applied to a wide range

  五苯基环戊二烯基钌配合物 (3) 是室温下仲醇外消旋化的极好催化剂。该过程与醇的酶促拆分相结合，可以在室温下高效合成对映异构纯的乙酸酯，大多数底​​物的反应时间都很短。这种新反应适用于包括杂芳族醇在内的多种官能化醇，对于后者中的许多醇，首次通过动态动力学拆分 (DKR) 有效制备了对映纯乙酸酯。制备并研究了不同取代的环戊二烯基钌配合物作为醇外消旋化的催化剂。发现五芳基取代的环戊二烯基配合物是外消旋化的高效催化剂。用烷基取代芳基之一大大减慢了外消旋化过程。氢化钌 eta(5)-Ph(5)CpRu(CO)(2)H (8) 催化 (S)-1-苯基乙醇外消旋化的研究表明外消旋化发生在钌的配位范围内催化剂。在对甲苯基甲基酮（1 当量）存在下进行的 (S)-1-苯基乙醇外消旋化中缺乏酮交换支持这一结论，这产生 <1% 的 1-(对甲苯基)乙醇. 氯化钌和碘化物配合物 3a 和 3c 以及氢化钌配合物 8
• Kinetic Resolution of Secondary Alcohols by the Combination of a Chiral Brønsted Acid, DABCO, and Acetyl Chloride
  作者：Hiroki Mandai、Kyouta Murota、Koichi Mitsudo、Seiji Suga

  DOI：10.1021/ol301373x

  日期：2012.7.6

  An efficient and simple protocol for the kinetic resolution of secondary alcohols is presented. The new system is based on a combination of chiral Brønsted acid, DABCO, and acetyl chloride and gives various enantioenriched alcohols with selectivity factors up to 105.

  提出了一种高效简单的仲醇动力学拆分方法。该新系统基于手性布朗斯台德酸，DABCO和乙酰氯的组合，可提供各种对映体富集的醇，选择性系数高达105。
• Nonenzymatic Dynamic Kinetic Resolution of Secondary Alcohols via Enantioselective Acylation: Synthetic and Mechanistic Studies
  作者：Sarah Yunmi Lee、Jaclyn M. Murphy、Atsushi Ukai、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/ja307425g

  日期：2012.9.12

  Because of the ubiquity of the secondary carbinol subunit, the development of new methods for its enantioselective synthesis remains an important ongoing challenge. In this report, we describe the first nonenzymatic method for the dynamic kinetic resolution (DKR) of secondary alcohols (specifically, aryl alkyl carbinols) through enantioselective acylation, and we substantially expand the scope of this

  由于二级甲醇亚基的普遍存在，开发其对映选择性合成的新方法仍然是一个重要的持续挑战。在本报告中，我们描述了通过对映选择性酰化对仲醇（特别是芳烷基甲醇）进行动态动力学拆分 (DKR) 的第一种非酶促方法，并且我们大大扩展了这种方法的范围，与酶促反应相比。简单地将醇的动力学拆分的有效方法与醇的外消旋化的活性催化剂相结合不会导致 DKR，因为钌基外消旋化催化剂与其中使用的酰化剂 (Ac(2)O) 不相容。动力学分辨率。机理研究表明，钌催化剂通过形成稳定的乙酸钌络合物而失活；this deleterious pathway was circumvented through the appropriate choice of acylating agent (an acyl carbonate). 这种新工艺的机理研究表明亲核催化剂的可逆 N-酰化，从催化剂到醇的酰基转移作为速率决定步骤，并且碳酸根阴
• Selection of Enantioselective Acyl Transfer Catalysts from a Pooled Peptide Library through a Fluorescence-Based Activity Assay:  An Approach to Kinetic Resolution of Secondary Alcohols of Broad Structural Scope
  作者：Gregory T. Copeland、Scott J. Miller

  DOI：10.1021/ja0108584

  日期：2001.7.1

  new class of octapeptide catalysts for the kinetic resolution of secondary alcohols. A highly diverse library of peptide-based catalysts was synthesized on solid-phase synthesis beads such that each individual bead was co-functionalized with (i) a uniform loading of a pH-sensitive fluorophore and (ii) a unique peptide-based catalyst. The library was then screened for activity in acylation reactions employing

  使用荧光标记的分裂和池肽库的分析已被应用于发现一类新的八肽催化剂，用于二级醇的动力学分辨率。在固相合成珠上合成了高度多样化的基于肽的催化剂库，使每个单独的珠与 (i) 均匀负载 pH 敏感荧光团和 (ii) 独特的基于肽的催化剂共功能化。然后在使用(+/-)-sec-苯基乙醇作为底物和乙酸酐作为酰化剂的酰化反应中筛选文库的活性。从最活跃的催化剂中，鉴定出一种铅肽 (4)，在均质条件下进行再合成和评估时，其提供的选择性因子 (k(rel)) 为 8.2。一个“定向” 合成了第二代分裂和合并肽库，使得库中的新肽序列偏向于先导结构。第二代文库的随机样本在单珠分析中进行了筛选，揭示了几种新的基于肽的催化剂，这些催化剂在动力学分辨率方面提供了改进的选择性。肽催化剂 13 证明对 sec-苯基乙醇 (k(rel) = 20) 以及广泛底物范围 (k(rel) = 4 至 > 50) 的其他八种二级醇的动力学分辨率有效。
• Mechanochemical Enzymatic Kinetic Resolution of Secondary Alcohols under Ball-Milling Conditions
  作者：José G. Hernández、Marcus Frings、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/cctc.201600455

  日期：2016.5.20

  Surprisingly, mechanochemical enzymatic transformations have only scarcely been studied until now. Here, we demonstrate the use of lipase B from Candida antarctica (CALB) in acylative kinetic resolutions of secondary alcohols in mixer and planetary mills. Despite the mechanical stress caused by the high‐speed ball milling, the biocatalyst proved highly effective, stable, and, in part, recyclable under the

  机械合成是一种有价值的技术，为制备有机，无机和有机金属产品提供了有吸引力的替代方法。出人意料的是，到目前为止，几乎没有研究过机械化学酶促转化。在这里，我们证明了来自南极假丝酵母（CALB）的脂肪酶B在混合机和行星磨机中仲醇的酰基化动力学拆分中的用途。尽管高速球磨产生了机械应力，但该生物催化剂被证明在所施加的机械化学条件下非常有效，稳定并且可以部分回收。