5,6-(methylenedioxy)isoquinoline | 234-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5,6-(methylenedioxy)isoquinoline
• 英文别名: [1,3]dioxolo[4,5-f]isoquinoline；1,3-Dioxolo[4,5-f]isoquinoline
• CAS: 234-16-2
• 化学式: C₁₀H₇NO₂
• 分子量: 173.171
• InChiKey: MOPNZSUBJGYUBT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.2±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.353±0.06 g/cm3(Predicted)
• 熔点：
  115-116 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-(methylenedioxy)isoquinoline 、 6-bromo-2,3-(methylenedioxy)benzoyl chloride 在 三正丁基氢锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到2-[6-bromo-2,3-(methylenedioxy)benzoyl]-5,6-methylenedioxy-1,2-dihydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  3-Arylisoquinoline 生物碱, Decumbenine B 的合成

  摘要：

  3-芳基异喹啉生物碱 decumbenine B 的合成是在基于形成吲哚嗪环 {dibenz[a,f]indolizin-5(7H)-one} 然后在酰胺键处裂解的反应序列中完成的，从 5,6-（亚甲二氧基）异喹啉与 2-溴-5,6-（亚甲二氧基）苯甲酰氯在 Bu3SnH 存在下的相互作用开始。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700225
• 作为产物：
  描述：

  N-{2-acetoxy-2-[2,3-(methylenedioxy)phenyl]ethyl}formamide 在 phosphorus pentoxide 、 三氯氧磷 作用下， 反应 2.0h， 以47%的产率得到5,6-(methylenedioxy)isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  3-Arylisoquinoline 生物碱, Decumbenine B 的合成

  摘要：

  3-芳基异喹啉生物碱 decumbenine B 的合成是在基于形成吲哚嗪环 {dibenz[a,f]indolizin-5(7H)-one} 然后在酰胺键处裂解的反应序列中完成的，从 5,6-（亚甲二氧基）异喹啉与 2-溴-5,6-（亚甲二氧基）苯甲酰氯在 Bu3SnH 存在下的相互作用开始。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700225

文献信息

• [EN] HEPATITIS C INHIBITOR PEPTIDE ANALOGS<br/>[FR] ANALOGUES PEPTIDIQUES D'INHIBITEURS DE L'HEPATITE C
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2006000085A1

  公开（公告）日：2006-01-05

  The invention relates to compounds of formula (I) wherein R', R2, R3, R4, R5, R6, Y, n and m are as defined herein. The compounds are useful for the treatment and prevention of hepatitis C viral infections in mammals by inhibiting HCV NS3 protease. The invention further relates to azalactone compounds of the formula (III) which can be reacted with an amide anion to produce the compounds of formula (I).

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R'，R2，R3，R4，R5，R6，Y，n和m如本文所述定义。这些化合物通过抑制HCV NS3蛋白酶，用于治疗和预防哺乳动物中的丙型肝炎病毒感染。本发明进一步涉及可以与酰胺阴离子反应以产生式(I)化合物的azalactone化合物（III）。
• Isoquinoline synthesis by C-H activation/annulation using vinyl acetate as an acetylene equivalent
  作者：Nicola J. Webb、Steven A. Raw、Stephen P. Marsden

  DOI：10.1016/j.tet.2018.05.063

  日期：2018.9

  Vinyl acetate is used as an acetylene equivalent in rhodium(III)-catalysed C-H activation/annulation with aryl ketoxime esters. Extension to an aldoxime ester allows for a concise formal synthesis of decumbenine B.

  乙酸乙烯酯用作铑（III）催化的芳基酮肟酯的CH活化/环化反应中的乙炔当量。延伸至醛肟肟酯可实现简明苯二酚B的简明形式合成。
• Isoquinoline aminopyrazole derivatives
  申请人：Chen Li

  公开号：US20070179151A1

  公开（公告）日：2007-08-02

  The present invention relates to the compounds of formula I: their pharmaceutically acceptable salts or esters, enantiomeric forms, diastereoisomers and racemates, the preparation of such compounds, pharmaceutical compositions containing them and their manufacture, as well as the use of such compounds in the control or prevention of illnesses such as cancer.

  本发明涉及式I的化合物：其药学上可接受的盐或酯，对映体形式，非对映异构体和外消旋体，以及制备这些化合物，含有它们的制药组合物和其制造，以及在控制或预防癌症等疾病中使用这些化合物的用途。
• US7572809B2
  申请人：——

  公开号：US7572809B2

  公开（公告）日：2009-08-11
• Synthesis of a 3-Arylisoquinoline Alkaloid, Decumbenine B
  作者：Yasuhiro Wada、Naoto Nishida、Nobuhito Kurono、Takashi Ohkuma、Kazuhiko Orito

  DOI：10.1002/ejoc.200700225

  日期：2007.9

  The synthesis of a 3-arylisoquinoline alkaloid, decumbenine B, was accomplished in a reaction sequence based on the formation of an indolizine ring dibenz[a,f]indolizin-5(7H)-one} followed by its cleavage at the amide bond, starting with an interaction of 5,6-(methylenedioxy)isoquinoline with 2-bromo-5,6-(methylenedioxy)benzoyl chloride in the presence of Bu3SnH.(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA

  3-芳基异喹啉生物碱 decumbenine B 的合成是在基于形成吲哚嗪环 dibenz[a,f]indolizin-5(7H)-one} 然后在酰胺键处裂解的反应序列中完成的，从 5,6-（亚甲二氧基）异喹啉与 2-溴-5,6-（亚甲二氧基）苯甲酰氯在 Bu3SnH 存在下的相互作用开始。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国, 2007)