6-(4-(methylthio)phenyl)-1,2,3,5,6,10b-hexahydropyrrolo[2,1-a]isoquinoline | 370102-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 6-(4-(methylthio)phenyl)-1,2,3,5,6,10b-hexahydropyrrolo[2,1-a]isoquinoline
• 英文别名: 6-[4-(Methylthio)phenyl]-1,2,3,5,6,10b-hexahydropyrrolo[2,1-a]isoquinoline；6-(4-methylsulfanylphenyl)-1,2,3,5,6,10b-hexahydropyrrolo[2,1-a]isoquinoline
• CAS: 370102-67-3
• 化学式: C₁₉H₂₁NS
• 分子量: 295.448
• InChiKey: YVKDUIAAPBKHMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  28.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-(4-methylthiophenyl)-1,2,3,5,6,10b-hexahydropyrrolo[2,1-a]isoquinoline-5-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到6-(4-(methylthio)phenyl)-1,2,3,5,6,10b-hexahydropyrrolo[2,1-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  olo物种的原位产生的无金属形式的氧化C-C偶联

  摘要：

  当代许多有机合成都依赖于化学键和反应中心固有的，所谓的“天然”极性驱动的转变。非常规极化合成子的设计是非常需要的策略，因为它通常能够实现复杂物质合成的空前的逆合成断开。羰基中心的空位化是众所周知的策略，而羰基α位的极性反转要少得多。在本文中，我们报告了一种新型亲电子en烯的设计及其在高效和化学选择性，无金属的氧化C-C偶联中的应用。

  DOI：

  10.1002/anie.201701538

文献信息

• 4-Haloethenyphenyl tropane:serotonin transporter imaging agents
  申请人：——

  公开号：US20020099184A1

  公开（公告）日：2002-07-25

  A series of compounds in the 4-fluoroalkyl-3-halophenyl nortropanes and 4-haloethenylphenyl tropane families are described as diagnostic and therapeutic agents for diseases associated with serotonin transporter dysfunction. These compounds bind to serotonin transporter protein with high affinity and selectivity. The invention provides methods of synthesis which incorporate radioisotopic halogens at a last step which permit high radiochemical yield and maximum usable product life. The radiolabeled compounds of the invention are useful as imaging agents for visualizing the location and density of serotonin transporter by PET and SPECT imaging.

  本研究描述了一系列 4-氟烷基-3-卤代苯基去甲托烷和 4-卤代乙烯基苯基托烷家族的化合物，这些化合物可作为诊断和治疗与血清素转运体功能障碍有关的疾病的药物。这些化合物与血清素转运体蛋白的结合具有很高的亲和力和选择性。本发明提供了在最后一步加入放射性同位素卤素的合成方法，这种方法可以获得较高的放射化学收率和最长的产品使用寿命。本发明的放射性标记化合物可用作成像剂，通过 PET 和 SPECT 成像观察血清素转运体的位置和密度。
• Highly stereocontrolled proton transfer in an enammonium-iminium rearrangement. Mechanism of the stereoselective deoxygenation of 6-aryl-6-hydroxy-1,2,3,5,6,10b-hexahydropyrrolo[2.1-]isoquinolines with borane-thf in trifluoroacetic acid.
  作者：Bruce E. Maryanoff、David F. McComsey、Martin S. Mutter、Kirk L. Sorgi、Cynthia A. Maryanuff

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80682-6

  日期：1988.1
• Hexahydropyrrolo (2,1-a) isoquinoline derivatives
  申请人：McNeilab, Inc.

  公开号：EP0130069B1

  公开（公告）日：1990-12-12
• 4-FLUOROALKYL-3-HALOPHENYL NORTROPANES
  申请人：Emory University

  公开号：EP1212103B1

  公开（公告）日：2004-11-03
• US4837328A
  申请人：——

  公开号：US4837328A

  公开（公告）日：1989-06-06