19-hydroxy-cholest-4-en-3-one | 13200-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 19-hydroxy-cholest-4-en-3-one
• 英文别名: 19-hydroxycholest-4-en-3-one；Δ⁴-Cholestenol-(19)-on-(3)；(8S,9S,10S,13R,14S,17R)-10-(hydroxymethyl)-13-methyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 13200-77-6
• 化学式: C₂₇H₄₄O₂
• 分子量: 400.645
• InChiKey: NEAWXZAJJSEFKS-IPFNAZMPSA-N

物化性质

• 熔点：
  145-146 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  522.4±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  19-hydroxy-cholest-4-en-3-one 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以60%的产率得到10β-fluoro-5,10-seco-5,19-cyclocholest-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Reaction of 19-Hydroxysteroids with Diethylaminosulfur Trifluoride.

  摘要：

  在回流条件下，19-羟基胆甾烷-4-烯-3-酮（1）与乙腈中的二乙基三氟化硫（DAST）反应，得到 10β-氟-5，1-硒代-5，19-环胆甾烷-4-烯-3-酮（2），收率为 60%。雄甾烷衍生物的类似反应可得到相应的双环[4.4.1]化合物 6 和 8。在较温和的反应条件下，从 1 得到了二乙基氨基硫酸盐 3，收率为 20%。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.3335
• 作为产物：
  描述：

  Cholestan-3-one, 5-bromo-6,19-epoxy-, (5α,6β)- 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 19-hydroxy-cholest-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Arencibia, Maria T.; Freire, Raimundo; Perales, Aurea, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 12, p. 3349 - 3361

  摘要：

  DOI：

文献信息

• NOVEL CHOLEST-4-EN-3-ONE OXIME DERIVATIVES, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING SAME, AND PREPARATION METHOD
  申请人：Pruss Rebecca

  公开号：US20110224180A1

  公开（公告）日：2011-09-15

  The present invention relates to novel chemical compounds, in particular cholest-4-en-3-one oxime derivatives and to the use thereof as medicaments, especially as cytoprotective medicaments, in particular neuroprotective, cardioprotective and/or hepatoprotective medicaments.

  本发明涉及新型化合物，特别是胆甾-4-烯-3-酮肟衍生物，并将其用作药物，尤其是细胞保护药物，特别是神经保护、心脏保护和/或肝脏保护药物。
• Structure and biological evaluation of novel cytotoxic sterol glycosides from the marine red alga Peyssonnelia sp.
  作者：An-Shen Lin、Sebastian Engel、Benjamin A. Smith、Craig R. Fairchild、William Aalbersberg、Mark E. Hay、Julia Kubanek

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.10.010

  日期：2010.12

  Bioactivity-guided fractionation of the extract from a Fijian red alga Peyssonnelia sp. led to the isolation of two novel sterol glycosides 19-O-β-d-glucopyranosyl-19-hydroxy-cholest-4-en-3-one (1) and 19-O-β-d-N-acetyl-2-aminoglucopyranosyl-19-hydroxy-cholest-4-en-3-one (2), and two known alkaloids indole-3-carboxaldehyde (3) and 3-(hydroxyacetyl)indole (4). Their structures were characterized by 1D

  斐济红藻Peyssonnelia sp.提取物的生物活性引导分馏。导致分离出两种新型甾醇糖苷 19 - O - β - d-吡喃葡萄糖基-19-羟基-胆甾醇-4-en-3-one ( 1 ) 和 19- O- β - d - N-乙酰-2-氨基葡萄糖基-19-羟基-胆甾醇-4-en-3-one ( 2 )，以及两种已知的生物碱 indole-3-carboxaldehyde ( 3 ) 和 3-(hydroxyacetyl)indole ( 4 )。它们的结构通过一维和二维核磁共振和质谱分析表征。甾醇糖苷以平均 IC 50抑制癌细胞生长1和2 的值（对于 11 个人类癌细胞系）分别为 1.63 和 1.41 μM 。最敏感的癌细胞系是 MDA-MB-468（乳腺）和 A549（肺），1和2 的IC 50的 in 为 0.71–0.97 μM 。甾醇糖苷结构的修饰表明，1和2 的C-3 处的
• Dannenberg,H. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1964, vol. 674, p. 152 - 167
  作者：Dannenberg,H. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Joska, Jiri; Fajkos, Jan, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1980, vol. 45, # 6, p. 1850 - 1859
  作者：Joska, Jiri、Fajkos, Jan

  DOI：——

  日期：——
• Joska, Jiri; Fajkos, Jan; Turecek, Frantisek, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1987, vol. 52, # 12, p. 2991 - 3012
  作者：Joska, Jiri、Fajkos, Jan、Turecek, Frantisek

  DOI：——

  日期：——