1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-indazole-6-carbonitrile | 1361331-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: 1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-indazole-6-carbonitrile
• 英文别名: 1-(2-(trimethylsilyl)ethoxymethyl)-6-cyanoindazole；1-(2-Trimethylsilylethoxymethyl)indazole-6-carbonitrile；1-(2-trimethylsilylethoxymethyl)indazole-6-carbonitrile
• CAS: 1361331-71-6
• 化学式: C₁₄H₁₉N₃OSi
• 分子量: 273.41
• InChiKey: QPVSRPKEDAYUFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-indazole-6-carbonitrile 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 1,10-菲罗啉 、 四丁基氟化铵 、 copper(II) acetate monohydrate 、 silica gel 、 sodium sulfate 作用下， 生成 (E)-3-(4-(morpholinomethyl)styryl)-1H-indazole-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  机械化学作用下钯催化的CH / CH交叉偶联：N1保护的1H-吲唑的直接烯基化和杂芳基化。

  摘要：

  在许多药物中，C3-烯基化和C3-（杂）芳基化的1H-吲唑是优先的结构基序。由于该碳中心的惰性，直接的1H-吲唑的C3-烯基化和C3-（杂）芳基化具有很大的挑战性。在这里，我们提出了一种高效的机械化学策略，用于钯催化的CH / CH交叉偶联，以使用具有满意的产品收率和广泛的官能团耐受性的低成本铜氧化剂来构建C3-烯基化和C3-杂芳基化的1H-吲唑。PLK4抑制剂CFI-400945和HIF-1α抑制剂YC-1中间体的空前的总机械合成进一步证明了开发方案的鲁棒性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02951
• 作为产物：
  描述：

  1H-吲唑-6-甲腈 、 2-(三甲基硅烷基)乙氧甲基氯 在 四丁基溴化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以68%的产率得到1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-indazole-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Regioselective zincation of indazoles using TMP2Zn and Negishi cross-coupling with aryl and heteroaryl iodides

  摘要：

  用 TMP2Zn 对各种 SEM 保护的官能化吲唑进行金属化，可得到 3-锌化吲唑，这些吲唑在钯催化下发生内吉西交叉耦合反应，产量很高。

  DOI：

  10.1039/c2cc17804d