(S)-6-(propyl(2-(thiophen-2-yl)ethyl)amino)-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1-yl acetate hydrochloride | 1229620-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (S)-6-(propyl(2-(thiophen-2-yl)ethyl)amino)-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1-yl acetate hydrochloride
• 英文别名: (6S)-(-)-1-acetoxy-5,6,7,8-tetrahydro-6-[propyl-(2-thienyl)ethyl]amino-1-naphthalene hydrochloride
• CAS: 1229620-82-9
• 化学式: C₂₁H₂₇NO₂S*ClH
• 分子量: 393.978
• InChiKey: AVIUYGPHELTUQP-FERBBOLQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.91
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-6-(propyl(2-(thiophen-2-yl)ethyl)amino)-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1-yl acetate hydrochloride 在 水 、 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以90%的产率得到罗替戈汀
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF (6S)-(-)-5,6,7,8-TETRAHYDRO-6-[PROPYL-(2-THIENYL)ETHYL]AMINO-1-NAPHTHOL (ROTIGOTINE)
  [FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DU (6S)-(-)-5,6,7,8-TÉTRAHYDRO-6-[PROPYL-(2-THIÉNYL)ÉTHYL]AMINO-1- NAPHTOL(ROTIGOTINE)

  摘要：

  本发明描述了一种新型制备(6S)-(-)-5,6,7,8-四氢-6-[丙基-(2-噻吩基)乙基]氨基-1-萘酚（洛地静）的方法，包括：(a) 乙酰化(S)-(-)-5-羟基-N-丙基-2-氨基四氢萘制得醋酸盐；(b) 用2-(2-噻吩基)乙醇2-硝基苯磺酸盐反应此醋酸盐，(-)-5-乙酰氧基-N-丙基-2-氨基四氢萘；(d) 水解(6S)-(-)-1-乙酰氧基-5,6,7,8-四氢-6-[丙基-(2-噻吩基)乙基]氨基-1-萘烯制得(6S)-(-)-5,6,7,8-四氢-6-[丙基-(2-噻吩基)乙基]氨基-1-萘酚（洛地静），(d) 通过醋酸化反应和随后的水解制备洛地静，或通过盐酸或溴化氢盐的形成和随后的碱释放来盐化洛地静。洛地静是一种多巴胺激动剂，适用于帕金森病的治疗。

  公开号：

  WO2010066755A1
• 作为产物：
  描述：

  罗替戈汀 、 乙酰氯 在 溶剂黄146 作用下， 反应 7.0h， 以87%的产率得到(S)-6-(propyl(2-(thiophen-2-yl)ethyl)amino)-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1-yl acetate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF (6S)-(-)-5,6,7,8-TETRAHYDRO-6-[PROPYL-(2-THIENYL)ETHYL]AMINO-1-NAPHTHOL (ROTIGOTINE)
  [FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DU (6S)-(-)-5,6,7,8-TÉTRAHYDRO-6-[PROPYL-(2-THIÉNYL)ÉTHYL]AMINO-1- NAPHTOL(ROTIGOTINE)

  摘要：

  本发明描述了一种新型制备(6S)-(-)-5,6,7,8-四氢-6-[丙基-(2-噻吩基)乙基]氨基-1-萘酚（洛地静）的方法，包括：(a) 乙酰化(S)-(-)-5-羟基-N-丙基-2-氨基四氢萘制得醋酸盐；(b) 用2-(2-噻吩基)乙醇2-硝基苯磺酸盐反应此醋酸盐，(-)-5-乙酰氧基-N-丙基-2-氨基四氢萘；(d) 水解(6S)-(-)-1-乙酰氧基-5,6,7,8-四氢-6-[丙基-(2-噻吩基)乙基]氨基-1-萘烯制得(6S)-(-)-5,6,7,8-四氢-6-[丙基-(2-噻吩基)乙基]氨基-1-萘酚（洛地静），(d) 通过醋酸化反应和随后的水解制备洛地静，或通过盐酸或溴化氢盐的形成和随后的碱释放来盐化洛地静。洛地静是一种多巴胺激动剂，适用于帕金森病的治疗。

  公开号：

  WO2010066755A1