aminomethylcyclene | 1226971-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: aminomethylcyclene
• 英文别名: (1,4,7,10-tetraazacyclododecan-2-yl)methanamine；1,4,7,10-Tetrazacyclododec-2-ylmethanamine
• CAS: 1226971-10-3
• 化学式: C₉H₂₃N₅
• 分子量: 201.315
• InChiKey: HWVOBYJTJPXGSF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.6±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.907±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  74.1
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  aminomethylcyclene 在 potassium carbonate 、 O-(N-succinimidyl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 49.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] BIOMIMETIC G-QUARTET COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS G-QUARTET BIOMIMÉTIQUES

  摘要：

  该发明涉及公式I的化合物：其中- A存在或不存在；- X1、X2、X3和X4彼此独立地为烷基；- Y1、Y2、Y3和Y4彼此独立地为C1-C10烷基；- Z1、Z2、Z3和Z4彼此独立地为C1-C5直链烷基；- R1是一个可进行生物正交反应的基团；- R2是一个含有N的基团。

  公开号：

  WO2021198239A1
• 作为产物：
  描述：

  cis-(9b,9c-dimethyldecahydro-2a,4a,6a,8a-tetraazacyclopenta[f,g]acenaphthylen-1-yl)methanamine 在 盐酸 、 水 作用下， 以39%的产率得到aminomethylcyclene
  参考文献：
  名称：

  新型 C 官能化大环多胺的高效合成

  摘要：

  报道了一种用于制备新型聚氮杂大环化合物的强大合成路线，该化合物是可用于核医学的双功能螯合剂的宝贵前体。在环化步骤中，所需的官能团被引入到大环骨架上，从而避免了繁琐的 C 官能化合成子的制备。还描述了带有氨基甲基悬臂的大环与醛的区域选择性反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901183

文献信息

• Biomimetic, Smart, and Multivalent Ligands for G-Quadruplex Isolation and Bioorthogonal Imaging
  作者：Francesco Rota Sperti、Thibaut Charbonnier、Pauline Lejault、Joanna Zell、Claire Bernhard、Ibai E. Valverde、David Monchaud

  DOI：10.1021/acschembio.1c00111

  日期：2021.5.21

  innovatively permit the interrogation of cellular circuitries in order to assess to what extent G4s influence cell fate and functions. Here, we report on multivalent, biomimetic G4-ligands referred to as TASQs that enable both the isolation and visualization of G4s in human cells. Two biotinylated TASQs, BioTASQ and BioCyTASQ, are indeed efficient molecular tools to isolate G4s from mixtures of nucleic

  G-四链体（G4）继续在化学生物学领域受到广泛关注，因为它们在人类基因组和转录组中的普遍存在强烈表明它们在细胞生物学中发挥着关键的调节作用。 G4 特异性、细胞渗透性小分子（G4 配体）创新性地允许对细胞电路进行询问，以评估 G4 对细胞命运和功能的影响程度。在这里，我们报告了称为 TASQ 的多价仿生 G4 配体，它可以实现人类细胞中 G4 的分离和可视化。两种生物素化的 TASQ， BioTASQ和BioCyTASQ ，确实是有效的分子工具，可通过简单的亲和捕获方案从核酸混合物中分离 G4，并通过生物素/亲和素预靶向成像系统对细胞中的 G4 进行成像，该系统首先应用于 G4，被发现是原位点击化学的可靠替代方案。
• Synthetic G-Quartets as Versatile Nanotools for the Luminescent Detection of G-Quadruplexes
  作者：Aurelien Laguerre、Marine Levillain、Loic Stefan、Romain Haudecoeur、Fares Katranji、Marc Pirrotta、David Monchaud

  DOI：10.2533/chimia.2015.530

  日期：——

  Recent years have witnessed a tremendous increase in the biotechnological applications of nucleic acid-based nanotools. Beyond their biological relevance, nucleobases have indeed found new scopes of applications in bionanotechnology, which are expanding nowadays at an accelerated pace. Among the four canonical nucleobases (adenine, guanine, cytosine and thymine), guanine is certainly the most useful and used base, thanks to its versatile H-bond donating/accepting properties that make it suitable for being involved in various assemblies ranging from base-pairs to base-quartets. Here, we would like to report on an innovative guanine-based molecular tool named Tb. Pyro-DOTASQ: this metal complex has a sophisticated chemical structure that allows formation of an intramolecular G-quartet upon interaction with alternative secondary structures known as G-quadruplexes. This target-promoted molecular switch triggers a luminescence response that would permit the use of Tb. Pyro-DOTASQ to search and detect quadruplex-forming DNA and RNA sequences: its unique design indeed allows it i) to create specific interaction with quadruplexes, ii) to provide an easily readable luminescent output to monitor this association and iii) to be readily immobilized on graphene surface, thus making Tb. Pyro-DOTASQ a high-value molecular device. Results obtained in the course of in-depth biophysical analyses raise questions about the actual supramolecular structure of Tb. Pyro-DOTASQ: these results thus shed a bright light on the care that must be exercised when using intricate molecular architectures to construct elaborated supramolecular metal complexes.

  近年来，基于核酸的纳米工具在生物技术应用中得到了极大的增长。除了其生物学上的相关性外，核碱基确实在生物纳米技术中发现了新的应用范围，这些应用范围正在以加快的速度扩展。在四个标准核碱基（腺嘌呤、鸟嘌呤、胞嘧啶和胸腺嘧啶）中，鸟嘌呤无疑是最有用和最常用的碱基，由于其多功能氢键供体/受体特性，使其适合参与从碱基对到碱基四聚体的各种组装。在这里，我们想报告一种名为Tb.Pyro-DOTASQ的创新鸟嘌呤基分子工具：这种金属配合物具有复杂的化学结构，可以通过与称为G四链体的替代二级结构相互作用形成分子内G四聚体。这种靶促进的分子开关触发了一种发光响应，可以使用Tb.Pyro-DOTASQ搜索和检测四链体形成的DNA和RNA序列：其独特的设计确实允许它i）与四链体创建特定的相互作用，ii）提供易于读取的发光输出以监测这种关联，并iii）容易地固定在石墨烯表面上，从而使Tb.Pyro-DOTASQ成为一种高价值的分子设备。在深入的生物物理分析过程中获得的结果引发了有关Tb.Pyro-DOTASQ实际超分子结构的问题：因此，这些结果为使用复杂的分子结构构建复杂的超分子金属配合物时必须谨慎行事提供了光明的线索。
• Click-Chemistry-Based Biomimetic Ligands Efficiently Capture G-Quadruplexes <i>In Vitro</i> and Help Localize Them at DNA Damage Sites in Human Cells
  作者：Francesco Rota Sperti、Baptiste Dupouy、Jérémie Mitteaux、Angélique Pipier、Marc Pirrotta、Nicolas Chéron、Ibai E. Valverde、David Monchaud

  DOI：10.1021/jacsau.2c00082

  日期：2022.7.25

  of biomimetic G4 ligands referred to as TASQ (template assembled synthetic G-quartet) in which a biotin handle was incorporated for G4-focused chemical biology investigations. We have rethought the biotinylated TASQ design to make it readily chemically accessible via an efficient click-chemistry-based strategy. The resulting biotinylated, triazole-assembled TASQ, or BioTriazoTASQ, was thus shown to efficiently

  探究 G-四链体 (G4) 生物学在人类细胞中最深的根源依赖于设计、合成和使用更智能的分子工具。在这里，我们展示了称为 TASQ（模板组装合成 G-四重奏）的仿生 G4 配体的多功能性，其中结合了生物素手柄用于以 G4 为重点的化学生物学研究。我们重新考虑了生物素化的 TASQ 设计，使其易于通过基于点击化学的有效策略进行化学处理。因此，所得的生物素化、三唑组装 TASQ 或 BioTriazoTASQ 被证明可以通过亲和纯化方案有效地从溶液中分离 DNA 和 RNA G4，以用于鉴定目的。
• MACROCYCLIC CHELATES AND USES THEREOF
  申请人：Fusion Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US20210395281A1

  公开（公告）日：2021-12-23

  The present disclosure relates to macrocyclic chelates including a macrocyclic chelating moiety of a metal complex thereof, a bifunctional linker, and a therapeutic or targeting moiety. Also disclosed are methods for preparation of the same, and use thereof.
• [EN] BIOMIMETIC G-QUARTET COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS G-QUARTET BIOMIMÉTIQUES
  申请人：CENTRE NAT RECH SCIENT

  公开号：WO2021198239A1

  公开（公告）日：2021-10-07

  The invention relates to a compound of formula I: wherein - A is present or absent; - X1, X2, X3 and X4 are, independently from each other, an alkyl; - Y1, Y2, Y3 and Y4 are independently from each other a C1-C10 alkyl, - Z1, Z2, Z3 and Z4 are independently from each other a C1-C5 linear alkyl; - R1 is a group allowing to carry out bioorthogonal reactions; and - R2 is group comprising a N.

  该发明涉及公式I的化合物：其中- A存在或不存在；- X1、X2、X3和X4彼此独立地为烷基；- Y1、Y2、Y3和Y4彼此独立地为C1-C10烷基；- Z1、Z2、Z3和Z4彼此独立地为C1-C5直链烷基；- R1是一个可进行生物正交反应的基团；- R2是一个含有N的基团。