1-chlorodiamantane | 32401-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: 1-chlorodiamantane
• 英文别名: 1-Chlordiamantan；1-chloropentacyclo[7.3.1.14,12.02,7.06,11]tetradecane
• CAS: 32401-16-4
• 化学式: C₁₄H₁₉Cl
• 分子量: 222.758
• InChiKey: BUQLKGIRMPNVPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chlorodiamantane 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MOLLE, G.;BAUER, P.;DUBOIS, J. E., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 18, 2975-2981

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  双金刚烷 在 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 1-chlorodiamantane
  参考文献：
  名称：

  金刚烷的化学。第一部分合成和一些官能化反应

  摘要：

  气相中的七环十四烷Binor-S的四氢衍生物在氯化氢中在氯化铂-氧化铝催化剂上于150°或在含氯化铝的二氯甲烷的溶液中重排，可以高产率得到金刚烷。已经开发了用于将金刚烷官能化的方法。用氯化铝-乙酰氯在0°氯化时，生成的等量的1-和4-氯二金刚烷（所谓的带状和顶端衍生物），而在–5°处使用氯磺酸，则主要生成1-氯-异构体。氯化物的水解产生相应的醇，其可通过氧化铝色谱分离。氯化物和醇可以分别用氯化铝和浓硫酸平衡。用96％的硫酸在75°下氧化金刚烷，生成金刚烷酮，9-羟基-氧金刚烷-3-酮和金刚烷-4,9-二醇。用70％硫酸处理二金刚烷-3-醇产生一元醇，9-羟基二金刚烷-3-酮，金刚烷-3，9-二醇和金刚烷-4，9-二醇的混合物。

  DOI：

  10.1039/p19720002691

文献信息

• Amidation of Diamantane with Organic Nitriles and CBr4 Under the Action of Granulated Zeolite FeHY
  作者：R. I. Khusnutdinov、N. А. Shchadneda、Yu. Yu. Mayakova、А. А. Yulamanova、А. N. Khazipova、B. I. Kutepov

  DOI：10.1134/s1070363218040084

  日期：2018.4

  N-(1- and 4-diamantyl)amides have been synthesized by the reaction of diamantane with organic nitriles in the presence of CBr4 under the action of granulated zeolite FeHY. The optimal ratios of the catalyst, reagents and the conditions for preparation of 1-N-diamantylamides in high yield have been found.

  在CBr 4的存在下，在粒状沸石FeHY的作用下，金刚烷与有机腈反应合成了N-（1-和4-二金刚烷基）酰胺。已经找到了高产率的催化剂，试剂的最佳比例和制备1- N-二酰胺基酰胺的条件。
• Amidation of Diamantane with Carboxylic Acid Amides and Carbon Tetrachloride in the Presence of Binder-Free Ni-HY Zeolite
  作者：R. I. Khusnutdinov、N. A. Shchadneva、Yu. Yu. Mayakova、G. Z. Kashfetdinova、A. N. Khazipova

  DOI：10.1134/s1070428020120106

  日期：2020.12

  Abstract N-(Diamantan-1- and 4-yl) carboxamides were synthesized by reaction of diamantane with carboxylic acid amides in the presence of carbon tetrachloride and binder-free Ni-HY zeolite. Optimal amounts of the reactants and catalyst and reaction conditions were found to obtain the target products in high yields.

  摘要 通过在四氯化碳和无粘结剂的Ni-HY沸石存在下，金刚烷与羧酸酰胺反应合成N-（Diamantan-1-和4-yl）羧酰胺。发现最适量的反应物和催化剂以及反应条件可以高产率获得目标产物。
• Alkylphosphinites as Synthons for Stabilized Carbocations
  作者：Lukas Ochmann、Mika L. Kessler、Peter R. Schreiner

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00042

  日期：2022.2.25

  new acid-free method for the generation of carbocations based on a redox condensation reaction that enables SN1 reactions with a variety of nucleophiles. We utilize readily synthesized phosphinites that are activated by diisopropyl azodicarboxylate to form betaine structures that collapse upon adding a pronucleophile, thereby yielding reactive carbocation intermediates. We also employ this approach

  我们提出了一种基于氧化还原缩合反应的无酸生成碳正离子的新方法，该反应能够与各种亲核试剂发生S N 1 反应。我们利用容易合成的亚膦酸盐，这些亚膦酸盐被偶氮二甲酸二异丙酯活化，形成甜菜碱结构，该结构在添加亲核试剂后坍塌，从而产生反应性碳阳离子中间体。我们还采用这种方法对一些生物活性分子进行烷基化。
• Vodichka, L; Burkkhard, I.; Zakharzh, P., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1985, vol. 21, # 12, p. 2350 - 2354
  作者：Vodichka, L、Burkkhard, I.、Zakharzh, P.、Isaev, S. D.、Saichenko, S. I.、et. al.

  DOI：——

  日期：——
• Khusnutdinov; Shchadneva; Baiguzina, Petroleum Chemistry, 2004, vol. 44, # 2, p. 126 - 133
  作者：Khusnutdinov、Shchadneva、Baiguzina、Lavrent'eva、Burangulova、Dzhemilev

  DOI：——

  日期：——