1,2-di(2-methyl-1-naphthyl)acetylene | 36321-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,2-di(2-methyl-1-naphthyl)acetylene
• 英文别名: Bis-(2-methyl-1-naphthyl)-acetylen；2-Methyl-1-[2-(2-methylnaphthalen-1-yl)ethynyl]naphthalene
• CAS: 36321-99-0
• 化学式: C₂₄H₁₈
• 分子量: 306.407
• InChiKey: LMGRMEBCKMYXGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三氯乙烯 、 magnesium,2-methyl-1H-naphthalen-1-ide,bromide 在 CoCl₂ 作用下， 生成 1,2-di(2-methyl-1-naphthyl)acetylene
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Substituted Diarylacetylenes from Aromatic Grignard Reagents and Polyhaloethylenes, Catalyzed by Cobalt(Il)- or Nickel(II)-Salts

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1972-21826

文献信息

• Coupling reactions of ortho-substituted aryl halides with alkynes. The synthesis of functionalized 1-naphthyl-, 1-(1-naphthyl)-2-phenyl-, and 1,2-bis(1-naphthyl)acetylenes
  作者：Irena G. Stará、Ivo Starý、Adrian Kollárovič、Filip Teplý、David Šaman、Pavel Fiedler

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00655-3

  日期：1998.9

  Coupling of 2-functionalized 1-naphthyl halides with gaseous acetylene, (trialkylsilyl)acetylenes, and aryl acetylenes under Pd(PPh3)4 or catalysis has been investigated to prepare 1-naphthyl-, 1-(1-naphthyl)-2-phenyl-, and 1,2-bis(1-naphthyl)acetylenes with various ortho substituents, i.e., the -CH3, -CH2OH, -CO2Me, and -CH2OCH2CCCH3 groups. The reaction conditions have been optimized (yields up

  在Pd（PPh 3）4或催化作用下，研究了2-官能化的1-萘基卤化物与气态乙炔，（三烷基甲硅烷基）乙炔基和芳基乙炔的偶合反应以制备1-萘基-，1-（1-萘基）-2-苯基- ，和1,2-双（1-萘基）乙炔与各种邻位的取代基，即，对-CH 3，-CH 2 OH，-CO 2 Me和-CH 2 OCH 2 CCCH 3个基团。通过改变芳基卤化物中的卤素原子，溶剂，（三烷基甲硅烷基）乙炔中的烷基和催化剂（Pd（O）vs.）。在具有连接的炔烃单元的1-萘碘化物的情况下，已观察到偶联可与级联的分子内Heck型反应竞争。已经讨论了β-消除氢化钯物种的机理。已经发现带有-CO 2 Me基团的1-萘基溴易于被溶剂进行亲核芳族取代。已经显示，不对称的1-（1-萘基）-2-苯基乙炔衍生物的成功合成关键取决于芳基卤化物/芳基乙炔的组合。
• Preparation of Substituted Diarylacetylenes from Aromatic Grignard Reagents and Polyhaloethylenes, Catalyzed by Cobalt(Il)- or Nickel(II)-Salts
  作者：André COLLET、Jean JACQUES

  DOI：10.1055/s-1972-21826

  日期：——