2-(3,4-dihydronaphthalen-1-yl)propan-1-ol | 264282-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(3,4-dihydronaphthalen-1-yl)propan-1-ol
• CAS: 264282-11-3
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: XJCKOUHFIAWCDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4-dihydronaphthalen-1-yl)propan-1-ol 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 20.08h， 生成 N-[2-(3,4-dihydronaphthalen-1-yl)propyl]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  碘催化的氮杂-Prins环化：六氢苯并[f]异喹啉的无金属合成和抗增殖活性

  摘要：

  摘要 在不含金属的条件下，通过碘催化的aza-Prins环化反应合成了一系列六氢苯并[ f ]异喹啉。脂肪族或芳香族醛可以用作该反应中的羰基组分，它们也可以在无溶剂条件下有效地进行。在这项研究中，我们发现了具有中等抗肿瘤活性的新化合物。 在不含金属的条件下，通过碘催化的aza-Prins环化反应合成了一系列六氢苯并[ f ]异喹啉。脂肪族或芳香族醛可以用作该反应中的羰基组分，它们也可以在无溶剂条件下有效地进行。在这项研究中，我们发现了具有中等抗肿瘤活性的新化合物。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1318478
• 作为产物：
  描述：

  2-<1-Hydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-naphth-1-yl>-propionsaeure-ethylester 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-(3,4-dihydronaphthalen-1-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  al（III）的功能化茚满的构造促进3-烯醇的环收缩

  摘要：

  开发了一种有效的四步方案，用于功能化茚满的构建。通过与溴酸酯（2-溴丙酸乙酯，溴乙酸乙酯或2-溴丁酸乙酯）的Reformatsky反应，将1-Tetralones转化为不饱和酯，然后将所形成的β-羟基酯脱水。酯部分的还原导致带有内环双键的均烯丙基醇。这些3-烯醇的氧化重排是通过三硝酸th（TTN）在AcOH / H 2 O的2：1混合物中进行的，导致环收缩产物的产率适中至非常好。研究了该序列的十四个例子。还研究了用TTN氧化由2-四氢萘酮制备的3-链烯醇。对于这些底物，未观察到环收缩反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01021-3

文献信息

• Iodine-Catalyzed Prins Cyclization of Aliphatic and Aromatic Ketones
  作者：K. R. Kishore K. Reddy、Luiz F. Silva Junior

  DOI：10.5935/0103-5053.20130178

  日期：——

  Iodine-catalyzed Prins cyclization of homoallylic alcohols and ketones was investigated. Anhydrous conditions and inert atmosphere are not required in this metal-free protocol. The reaction of 2-(3,4-dihydronaphthalen-1-yl)propan-1-ol with six aliphatic symmetric ketones gave the desired products in 67-77% yield. Cyclization was performed with four aliphatic unsymmetric ketones, leading to corresponding

  研究了碘催化的均聚物醇和酮的Prins环化反应。该无金属方案不需要无水条件和惰性气氛。2-（3，4-二氢萘-1-基）丙-1-醇与六个脂族对称酮的反应以67-77％的收率得到所需产物。用四个脂族不对称酮进行环化，得到相应的吡喃，产率为66-76％。还用四种芳族酮以37-66％的收率完成了蛋白的环化反应。最终，成功实现了单萜异萜烯醇和丙酮的Prins环化。
• Bromine and iodine–cucurbit[6]uril complexes: preparation and applications in synthetic organic chemistry
  作者：K. R. K. K. Reddy、T. S. Cavallini、G. J. F. Demets、L. F. Silva

  DOI：10.1039/c4nj00284a

  日期：——

  Iodine and bromine inclusion compounds were easily prepared by gas diffusion of the halogens using finely powdered CB[6]. A brown powder consisting of I2–CB[6]·4H2O and an orange one of (Br2)4–CB[6]·10H2O were employed in several different reactions. I2–CB[6] can be used in catalytic reactions giving yields comparable to those reported in the literature. Br2–CB[6] was effectively applied in electrophilic bromination of benzene and formation of bromohydrin. However, the radical substitution at cyclohexene could not be performed. Overall, based on these results, several applications can be envisioned for these complexes.

  碘和溴的包合化合物可以通过气体扩散法，使用细粉CB[6]轻松制备。我们使用了由I2–CB[6]·4H2O组成的棕色粉末和由(Br2)4–CB[6]·10H2O组成的橙色粉末进行多种不同的反应。I2–CB[6]可以用于催化反应，产率与文献中报告的相当。Br2–CB[6]在苯的亲电溴化和溴醇的形成中得到了有效应用。然而，在环己烯上的自由基取代反应无法进行。总的来说，基于这些结果，可以设想这些复合物的多种应用。
• Rearrangement of Homoallylic Alcohols with Thallium(III): Diastereoselective Synthesis of Indans Bearing a β-Hydroxy Ketone Moiety
  作者：Luiz Silva、Samir Quintiliano、Marcus Craveiro、Fabiana Vieira、Helena Ferraz

  DOI：10.1055/s-2006-958976

  日期：2007.2

  through a thallium(III)-mediated ring contraction reaction of 1,2-dihydronaphthalene derivatives bearing suitably positioned primary and secondary hydroxyl groups are disclosed. The relative configuration of 3-(2,3-dihydro-1 1H-inden-3-yl)-2-methyl-3-oxopropyl 4-bromobenzoate was assigned by X-ray crystal structure analysis, allowing additional insights into the mechanism of the thallium(III)-promoted

  公开了通过铊(III)介导的带有适当定位的伯羟基和仲羟基的1,2-二氢萘衍生物的环收缩反应合成茚满的几个方面。通过 X 射线晶体结构分析确定了 3-(2,3-dihydro-1 1H-inden-3-yl)-2-methyl-3-oxopropyl 4-bromobenzoate 的相对构型，从而进一步深入了解铊（III）促进高烯丙醇的氧化重排。使用过量的三硝酸铊 (TTN)，带有吸电子基团溴的伯高烯丙醇的反应以 52-55% 的产率产生茚满。此外，仲高烯丙醇的铊（III）介导的氧化重排以非对映选择性的方式产生具有多达三个立体中心的茚满。
• Iodine-Catalyzed Prins Cyclization of Homoallylic Alcohols and Aldehydes
  作者：Kachi Reddy、Iara Rosa、Antônio Doriguetto、Erick Bastos、Luiz Silva

  DOI：10.3390/molecules180911100

  日期：——

  The iodine-catalyzed Prins cyclization of homoallylic alcohols and aldehydes was investigated under metal-free conditions and without additives. Anhydrous conditions and inert atmosphere are not required. The reaction of 2-(3,4-dihydronaphthalen-1-yl)propan-1-ol and 21 aldehydes (aliphatic and aromatic) in CH2Cl2 in the presence of 5 mol % of iodine gave 1,4,5,6-tetrahydro-2H-benzo[f]isochromenes in 54%–86% yield. Under similar conditions, the Prins cyclization of six alcohols containing an endocyclic double bond (primary, secondary, or tertiary) led to dihydropyrans in 52%–91% yield. The acyclic homoallylic alcohols gave 4-iodo-tetrahydropyran in 29%–41% yield in the presence of 50 mol % of iodine. This type of substrate is the main limitation of the methodology. The relative configuration of the products was assigned by NMR and X-ray analysis. The mechanism and the ratio of the products are discussed, based on DFT calculations.

  在无金属和无添加剂的条件下研究了碘催化的高烯丙醇和醛的 Prins 环化。不需要无水条件和惰性气氛。 2-(3,4-二氢萘-1-基)丙-1-醇和 21 种醛（脂肪族和芳香族）在 CH2Cl2 中在 5 mol% 碘存在下反应，得到 1,4,5,6-四氢-2H-苯并[f]异色烯，产率 54%–86%。在类似条件下，六种含有环内双键（伯键、仲键或叔键）的醇进行 Prins 环化，生成二氢吡喃，产率为 52%–91%。在 50 mol % 的碘存在下，无环高烯丙醇以 29%–41% 的产率生成 4-碘-四氢吡喃。这种类型的底物是该方法的主要限制。通过NMR和X射线分析确定了产物的相对构型。基于DFT计算，讨论了机理和产物的比例。
• The Effect of Protecting Groups on Thallium(III)-Promoted Ring Contraction of 3-Alkenols
  作者：Helena M. C. Ferraz、Luiz F. Silva Jr.

  DOI：10.1055/s-2002-31952

  日期：——

  then investigated. Oxidation of the methyl, benzyl and 4-phenylbenzyl ether led to the ring contraction product, as a single diastereomer, in reasonable yields (63-71%). The high diastereoselectivity can be explained by coordination between thallium(III) and oxygen during the rearrangement step. When treated with TTN under similar conditions, the acetate and benzoate derivatives were recovered unchanged

  2-(3,4-Dihydro-1-naphthalen-1-yl)propan-1-ol 被几个基团保护。然后研究了这些烯醇衍生物与三硝酸铊 (TTN) 的反应。甲基、苄基和 4-苯基苄基醚的氧化以合理的产率 (63-71%) 产生环收缩产物，作为单一的非对映异构体。高非对映选择性可以通过重排步骤中铊（III）和氧之间的配位来解释。当在类似条件下用 TTN 处理时，乙酸盐和苯甲酸盐衍生物的回收率保持不变。然而，使用过量的氧化剂，这些酯导致茚满为 1:1 的非对映异构体混合物，产率为 12-24%，而萘衍生物的产率为 9-24%。用 TTN 处理甲硅烷基醚衍生物会促进保护基团的裂解，