ethyl 2-bromo-2-(naphthalen-2-yl)acetate | 96155-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: ethyl 2-bromo-2-(naphthalen-2-yl)acetate
• 英文别名: "α" bromo-2-naphtyl acetic acid ethyl ester；Ethyl 2-bromo-2-(2-naphthyl)acetate；ethyl 2-bromo-2-naphthalen-2-ylacetate
• CAS: 96155-83-8
• 化学式: C₁₄H₁₃BrO₂
• 分子量: 293.16
• InChiKey: ZXGFCWGNUJBNPR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-80 °C
• 沸点：
  369.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.417±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-bromo-2-(naphthalen-2-yl)acetate 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到ethyl 2-azido-2-(naphthalene-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Generation of Iminyl Copper Species from α-Azido Carbonyl Compounds and Their Catalytic C−C Bond Cleavage under an Oxygen Atmosphere

  摘要：

  A copper-catalyzed reaction of a-azidocarbonyl compounds under an oxygen atmosphere is reported where nitriles are formed via C C bond cleavage of a transient Iminyl copper intermediate. The transformation is carried out by a sequence of denitrogenative formation of iminyl copper species from alpha-azidocarbonyl compounds and their C C bond cleavage, where molecular oxygen (1 atm) is a prerequisite to achieve the catalytic process and one of the oxygen atoms of O-2 was found to be incorporated Into the beta-carbon fragment as a carboxylic acid.

  DOI：

  10.1021/ol100522z
• 作为产物：
  描述：

  2-萘乙酸 在 三溴化磷 作用下， 生成 ethyl 2-bromo-2-(naphthalen-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  优化新型双功能抗高血脂/抗氧化吗啉衍生物的药理作用。

  摘要：

  直接促进冠状动脉和周围动脉粥样硬化发展的因果风险因素包括活性氧和升高的低密度脂蛋白血浆水平。我们在此设计了新的强力角鲨烯合酶（SQS）抑制剂，该抑制剂可同时解决脂质过氧化引起的氧化应激。以先前开发的吗啉衍生物为起点，我们通过取代或修饰吗啉环进行了广泛的结构变化，旨在获得最佳的SQS-抗氧化剂药理作用。化合物2、3和7作为最有效的双功能类似物出现，分别显示出SQS抑制的IC 50值为0.014、0.16和0.51μM，并进一步显着降低了肝微粒体膜的脂质过氧化。由于最有希望的衍生物2表现出显着的降血脂和抗氧化作用，因此在体内也证实了上述活性。总之，合理的药物设计和结构活性关系研究导致了结合了改进的抗氧化剂和降血脂活性的化合物，这些化合物可作为抗动脉粥样硬化的多功能药物。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.8b00469

文献信息

• Alkynyl containing hydroxamic acid compounds as matrix metalloproteinase and tace inhibitors
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US06340691B1

  公开（公告）日：2002-01-22

  Compounds of the formula are useful in treating disease conditions mediated by TNF-&agr;, such as rheumatoid arthritis, osteoarthritis, sepsis, AIDS, ulcerative colitis, multiple sclerosis, Crohn's disease and degenerative cartilage loss.

  该公式的化合物可用于治疗由TNF-α介导的疾病状况，例如类风湿性关节炎、骨关节炎、脓毒症、艾滋病、溃疡性结肠炎、多发性硬化症、克罗恩病和退化性软骨丧失。
• Bromination of <i>α</i> ‐Diazo Phenylacetate Derivatives Using Cobalt(II) Bromide
  作者：Haifeng Wang、Xiangli Sun、Manman Hu、Xiaoyi Zhang、Lele Xie、Shuangxi Gu

  DOI：10.1002/adsc.202000009

  日期：2020.8.19

  A method for the bromination of α‐diazo phenylacetate derivatives using cobalt(II) bromide is described. This bromination reaction features a short reaction time, broad substrate scope, operational simplicity, acid‐free conditions, and gram‐scalability.

  描述了一种使用溴化钴（II）溴化α-重氮苯基乙酸酯衍生物的方法。这种溴化反应的特点是反应时间短，底物范围广，操作简便，无酸条件和克可缩放性。
• Growth hormone secretagogues
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US06828331B1

  公开（公告）日：2004-12-07

  What is disclosed are growth hormone secretagogues, and their uses, of the formula wherein R1 is C6H5CH2OCH2—, C6H5 (CH2)3— or indol-3-ylmethyl; Y is pyrrolidin-1-yl, 4-C1-C6 alkylpiperidin-1-yl or NR2R2; R2 are each independently a C1 to C6 alkyl; R3 is 2-napthyl or phenyl para-substituted by W; W is H, F, CF3, C1-C6 alkoxy or phenyl; and R4 is H or CH3, or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof.

  揭示的是生长激素促分泌素及其用途的公式，其中R1为C6H5CH2OCH2—，C6H5(CH2)3—或吲哚-3-基甲基；Y为吡咯烷-1-基，4-C1-C6烷基哌啶-1-基或NR2R2；R2各自独立为C1到C6烷基；R3为2-萘基或对位由W取代的苯基；W为H，F，CF3，C1-C6烷氧基或苯基；R4为H或CH3，或其药用可接受的盐或溶剂。
• Single-Step Approach toward Nitrones via Pyridinium Ylides: The DMAP-Catalyzed Reaction of Benzyl Halides with Nitrosoarenes
  作者：Yeonghun Jung、Jee Eun Hong、Jae-Hwan Kwak、Yohan Park

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00158

  日期：2021.5.7

  single-step approach is reported for the preparation of nitrones from benzyl halides and nitrosoarenes via pyridinium ylides, utilizing 4-dimethylaminopyridine (DMAP) catalyst and mild reaction conditions (Li2CO3, dimethylacetamide, and room temperature). The reaction provides both keto- and aldonitrones in high yields with a wide scope for benzyl halides and nitrosoarenes. In the same reaction system,

  据报道，采用4-二甲基氨基吡啶（DMAP）催化剂和温和的反应条件（Li 2 CO 3，二甲基乙酰胺和室温）通过吡啶鎓叶立德从苄基卤化物和亚硝基芳烃制备硝酮的一步法。该反应高产率地提供了酮-和醛基酮，并广泛用于苄基卤化物和亚硝基芳烃。在相同的反应系统中，2-甲基-2-亚硝基丙烷，其不具有的芳基，也得到相应的Ñ -叔来自具有吸电子基团的伯苄基溴化物中的-丁基硝酮。作为反应的应用，通过顺序一锅合成，使用2-溴-2-苯基乙酸甲酯制备相应的异恶唑烷。
• Treatment of congestive heart failure with growth hormone secretagogues
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US06329342B1

  公开（公告）日：2001-12-11

  The present invention is directed to methods for the modulation of cardiac function which comprise the administration of certain compounds, as defined herein, having growth hormone secretagogue activity.

  本发明涉及一种调节心脏功能的方法，该方法包括给予具有生长激素分泌素活性的特定化合物的管理，如本文所定义。