(2R,3S,E)-tert-butyldimethyl[(3-methylhex-4-en-2-yl)oxy]silane | 1351354-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R,3S,E)-tert-butyldimethyl[(3-methylhex-4-en-2-yl)oxy]silane
• 英文别名: tert-butyl-dimethyl-[(E,2R,3S)-3-methylhex-4-en-2-yl]oxysilane
• CAS: 1351354-73-8
• 化学式: C₁₃H₂₈OSi
• 分子量: 228.45
• InChiKey: SEHRZLOCJREZHJ-NYXKHXTOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.61
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,E)-tert-butyldimethyl[(3-methylhex-4-en-2-yl)oxy]silane 在 三甲基氯硅烷 、 sodium azide 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium iodide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 112.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用酮进行的Prins反应：Portentol骨架合成的合理化和应用

  摘要：

  我们报告与酮作为羰基伙伴的TMSI促进Prins环化反应，以制备多取代的手性螺四氢吡喃。在外消旋2-甲基环己酮的存在下，发生动态动力学拆分，得到一种立体异构体。观察到的对映体特异性已通过DFT计算得到了合理化。

  DOI：

  10.1021/ol202829u
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-3-[(-O-tert-Butyldimethylsilyl)oxy]-2-methylbutan-1-ol 在 草酰氯 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.92h， 生成 (2R,3S,E)-tert-butyldimethyl[(3-methylhex-4-en-2-yl)oxy]silane
  参考文献：
  名称：

  用酮进行的Prins反应：Portentol骨架合成的合理化和应用

  摘要：

  我们报告与酮作为羰基伙伴的TMSI促进Prins环化反应，以制备多取代的手性螺四氢吡喃。在外消旋2-甲基环己酮的存在下，发生动态动力学拆分，得到一种立体异构体。观察到的对映体特异性已通过DFT计算得到了合理化。

  DOI：

  10.1021/ol202829u

文献信息

• The Prins Reaction Using Ketones: Rationalization and Application toward the Synthesis of the Portentol Skeleton
  作者：Maiwenn Jacolot、Mickael Jean、Nicolas Levoin、Pierre van de Weghe

  DOI：10.1021/ol202829u

  日期：2012.1.6

  We report a TMSI-promoted Prins cyclization reaction with ketones as carbonyl partners to prepare polysubstituted chiral spirotetrahydropyrans. In the presence of racemic 2-methylcyclohexanone a dynamic kinetic resolution occurred affording one stereoisomer. The observed enantiospecificity has been rationalized by DFT calculation.

  我们报告与酮作为羰基伙伴的TMSI促进Prins环化反应，以制备多取代的手性螺四氢吡喃。在外消旋2-甲基环己酮的存在下，发生动态动力学拆分，得到一种立体异构体。观察到的对映体特异性已通过DFT计算得到了合理化。