1,7-dihydrodibenzothiepin | 6672-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并硫平类
• 英文名称: 1,7-dihydrodibenzothiepin
• 英文别名: 5,7-dihydrodibenzo[c,e]thiepine；5,7-Dihydro-dibenzo[c,e]thiepin；5,7-dihydrobenzo[d][2]benzothiepine
• CAS: 6672-64-6
• 化学式: C₁₄H₁₂S
• 分子量: 212.315
• InChiKey: CKRHZOWPBLGADU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,7-dihydrodibenzothiepin 在 正丁基锂 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 104.0h， 生成 菲
  参考文献：
  名称：

  Sindelar, Karel; Holubek, Jiri; Ryska, Miroslav, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1986, vol. 51, # 12, p. 2848 - 2868

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-联苯二甲酸 在 sodium sulfide 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 氢溴酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 硫酸 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1,7-dihydrodibenzothiepin
  参考文献：
  名称：

  Sindelar, Karel; Holubek, Jiri; Ryska, Miroslav, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1986, vol. 51, # 12, p. 2848 - 2868

  摘要：

  DOI：

文献信息

• DTBB-catalysed lithiation of 1,7-dihydrodibenzothiepin
  作者：Miguel Yus、Francisco Foubelo

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00200-3

  日期：2001.3

  hydrochloric acid, to sulfenyl alcohols 4. When alkoxide 3, which is formed after addition of the first carbonyl compound [Me2CO, (CH2)5CO, (−)-menthone], is stirred at room temperature for 30 min, a new lithiation occurred and after addition of a second electrophile [Me2CO, Et2CO, (CH2)5CO, ClCO2Et] and final hydrolysis with water, difunctionalised biphenyls 6 are formed. Treatment of the sulfenyl alcohol

  1,7- dihydrodibenzothiepin（处理1）与过量的锂粉末和DTBB（5摩尔％）的在-78℃下30分钟的催化量，接着与羰基化合物反应吨BuCHO中，Ph（CH 2）2 CHO，PhCHO，Me 2 CO，[Me（CH 2）4 ] 2 CO，（CH 2）5 CO，（CH 2）7 CO，（-）-薄荷酮}在相同温度下水解后3N盐酸，制为亚硫醇4。当添加第一种羰基化合物[Me 2 CO后形成的醇盐3（CH2）5 CO（（-）-薄荷酮）在室温下搅拌30分钟，发生新的锂化反应，并添加第二种亲电试剂[Me 2 CO，Et 2 CO，（CH 2）5 CO，ClCO 2等然后用水进行最终水解，形成双官能化联苯6。在甲苯中用85％的磷酸在甲苯中处理亚苯基醇4c回流4小时，从而以良好的收率得到了含硫的八元杂环8c。
• Hypervalent iodine(III)-mediated C(sp3) H bond arylation, alkylation, and amidation of isothiochroman
  作者：Wataru Muramatsu、Kimihiro Nakano

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.11.134

  日期：2015.1

  We have developed a one-step method for introducing aryl, alkyl, and amide groups at the C(1)-position of isothiochromans via an oxidation reaction using hypervalent iodine(III), [bis(trifluoroacetoxy)iodo]benzene (PIFA), followed by an nucleophilic addition reaction using Grignard reagents and an amide.

  我们已经开发出一种通过使用高价碘（III），[双（三氟乙酰氧基）碘]苯（PIFA）的氧化反应在异硫氰酸盐的C（1）-位引入芳基，烷基和酰胺基的一步式方法，然后使用格氏试剂和酰胺进行亲核加成反应。
• Reductive ring opening of dihydrodibenzothiepine and dihydrodinaphtho-oxepine and -thiepine
  作者：Francisco Foubelo、Benjamín Moreno、Tatiana Soler、Miguel Yus

  DOI：10.1016/j.tet.2005.07.042

  日期：2005.9

  hydrolysis, to unsymmetrically 2,2′-disubstituted binaphthyls 9 and 12, respectively. When the lithiation is performed with an excess of lithium in the presence of a catalytic amount of DTBB (10% molar), a double reductive cleavage takes place to give the dianionic intermediate VII, which by reaction with different electrophiles [H2O, Me2CO, Et2CO, (CH2)4CO, (CH2)5CO], followed by hydrolysis with water, yields

  在-78°C下，4,4'-二叔丁基联苯（DTBB）催化的二氢二苯并噻吩平（1）的锂化反应30分钟，然后与羰基化合物[ t BuCHO，Ph（CH 2）2 CHO，PhCHO，在相同温度下的（n -C 5 H 11）2 CO，（CH 2）5 CO，（CH 2）7 CO，（-）-薄荷酮]在用3 M盐酸水解后会生成硫烷基醇2。如果在添加羰基化合物作为第一亲电子试剂后[Me 2 CO，（CH 2）5CO，（-）-薄荷酮]，使生成的II型二价阴离子在室温下反应30分钟，进行第二次锂化反应，生成III型中间体，该中间体通过与第二个亲电试剂[Me 2 CO ，Et 2 CO，（CH 2）5 CO，ClCO 2 Et]，水解后得到苯基4的双官能团。硫烷醇2c在酸性条件下的环化反应产生八元含硫杂环3。二氢二萘并异庚烷7和10的锂化在−78°C的条件下用2.2当量的萘二甲酸锂在THF中反应，然后与不同的亲电试剂[H
• Polycyclic arene episulfides. Attempted synthesis, molecular orbital calculations and comparison with arene oxides
  作者：Uri Zoller、Elias Shakkour、Irine Pastersky、Štepan Sklenak、Yitzhak Apeloig

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00884-9

  日期：1998.11

  representative arene episulfides and arene oxides. The arene episulfides were found to be thermodynamically significantly less stable than the corresponding oxides, towards elimination of sulfur and oxygen respectively. K-region arene episulfides are found to be thermodynamically more stable towards sulfur extrusion than their bay-region isomers. The thermodynamic stabilities of analogous arene oxides and arene

  为了追求难以捉摸的多环芳烃环硫醚，尝试合成了9,10-菲（5b）菲。然而，虽然可以通过NMR检测到其中间体，但菲，9,10-氧化物和菲与硫转移剂的反应以及5,7-二氢二苯并[c，e] thiepine（9）与丁基锂的反应不能得到5b。并从孤立的产品中推论得出。量子力学从头算采用密度泛函法计算了代表性的芳烃环硫化物和芳烃氧化物的热力学稳定性。发现芳烃表硫化物在热力学上比相应的氧化物明显不稳定，从而分别消除了硫和氧。发现K区芳烃表硫化物在热力学上比其海湾区异构体对硫的挤出更稳定。相似的芳烃氧化物和芳烃环硫醚的热力学稳定性彼此平行，并且芳烃氧化物和环硫醚的相对热力学稳定性可以从不带有杂原子的环的芳族特征的程度来推导。
• The Preparation and Geometry of o,o'-Bridged Biphenyls Containing Sulfur or Selenium in the Bridge
  作者：William E. Truce、D. D. Emrick

  DOI：10.1021/ja01604a049

  日期：1956.12