cis-1,2-bis-(p-chlorophenyl)ethane oxide | 92153-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: cis-1,2-bis-(p-chlorophenyl)ethane oxide
• 英文别名: trans-4,4'-dichlorostilbene oxide；2,3-bis-(4-chloro-phenyl)-oxirane；2,3-di-(p-chlorophenyl)-oxirane；4,4'-dichlorostilbene oxide；2,3-bis(4-chlorophenyl)oxirane
• CAS: 92153-02-1
• 化学式: C₁₄H₁₀Cl₂O
• 分子量: 265.139
• InChiKey: UJXDFUPWDONDCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-1,2-bis-(p-chlorophenyl)ethane oxide 在 三氟化硼乙醚 作用下， 生成 2,2-双(4-氯苯基)乙醛
  参考文献：
  名称：

  One-pot conversion of α-substituted arylacetaldehydes into α-dicarbonyl compounds

  摘要：

  Alpha-dicarbonyl compounds 7-12 can be easily prepared by reaction of methylene chloride solutions of several alpha-substituted arylacetaldehydes 1-6 with a slight excess of tris-(o,p-dibromophenyl) ammoniumyl hexachloro antimonate A.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79257-4
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苄溴 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙腈 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.0h， 以81%的产率得到cis-1,2-bis-(p-chlorophenyl)ethane oxide
  参考文献：
  名称：

  一种由苄溴类化合物直接合成环氧化合物的方法

  摘要：

  本发明公开了一种由苄溴类化合物直接合成环氧化合物的方法，该方法以苄溴类化合物为反应物，二甲基亚砜为氧化剂，在溶剂和碱的作用下直接合成环氧化合物，该方法的合成路线是：将苄溴类化合物溶于反应溶剂中，得A，向A中加入氧化剂二甲基亚砜和碱，反应后得环氧化合物，该方法简单，操作简便，条件温和，反应过程易于控制，反应过程安全环保，反应试剂廉价易得，反应收率高。

  公开号：

  CN110143933B

文献信息

• Substituted dialkanolamines, sulfur analogs and condensed 1,4-oxazine
  申请人：A. H. Robins Company, Incorporated

  公开号：US04803200A1

  公开（公告）日：1989-02-07

  Substituted dialkanolamines, oxazine and sulfur analogs thereof, useful in treating shipping fever syndrome in mammals are disclosed having the formula: ##STR1## wherein: Ar is ##STR2## Z is oxygen or sulfur; R is selected from hydrogen, loweralkyl or ##STR3## R.sup.1 R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4, R.sup.5, R.sup.6 and R.sup.7 are selected from hydrogen or loweralkyl; and ##STR4## when taken together may form a lowercycloalkyl ring or R.sup.5 with --ZR.sup.2 when taken together may form a 5-membered saturated oxygen or sulfur containing heterocyclic ring; X is selected from hydrogen, halo, loweralkoxy, loweralkyl, trifluoromethyl or dimethylamino and when X is more than 1, it may be the same radical or different; y is 0, 1 or 2; n is one, or zero and when n is 1, the stereoisomers thereof and when n is zero the dotted line becomes an oxygen-carbon bond forming an oxazine ring and the pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof.

  揭示了在治疗哺乳动物的运输热症候群中有用的取代二烷醇胺、噁唑和其硫代物，其化学式为：##STR1##其中：Ar为##STR2##Z为氧或硫；R从氢、低烷基或##STR3##中选择；R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4、R.sup.5、R.sup.6和R.sup.7中选择自氢或低烷基；和##STR4##当一起取时，可能形成低环烷基环，或者R.sup.5与--ZR.sup.2一起取时，可能形成含氧或硫的5-成员饱和杂环环；X从氢、卤素、低烷氧基、低烷基、三氟甲基或二甲氨基中选择，当X大于1时，可能是相同的基团或不同的基团；y为0、1或2；n为1或零，当n为1时，其立体异构体，当n为零时，虚线变成氧-碳键形成噁唑环及其药用盐。
• Scandium–Bipyridine-Catalyzed Enantioselective Aminolysis ofmeso-Epoxides
  作者：Enzo Mai、Christoph Schneider

  DOI：10.1002/chem.200601307

  日期：2007.3.16

  The scandium-bipyridine-catalyzed enantioselective addition of anilines and O-alkyl hydroxylamines to meso-epoxides has been optimized and extended to a broad range of epoxides and amines. Whereas aromatic meso-epoxides generally furnished the corresponding 1,2-amino alcohols in excellent enantioselectivities, aliphatic meso-epoxides only gave rise to moderate enantioselectivities in the aminolysis

  optimized联吡啶催化苯胺和O-烷基羟胺对映体环氧化物的对映选择性加成已得到优化，并扩展到广泛的环氧化物和胺中。芳族内消旋环氧化物通常以优异的对映选择性提供相应的1,2-氨基醇，而脂族内消旋环氧化物仅在氨解反应中产生中等对映选择性。催化剂的加入量可以降低到仅5mol％，而对收率和对映选择性只有很小的影响。已经观察到强烈的正非线性效应，指出了催化剂的聚集现象。
• Indium–bipyridine-catalyzed, enantioselective thiolysis of meso-epoxides
  作者：Mecheril Valsan Nandakumar、Andreas Tschöp、Harald Krautscheid、Christoph Schneider

  DOI：10.1039/b703625f

  日期：——

  The indium–bipyridine-catalyzed, enantioselective ring-opening of meso-epoxides with aliphatic and aromatic thiols furnished 1,2-mercapto alcohols in good yields and excellent enantioselectivities; the crystal structure of the chiral catalyst reveals a pentagonal-bipyramidal coordination geometry around the indium center.

  铟-联吡啶催化的对映选择性环开反应，将meso-环氧化物与脂肪族和芳香族硫醇反应，生成了1,2-巯醇醇，产率良好且对映选择性优异；手性催化剂的晶体结构显示，铟中心周围的配位几何结构为五角双锥形。
• Copper-catalyzed aerobic oxidative cleavage of C–C bonds in epoxides leading to aryl nitriles and aryl aldehydes
  作者：Lijun Gu、Cheng Jin

  DOI：10.1039/c5cc00360a

  日期：——

  Novel copper-catalyzed aerobic synthesis of aryl nitriles and aldehydes from epoxides via C-C single bond cleavage has been discovered. This reaction provides a practical method toward the synthesis of aryl nitriles and aldehydes, which are versatile intermediates and building blocks in organic synthesis.

  已经发现了通过CC单键裂解从环氧化物由铜催化的需氧合成芳基腈和醛的新方法。该反应为芳基腈和醛的合成提供了一种实用的方法，芳基腈和醛是有机合成中的通用中间体和基石。
• Dual Oxidation of Epoxides with a High-Valent Cu(III)–CF₃ Compound and DMSO to Access 1,2-Diketones
  作者：Dou-Dou Chen、Song-Lin Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01160

  日期：2023.12.15

  This study reports sequential dehydrogenation and transfer oxygenation of 1,2-diarylepoxides by high-valent phenCu(III)(CF3)3 and DMSO to produce 1,2-diketones. The Cu(III)–CF3 compound serves as a CF3 radical source to abstract the hydrogen atom of the epoxide ring. The resulting ether α-carbon radical undergoes ring-opening rearrangement to give a ketone α-carbon radical intermediate, which is oxygenated

  本研究报道了高价 phenCu(III)(CF 3 ) 3和 DMSO 对 1,2-二芳基环氧化物进行连续脱氢和转移氧化，生成 1,2-二酮。 Cu(III)–CF 3化合物作为CF 3自由基源来夺取环氧化物环的氢原子。所得的醚 α-碳自由基经历开环重排，得到酮 α-碳自由基中间体，该中间体被 DMSO 氧化并释放出 Me 2 S。 Cu(III)-CF 3化合物和 DMSO 的组合可以可用于开发其他新颖的氧化反应。