10,10’,11,11’-tetrahydro-5H,5’H-5,5’-bidibenzo[a,d][7]annulene | 15323-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 二苯并环庚烯
• 英文名称: 10,10’,11,11’-tetrahydro-5H,5’H-5,5’-bidibenzo[a,d][7]annulene
• 英文别名: 10,10',11,11'-tetrahydro-5,5'-bis(5H-dibenzocycloheptenyl)；5,5'-bi(10,11-dihydro-5H-dibenzocycloheptyl)；10,10',11,11'-tetrahydro-5H,5'H-5,5'-bidibenzo[a,d][7]annulene；bis-(10,11-dihydrodibenzocyclohepten-5-yl)；tetrahydro-5,5’-bis(dibenzodicycloheptenyl)；10,11,10',11'-tetrahydro-5H,5'H-[5,5']bi[dibenzo[a,d]cycloheptenyl]；2-(2-Tricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(15),3,5,7,11,13-hexaenyl)tricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(15),3,5,7,11,13-hexaene
• CAS: 15323-21-4
• 化学式: C₃₀H₂₆
• 分子量: 386.536
• InChiKey: PYFRXMBPRDULKC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  271-272 °C
• 沸点：
  468.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.132±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10,10’,11,11’-tetrahydro-5H,5’H-5,5’-bidibenzo[a,d][7]annulene 在 锌 作用下， 生成 10,11-二氢二苯并[a,b]环庚烯-5-酮
  参考文献：
  名称：

  10, 11-二氢-5H-二苯并[a,d]环庚烯

  摘要：

  5-重氮-10, 11-二氢-5H-二苯并[a, d]环庚烯在顺-2-丁烯中的光解得到5, 5'-双(10, 11-二氢-5H-二苯并[a, d]环庚烯基) (81%)、10, 11-二氢-5H-二苯并[a, d]-环庚烯 (6%) 和 10, 11-二氢-5H-二苯并[a, d]环庚烯-5-酮 (6 %）。ESR 光谱确定了这种卡宾的三线态基态。成功获得了该卡宾的吸收光谱。这些光谱类似于二苯基亚甲基的光谱。5, 5-Dibromo-10, 11-dihydro-5H-dibenzo[a, d] 环庚烯是通过在 -30°C 下对重氮化合物进行溴化来制备的。该二溴化物与烷基锂在烯烃存在下反应得到 5, 5'-双(10, 11-二氢-5H-二苯并[a, d]环庚烯基)和5-烷基-10, 11-二氢-5H-二苯并[a, d]cyclohepten-5-ol。没有获得环丙烷衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.40.1506
• 作为产物：
  描述：

  10,11-二氢二苯并[a,b]环庚烯-5-酮 在 吡啶 、 盐酸 、 顺-2-丁烯 、 sodium methylate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 10,10’,11,11’-tetrahydro-5H,5’H-5,5’-bidibenzo[a,d][7]annulene
  参考文献：
  名称：

  10, 11-二氢-5H-二苯并[a,d]环庚烯

  摘要：

  5-重氮-10, 11-二氢-5H-二苯并[a, d]环庚烯在顺-2-丁烯中的光解得到5, 5'-双(10, 11-二氢-5H-二苯并[a, d]环庚烯基) (81%)、10, 11-二氢-5H-二苯并[a, d]-环庚烯 (6%) 和 10, 11-二氢-5H-二苯并[a, d]环庚烯-5-酮 (6 %）。ESR 光谱确定了这种卡宾的三线态基态。成功获得了该卡宾的吸收光谱。这些光谱类似于二苯基亚甲基的光谱。5, 5-Dibromo-10, 11-dihydro-5H-dibenzo[a, d] 环庚烯是通过在 -30°C 下对重氮化合物进行溴化来制备的。该二溴化物与烷基锂在烯烃存在下反应得到 5, 5'-双(10, 11-二氢-5H-二苯并[a, d]环庚烯基)和5-烷基-10, 11-二氢-5H-二苯并[a, d]cyclohepten-5-ol。没有获得环丙烷衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.40.1506

文献信息

• An unprecedented oxidative intermolecular homo coupling reaction between two sp3C–sp3C centers under metal-free condition
  作者：Santosh K. Sahoo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.06.092

  日期：2016.8

  An unprecedented formation of benzylic sp3C–sp3C coupled dibenzylic products has been illustrated. The reactions have been carried out in the presence of three oxidizing reagents, i.e., diacetoxy-iodobenzene (IBDA), N-fluorobenzenesulfonimide (NFSI), and pyridine (Py) using toluene derivatives.

  说明了空前的苄基sp 3 C–sp 3 C偶联二苄基产物的形成。该反应是在三种氧化剂，即二乙酰氧基-碘苯（IBDA），N-氟苯磺酰亚胺（NFSI）和吡啶（Py）存在下使用甲苯衍生物进行的。
• Composition and synthesis of aggregation-induced emission materials
  申请人：THE HONG KONG UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY

  公开号：US09929363B2

  公开（公告）日：2018-03-27

  The present subject matter relates to compositions containing and synthesis of fluorescent materials e made from tetraphenylethylene (TPE) derivative compounds exhibiting aggregation induced emission (AIE) properties. Further contemplated herein are applications for TPE derivative compounds such as electroluminescent devices since they have a high efficiency, low turn on voltage, and excellent brightness. Additionally, application of TPE derivatives exhibiting AIE properties in various fields such as OLEDs, fingerprinting and forensic technology, and various other biological and industrial sectors are discussed.

  本主题涉及含有和合成荧光材料的组合物，这些材料是由四苯乙烯（TPE）衍生物化合物制成的，具有聚集诱导发光（AIE）性质。此外，本文还考虑了TPE衍生物化合物的应用，例如电致发光器件，因为它们具有高效率、低开启电压和优异的亮度。此外，还讨论了具有AIE性质的TPE衍生物在各个领域的应用，如OLED、指纹和法医技术，以及其他生物和工业领域。
• Dicyclohepta[ <i>ijkl</i> , <i>uvwx</i> ]rubicene with Two Pentagons and Two Heptagons as a Stable and Planar Non‐benzenoid Nanographene
  作者：Xi‐Sha Zhang、Yan‐Ying Huang、Jing Zhang、Wei Meng、Qian Peng、Ruirui Kong、Zhenwei Xiao、Jie Liu、Miaofei Huang、Yuanping Yi、Liangliang Chen、Qingrui Fan、Gaobo Lin、Zitong Liu、Guanxin Zhang、Lang Jiang、Deqing Zhang

  DOI：10.1002/anie.201914416

  日期：2020.2.24

  pentagons and heptagons remain rare. In this paper, we report dicyclohepta[ijkl,uvwx]rubicene (DHR), a non-benzenoid isomer of dibenzo[bc,kl]coronene with two pentagons and two heptagons. We developed an efficient and scalable synthetic method for DHR by using Scholl reaction and dehydrogenation. Crystal structure of DHR shows that the benzenoid rings, two pentagons and two heptagons are coplanar.

  近年来已经对具有六边形/五边形或六边形/七边形的多环芳烃进行了深入研究，但是同时存在六边形，五边形和七边形的多环芳烃仍然很少。在本文中，我们报告了二环庚基[ijkl，uvwx]紫杉烷（DHR），一种二苯并[bc，kl] non烯的非苯类异构体，带有两个五边形和两个七边形。通过使用Scholl反应和脱氢，我们开发了一种高效，可扩展的DHR合成方法。DHR的晶体结构表明，该苯环，两个五边形和两个七边形是共面的。键长分析和ICSS（1）zz和LOL-π计算表明，两个正式的a基部分的结合对共轭结构有影响。苯环和五边形环的π电子更加离域。循环伏安法研究表明DHR显示出多种氧化和还原电位。有趣的是，DHR表现出异常的S0至S2吸收和异常的反Kasha S2至S0发射。此外，DHR晶体表现出半导体行为，空穴迁移率高达0.082 cm2 V-1 s-1。
• A novel titanium-iduced aromatic dicrbonyl coupling. Synthesis of a chiral strained polynuclear aromatic hydrocarbon
  作者：Israel Agranat、M. Rachel Suissa、Shmuel Cohen、Roland Isaksson、Jan Sandström、Johannes Dale、David Grace

  DOI：10.1039/c39870000381

  日期：——

  The titanium-induced coupling of 10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-one (3) gave 10,10′11,11′-tetrahydro-5,5′-bis(5H-dibenzo[a,d]cycloheptenyl)(5) and the chiral bridged diphenylanthracene (4), which was resolved and has a racemization barrier of ∼23 kcal/mol (1 cal = 4.184 J); the crystal structure of (4) has been determined.

  钛诱导的10,11-dihydro-5 H -dibenzo [ a，d ] cyclohepten-5-one（3）的偶联反应得到10,10'11,11'-tetrahydro-5,5'-bis（5 H -二苯并[ a，d ]环庚烯基）（5）和手性桥联的二苯基蒽（4），其被拆分并且具有〜23 kcal / mol的消旋化势垒（1 cal = 4.184 J）；已经确定了（4）的晶体结构。
• Unified synthesis of multiply arylated alkanes by catalytic deoxygenative transformation of diarylketones
  作者：Miki B. Kurosawa、Kenta Kato、Kei Muto、Junichiro Yamaguchi

  DOI：10.1039/d2sc03720c

  日期：——

  diarylketones leading to multiply arylated alkanes was developed. Diarylketones were reacted with diphenylphosphine oxide resulting in a phospha-Brook rearrangement, followed by palladium-catalyzed cross-couplings or a Friedel–Crafts type alkylation to afford the corresponding multiply arylated alkanes. A variety of diarylketones can be converted to multiply arylated alkanes such as diarylmethanes, tetraarylethanes

  开发了二芳基酮的脱氧转化，产生多芳基化烷烃。二芳基酮与二苯基氧化膦反应，产生磷-布鲁克重排，然后进行钯催化的交叉偶联或弗里德尔-克来福特型烷基化，得到相应的多芳基化烷烃。多种二芳基酮可以通过还原、二聚和芳基化一锅法转化为多芳基化烷烃，例如二芳基甲烷、四芳基乙烷和三芳基甲烷。此外，还提出了从芳基羧酸到二芳基甲烷和四芳基乙烷的一锅转化，以及使用连续偶联反应合成四芳基甲烷和三苯乙烷。