α-naphthyloxyacetaldehyde cyanohydrin acetate | 104730-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: α-naphthyloxyacetaldehyde cyanohydrin acetate
• 英文别名: 1-cyano-2-(naphthalen-1-yloxy)ethyl acetate；(1-Cyano-2-naphthalen-1-yloxyethyl) acetate
• CAS: 104730-52-1
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₃
• 分子量: 255.273
• InChiKey: XILYHAVZGBFXJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  435.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-naphthyloxyacetaldehyde cyanohydrin acetate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 Candida antartica lipase B 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 (S)-n-异丙基丙醇
  参考文献：
  名称：

  次要对映体回收：在β受体阻滞剂的对映选择性合成中的应用

  摘要：

  从手性醛的乙酰氰化获得的次要产物对映异构体的连续再循环提供了高度对映异构体富集的产物的获得。通过使用手性路易斯酸催化剂和生物催化剂的增强组合，以高对映体纯度形成在正常条件下以适中或较差的对映体比例获得的氰醇衍生物。通过两步程序，将最初获得的产物转化为β-肾上腺素能拮抗剂（S）-丙醇，（R）-二氯异丙基肾上腺素和（R）-nethalalol。

  DOI：

  10.1002/chem.201303890
• 作为产物：
  描述：

  2-萘-1-氧基乙醛 在 吡啶 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 反应 3.0h， 生成 α-naphthyloxyacetaldehyde cyanohydrin acetate
  参考文献：
  名称：

  Ohta, Hiromichi; Miyamae, Yoshitaka; Tsuchihashi, Gen-ichi, Agricultural and Biological Chemistry, 1989, vol. 53, # 1, p. 215 - 222

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparation of optically active 1-acetoxy-2-aryloxypropionitriles and its application to a facile synthesis of (S)-(−)-propranolol
  作者：Noritada Matsuo、Nobuo Ohno

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80880-7

  日期：1985.1
• MATSUO, NORITADA;OHNO, NOBUO, TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 45, 5533-5534
  作者：MATSUO, NORITADA、OHNO, NOBUO

  DOI：——

  日期：——